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基于苯并菲的稠環(huán)有機(jī)化合物的合成與性能研究

發(fā)布時(shí)間:2022-08-12 13:16
  多環(huán)芳烴具有電子遷移率高,電流開(kāi)關(guān)比大,溶解性好等特點(diǎn)。近年來(lái),以苯并菲、蔻等為代表的多環(huán)芳烴被廣泛應(yīng)用于有機(jī)半導(dǎo)體器件中,多環(huán)芳烴化合物的合成與應(yīng)用越來(lái)越被關(guān)注。鑒于多環(huán)芳烴具有良好的光電性能,本文以簡(jiǎn)單多環(huán)芳烴苯并菲為母核,通過(guò)對(duì)苯并菲進(jìn)行π共軛體系的擴(kuò)展并且引入不同取代基,設(shè)計(jì)合成了一系列多環(huán)芳烴化合物。此外,在研究這些具有大環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物的性能過(guò)程中,我們驚奇地發(fā)現(xiàn)這類化合物能夠展現(xiàn)出良好的的熒光性能。本文第一部分涉及2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成與性能研究。以鄰苯二甲醚為原料,使用三氯化鐵與濃硫酸催化下發(fā)生三聚生成2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲,后用液溴上溴、與苯硼酸發(fā)生Suzuki交叉偶聯(lián)、三氯化鐵的硝基甲烷溶液氧化關(guān)環(huán)得到化合物1,2,7,8,13,14-六甲氧基-三苯并[a,g,m]蔻,再以溫和條件上溴得到關(guān)鍵中間體2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻;最后再與一系列不同的硼酸發(fā)生Suzuki交叉偶聯(lián)得到期望的目標(biāo)化合物。同時(shí)對(duì)新合成的2,x-二溴-... 

【文章頁(yè)數(shù)】:93 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abtract
第一章 前言
    第一節(jié) 多環(huán)芳烴的研究背景及意義
    第二節(jié) 多環(huán)芳烴的研究進(jìn)展
        1.2.1 苯并菲及其衍生物
        1.2.2 蔻及其衍生物
        1.2.3 三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物
        1.2.4 扭曲六苯并蔻(c-HBC)及其衍生物
        1.2.5 平面六苯并蔻(HBC)及其衍生物
    第三節(jié) 論文研究思路
第二章 論文實(shí)驗(yàn)技術(shù)條件
    2.1 實(shí)驗(yàn)原料與試劑
    2.2 主要表征及測(cè)試方法
第三章 2,X-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) 2,X-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成分析
        3.2.1 合成方法分析
    第三節(jié) 2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的實(shí)驗(yàn)操作部分
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
    第四節(jié) 2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的性質(zhì)研究
        3.4.1 紫外可見(jiàn)光譜
        3.4.2 熒光發(fā)射光譜
        3.4.3 密度泛函理論(DFT)計(jì)算
    第五節(jié) 本章小結(jié)
第四章 14,16-二氫苯并[2,3-C]噻吩并苉的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) 14,16-二氫苯并[2,3-C]噻吩并苉的合成分析
        3.2.1 合成方法分析
    第三節(jié) 14,16-二氫苯并[2,3-C]噻吩并苉的實(shí)驗(yàn)操作部分
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
    第四節(jié) 14,16-二氫苯并[2,3-C]噻吩并苉的性質(zhì)研究
        4.4.1 紫外可見(jiàn)吸收光譜
        4.4.2 熒光發(fā)射光譜
        4.4.3 密度泛函理論(DFT)計(jì)算
    第五節(jié) 本章小結(jié)
第五章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄1 科研成果(論文和專利)
附錄2 部分化合物的1H NMR,13C NMR和 HRMS質(zhì)譜圖


【參考文獻(xiàn)】:
碩士論文
[1]C3-非對(duì)稱雜環(huán)并苯并菲及其衍生物的合成與研究[D]. 李秋云.華東師范大學(xué) 2017
[2]茚并芴、芴及螺芴并噻吩衍生物的合成與性能研究[D]. 姚文.華東師范大學(xué) 2012



本文編號(hào):3675946

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