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生物巰醇、過氧化氫熒光探針的設(shè)計、合成及性質(zhì)研究

發(fā)布時間:2021-12-18 04:16
  小分子有機熒光探針由于高選擇性、靈敏性和優(yōu)異的時間-空間分辨能力,尤其是其可以在生命體進行原位檢測而成為近年來生物巰醇和活性氧簇檢測的有力工具。基于此,我們設(shè)計并合成了幾種有機小分子熒光探針用以檢測生物巰醇和活性氧簇中的過氧化氫分子。第一章:緒論部分主要介紹了熒光探針的起源以及熒光探針的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生機理和識別原理。第二章:為了實現(xiàn)生物巰醇的熒光探針檢測,我們設(shè)計了以1,8-萘酰亞胺為熒光源,以共軛丙二腈為識別基團的熒光探針PF-A。該探針由于丙二腈強的吸電子效應(yīng),其熒光并不強;加入生物巰醇后,巰基與丙二腈相連的不飽和鍵進行加成反應(yīng),共軛破壞,導(dǎo)致丙二腈吸電子效應(yīng)減弱,探針熒光增強(增強2倍)。探針具有雙光子吸收效應(yīng)(λex=736nm),對生物巰醇響應(yīng)時間較快(對Cys識別時間僅為10min),選擇性好。在2.0-20.0μM范圍內(nèi),探針可以對GSH定量檢測,檢測限2.12μM。探針pH適應(yīng)范圍較寬,且合成步驟簡單、高效,原料廉價,是一個實用性強的生物巰醇熒光探針。第三章:以1,8-萘酰亞胺為熒光母體,苯硼酸酯為識別基團合成了一種比例型檢測過氧化氫的熒光探針。探針擁...

【文章來源】: 蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:87 頁

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 斯托克斯位移(Stokes shift)
    1.3 熒光探針的結(jié)構(gòu)
    1.4 熒光量子產(chǎn)率
    1.5 熒光壽命(τ)
    1.6 熒光探針識別原理
        1.6.1 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(Photo-induced electron transfer,PET) .
        1.6.2 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(Intramolecular charge transfer,ICT) ..
        1.6.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(Flurescenceresonanceenergytransfer,FRET)
        1.6.4 激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(Excited-state intramolecular proton transfer,ESIPT)
    1.7 本研究工作的主要內(nèi)容
第二章 基于1、8萘酰亞胺的生物巰醇熒光探針
    2.1 小分子生物巰醇
    2.2 熒光檢測生物巰醇現(xiàn)狀
        2.2.1 馬來酰亞胺
        2.2.2 α-β不飽和酮
        2.2.3 丙烯酸酯
        2.2.4 二硫鍵斷裂
        2.2.5 磺酸酯斷裂
        2.2.6 Se-N鍵的斷裂
        2.2.7 多位點結(jié)合
        2.2.8 自然化學(xué)連接法
        2.2.9 芳香硫醚斷裂
        2.2.10 共軛硝基
        2.2.11 醛基環(huán)化
    2.3 實驗設(shè)計
    2.4 實驗部分
        2.4.1 本章所用主要藥品及試劑
        2.4.2 實驗儀器設(shè)備
        2.4.3 合成路線
    2.5 實驗結(jié)果及討論
        2.5.1 光譜分析
        2.5.2 探針對生物巰醇的滴定實驗
        2.5.3 響應(yīng)時間
        2.5.4 pH穩(wěn)定性
        2.5.5 選擇性實驗
        2.5.6 響應(yīng)機理討論
    2.6 本章小結(jié)
第三章 比例型檢測過氧化氫的熒光探針
    3.1 活性氧簡介
    3.2 過氧化氫簡介
    3.3 過氧化氫研究現(xiàn)狀
    3.4 設(shè)計思想
    3.5 實驗部分
        3.5.1 實驗試劑
        3.5.2 測試溶液制備
        3.5.3 實驗儀器
        3.5.4 合成路線
        3.5.5 光譜檢測
    3.6 結(jié)果與討論
        3.6.1 光譜性質(zhì)及響應(yīng)機理分析
        3.6.2 響應(yīng)時間
        3.6.3 滴定實驗
        3.6.4 選擇性實驗
        3.6.5 pH適應(yīng)性
        3.6.6 探針的識別機理
    3.7 本章小結(jié)
第四章 檢測生物巰醇的類氟硼化合物的合成和性質(zhì)研究
    4.1 引言
    4.2 設(shè)計思路
    4.3 實驗部分
        4.3.1 實驗試劑
        4.3.2 測試溶液配制
        4.3.3 熒光探針的合成
    4.4 結(jié)果分析與討論
        4.4.1 光譜性質(zhì)
    4.5 本章小結(jié)
參考文獻
附錄 部分化合物的 1H NMR、13C NMR 和 H RMS、MS
在學(xué)期間所取得的科研成果
致謝



本文編號:3541610

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