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利用[60]富勒烯陽離子中間體合成苯并噻吩富勒烯

發(fā)布時間:2021-08-24 08:41
  富勒烯陽離子化學不同于富勒烯陰離子化學和富勒烯自由基化學,具有產(chǎn)率高、反應(yīng)時間短、化學選擇性好和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)獨特的優(yōu)點,為合成各種富勒烯衍生物提供了一種全新的策略。本論文將系統(tǒng)地介紹通過富勒烯陽離子中間體進行富勒烯雜環(huán)衍生物的合成。苯并噻吩富勒烯是使用富勒烯陽離子作為關(guān)鍵中間體合成的。該反應(yīng)通過弱親核體的硫原子對富勒烯陽離子親電體的親核進攻而發(fā)生。單分子化的富勒烯:(2-甲基硫代苯基)氫[60]富勒烯,C60ArH(Ar=C6H4-SMe-2等;四個衍生物)被叔丁醇鉀去質(zhì)子化以形成富勒烯陰離子ArC60-,然后用I2氧化生成富勒烯陽離子ArC60+,通過富勒烯陽離子-S與產(chǎn)物的相互作用導致分子內(nèi)脫甲基環(huán)化。經(jīng)電化學和計算研究表明,由于稠合的噻吩雜環(huán)的最高占有分子軌道能級相對較高,使該富勒烯的帶隙比一般的富勒烯衍生物略窄。通過對該成環(huán)反應(yīng)的機理研究,利于指導可用于太陽能電池的雜環(huán)類富勒烯衍生物的合成,為未來的有機太陽能電池領(lǐng)域提供潛在的應(yīng)用前景。 

【文章來源】:中國科學技術(shù)大學安徽省 211工程院校 985工程院校

【文章頁數(shù)】:57 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 聚合物富勒烯太陽能電池的發(fā)展
    1.3 富勒烯陽離子
    1.4 富勒烯陽離子的早期研究
    1.5 生成富勒烯陽離子中間體的一般策略
        1.5.1 有機富勒烯陽離子的生成
        1.5.2 富勒烯自由基陽離子的生成
    參考文獻
第二章 利用[60]富勒烯陽離子中間體合成苯并噻吩富勒烯
    2.1 引言
    2.2 利用[60]富勒烯陽離子中間體合成苯并呋喃富勒烯
    2.3 利用[60]富勒烯陽離子中間體合成苯并噻吩富勒烯
        2.3.1 引言
        2.3.2 實驗結(jié)果與討論
        2.3.3 實驗部分
        2.3.4 前體分子的合成及波譜數(shù)據(jù)
        2.3.5 富勒烯氫的合成及波譜數(shù)據(jù)
        2.3.6 富勒烯關(guān)環(huán)產(chǎn)物的合成及波譜數(shù)據(jù)
        2.3.7 格式試劑重排
        2.3.8 富勒烯自由基二聚不環(huán)化
        2.3.9 2a的UV光譜
        2.3.10 2a的熱重分析
    2.4 本章小結(jié)
    參考文獻
實驗儀器及試劑
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致謝



本文編號:3359664

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