本文關鍵詞： 光致變色 水楊醛席夫堿 聚集誘導發(fā)光 絡合物　出處：《鄭州大學》2017年碩士論文　論文類型：學位論文

【摘要】：近年來,光致變色材料在化學、物理和生物學等領域有著重要的應用價值,受到了人們越來越多的關注。席夫堿類化合物具有合成條件簡單,成本低的優(yōu)點,憑借自身獨特的結構特性,在光致變色領域有著廣泛的應用。本文設計合成了基于四苯乙烯水楊醛席夫堿結構的新型的具有聚集誘導發(fā)光(Aggregation-induced emission,AIE)性質的光致變色化合物,以及設計合成了基于熒烷酰肼水楊醛席夫堿-金屬離子絡合物的新型光致變色體系。首先,本文設計合成了一個具有聚集誘導發(fā)光性質的可逆光致變色分子即4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯胺水楊醛席夫堿(1)。由于其分子內旋轉受限(Restricted intramolecular rotation,RIR)和激發(fā)態(tài)的分子內質子轉移(Excited-state intramolecular proton transfer,ESIPT)過程,該化合物具有典型的聚集誘導發(fā)光性質。該化合物作為一個光致變色分子,在紫外光照射后,其結構中水楊醛席夫堿部分發(fā)生由烯醇式向酮式的構型轉化,伴隨著可逆的顏色和熒光變化。此外,該化合物具有良好的抗疲勞性能,溫度或一定波長的可見光可以調控該化合物從酮式向烯醇式構型的轉化速率。該化合物被成功用作具有可擦除性質的光成像材料。其次,本文開發(fā)了一系列基于熒烷酰肼水楊醛席夫堿-金屬離子絡合物的新型光致變色體系。該體系具有原料易得,合成條件簡單且成本低。在紫外光的照射后,該體系在溶液中和固體基質上都顯示出可逆的光致變色性質。機理研究表明,在紫外光照射后,絡合物變色的原因是由于其結構中水楊醛席夫堿部分發(fā)生由烯醇式向酮式的構型轉化,光照促使熒烷染料發(fā)生了開環(huán)反應,伴隨著明顯的顏色改變。此外,該體系具有良好的抗疲勞性能。將該光致變色體系引入到固體基質中,得到了可循環(huán)使用的固體光致變色材料,使得該體系被成功應用于光記錄材料和防偽相關領域。
[Abstract]:In recent years, photochromic materials have important application value in chemical, physical and biological fields, and have attracted more and more attention. Schiff base compounds have the advantages of simple synthesis conditions and low cost. In this paper, a novel photochromic compound based on the structure of tetrastyrene-salicylaldehyde Schiff base has been designed and synthesized, which has the properties of agglomeration induced luminescence Aggregation-induced emission AIEs. A novel photochromic system based on fluoroyl hydrazide salicylaldehyde Schiff base and metal ion complex was designed and synthesized. In this paper, we have designed and synthesized a reversible photochromic molecule with agglomeration inductive luminescence, namely, 4-O1J 2P2-triphenylvinyl) aniline salicylidene Schiff base (Schiff base). Due to its intramolecular rotation restricted intramolecular rotation (RIRs) and excited intramolecular proton transfer (IPRs), we have designed and synthesized an aniline salicylaldehyde Schiff base (Schiff base). The Excited-state intramolecular proton transfer ESIPT process, As a photochromic molecule, salicylaldehyde Schiff base in the structure of the compound changed from enol to ketone after UV irradiation. It is accompanied by reversible changes in color and fluorescence. In addition, the compound has good fatigue resistance. The rate of conversion of the compound from ketone to enol can be regulated by visible light at a temperature or a certain wavelength. The compound has been successfully used as an erasable optical imaging material. A series of novel photochromic systems based on fluoroyl hydrazide salicylaldehyde Schiff base and metal ion complex have been developed in this paper. The system showed reversible photochromic properties on both the solution and the solid substrate. The reason for the coloration of the complex is that the structure of salicylaldehyde Schiff base is transformed from enol to ketone, and the light induces the ring opening reaction of fluorane dye, which is accompanied by obvious color change. The photochromic system is introduced into the solid matrix to obtain the solid photochromic material which can be recycled, and the system has been successfully applied in the field of optical recording materials and anti-counterfeiting.
【學位授予單位】：鄭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：TB34

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本文編號：1555705