本文選題：芐基硼酸頻哪醇酯 + N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷��； 參考：《鄭州大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：本文首先合成了一系列的含有不同取代基的芐基硼酸頻哪醇酯,并將其應(yīng)用于構(gòu)建C(sp3)-C(sp3)鍵的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中,區(qū)域選擇性地合成了一系列的α-芐基吖丁啶類化合物。1.芐基硼酸頻哪醇酯及其衍生物的制備在鈀催化下,利用取代芐溴和聯(lián)硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng),通過對反應(yīng)溫度的研究與控制,以中等左右收率合成了18種取代的芐基硼酸頻哪醇酯(Scheme 1)。Scheme 1 The synthesis of Benzylboronic acid pinacol ester and its derivatives2.N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷和芐基硼酸頻哪醇酯的交叉偶聯(lián)反應(yīng)以芐基硼酸頻哪醇酯和N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷的交叉偶聯(lián)反應(yīng)為模板,通過考察鈀源、配體、堿、溶劑、溫度、時間對反應(yīng)的影響,發(fā)現(xiàn)以Pd(COD)Cl2和RuPhos為催化劑、碳酸銫為堿、1,4-二氧六環(huán)/水(V:V=1:1)為溶劑,在80℃反應(yīng)24小時為最優(yōu)條件。并在最優(yōu)條件下進(jìn)行了底物拓展,以中等到較好的收率合成了16個α-芐基吖丁啶類化合物(Scheme 2)。Scheme 2 The synthesis of α-Benzyl azetidines
[Abstract]:A series of benzyl boric acid esters containing different substituents were synthesized and applied to the Suzuki coupling reaction of the C (SP3) -C (SP3) bond. A series of benzyl acridine compounds,.1. benzyl boric acid, alkyl alcohol ester and its derivatives were synthesized in the region, and the preparation of substituted benzyl groups under the catalysis of palladium and the use of substituted benzyl The coupling reaction of bromine and boric acid alkyl alcohol ester, through the study and control of the reaction temperature, 18 substituted benzyl boric acid alkyl alcohol ester (Scheme 1).Scheme 1 The synthesis of Benzylboronic acid pinacol ester and its derivatives2.N-Boc-3- iodized heterocyclane and benzyl boric acid esters of alkyl alcohol ester are synthesized by the study and control of reaction temperature. The cross coupling reaction of the cross coupling reaction with the cross coupling reaction of benzyl borate and N-Boc-3- iodibutanobutane was used as a template. By investigating the effect of palladium source, ligand, alkali, solvent, temperature and time on the reaction, we found that Pd (COD) Cl2 and RuPhos as the catalyst, caesium carbonate as base, 1,4- two oxygen six ring / water (V:V=1:1) as solvent and 24 hour reaction at 80. Under the optimal conditions, the substrate was extended and 16 alpha benzyl acridine compounds (Scheme 2).Scheme 2 The synthesis of alpha -Benzyl Azetidines were synthesized in a medium and good yield.

【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

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