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β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的鹵代反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2021-04-14 21:06
  β-酮基二芳基膦氧化物是一類非常重要的有機(jī)膦化合物,在有機(jī)合成化學(xué)中具有廣泛的用途,研究β-酮基二芳基膦氧化物參與的轉(zhuǎn)化引起合成化學(xué)家的關(guān)注。本文總結(jié)歸納了β-酮基二芳基膦氧化物合成的最新研究進(jìn)展,并對(duì)β-酮基取代的二芳基膦氧化物參與的有機(jī)反應(yīng)做了簡(jiǎn)單介紹�;谖覀�?cè)诨顫妬喖谆惢衔稃u代反應(yīng)的工作積累,我們以廉價(jià)易得的N-氯代丁二酰亞胺(NCS)作為氯源,甲苯作為溶劑,成功地實(shí)現(xiàn)了β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的氯代反應(yīng)。該方法無需加入酸性或堿性催化劑,反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)單,具有廣泛的底物適用性。而且,我們以N-溴代丁二酰亞胺(NBS)作為溴源,也順利得到了相應(yīng)的溴代產(chǎn)物。最后,在此消旋反應(yīng)的基礎(chǔ)上,我們對(duì)相應(yīng)的不對(duì)稱轉(zhuǎn)化做了一定的探索,取得了初步的結(jié)果。 

【文章來源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:97 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及應(yīng)用
    1.1 引言
    1.2 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及應(yīng)用
        1.2.1 β-酮基二芳基膦氧化物的合成
        1.2.2 β-酮基二芳基膦氧化物在合成中的應(yīng)用
    1.3 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的鹵代反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 膦酸酯α-位的鹵代反應(yīng)概述
    2.3 模板底物反應(yīng)的設(shè)計(jì)、條件篩選及優(yōu)化
        2.3.1 反應(yīng)設(shè)計(jì)
        2.3.2 條件優(yōu)化
            2.3.2.1 氯源的篩選
            2.3.2.2 溶劑的篩選
            2.3.2.3 溫度的篩選
    2.4 底物擴(kuò)展
        2.4.1 模板反應(yīng)的底物適用范圍
        2.4.2 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的溴代反應(yīng)
    2.5 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位不對(duì)稱氯代反應(yīng)研究
        2.5.1 溶劑的篩選
        2.5.2 溶劑的篩選
        2.5.3 催化劑的篩選
        2.5.4 添加劑的篩選
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 試劑與儀器
        2.6.2 底物的制備
        2.6.3 模板反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作
    2.7 譜圖數(shù)據(jù)
        2.7.1 部分底物譜圖數(shù)據(jù)
        2.7.2 產(chǎn)物譜圖數(shù)據(jù)
    2.8 不對(duì)稱的分離條件
    2.9 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間研究成果
致謝
附錄
    關(guān)鍵化合物NMR核磁共振譜圖


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]β-羰基膦氧化合物的合成研究進(jìn)展[J]. 阮利衡,劉暢,孫京,周明東.  有機(jī)化學(xué). 2019(09)
[2]鹽酸促進(jìn)、銅/鐵共催化2-取代丙烯酸酯與膦氧類化合物的脫酯氧膦化反應(yīng)(英文)[J]. 王華斌,付強(qiáng),張智杰,高明,姬建新,易東.  有機(jī)化學(xué). 2018(08)



本文編號(hào):3138015

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