發(fā)布時間：2018-02-26 09:01

  本文關(guān)鍵詞： 縮氨基硫脲 吡咯 晶體 抗腫瘤 藥物　出處：《河南理工大學(xué)》2015年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：縮氨基硫脲類化合物因其具有的廣泛而突出的抗菌、抗腫瘤、抗瘧疾及抗病毒等生物活性引起了廣大科學(xué)工作者的極大關(guān)注。因此,縮氨基硫脲類化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥開發(fā)和研究等領(lǐng)域扮演著越來越重要的角色。本論文對有關(guān)縮氨基硫脲配體化合物及其相關(guān)金屬配合物的合成及生物活性研究方面的工作進(jìn)行了探索,并對今后該類化合物的繼續(xù)研究進(jìn)行了展望。本文中選擇將具有不同N4-位取代基的氨基硫脲(硫代氨基脲、4-甲基-3-氨基硫脲、4-乙基-3-氨基硫脲、4-異丙基-3-氨基硫脲、4-苯基-3-氨基硫脲)與含氮雜環(huán)吡咯醛(2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯、2-乙氧羰基-3,4-二甲基-5-甲�；量┖�5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯)進(jìn)行縮合反應(yīng)得到的15個吡咯衍生物作為配體。采用元素分析、核磁、紅外等手段對它們進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,同時還得到其中5個縮氨基硫脲配體的單晶并確定它們的晶體結(jié)構(gòu)。利用這些配體合成了它們相應(yīng)的Cu(II)、Ni(II)金屬配合物,同時也通過單晶衍射確定了部分配合物的晶體結(jié)構(gòu)。此外,本文還采用MTT法測試了部分配體配合物對人腺癌細(xì)胞株P(guān)C-9、人食管癌細(xì)胞株Eca109、人胃癌細(xì)胞株SGC7901、人肺癌細(xì)胞株A549、人胃癌細(xì)胞株BGC823、結(jié)直腸癌細(xì)胞LOVE或人胰腺癌細(xì)胞8898的半數(shù)抑制濃度(IC50值)�？鼓[瘤測試結(jié)果表明,就各種試驗的人體腫瘤細(xì)胞而言,合成所得的一系列化合物都表現(xiàn)出優(yōu)秀的抑制作用,尤其是配合物的IC50值基本保持在40μM以下。由此可見,吡咯縮氨基硫脲類化合物可以作為一種潛在的抗腫瘤藥物而被廣泛地研究和應(yīng)用于實踐。總之,通過化學(xué)的方法修飾縮氨基硫脲分子的骨架結(jié)構(gòu)可得到一系列新的縮氨基硫脲化合物。再利用該類化合物與過渡金屬離子配位形成金屬有機(jī)配合物后生物活性明顯增強(qiáng)的特性,可能開發(fā)研制出高效、低毒、低殘留的新型藥物和農(nóng)藥。
[Abstract]:Thiosemicarbazide compounds have attracted great attention of scientists because of their extensive and prominent antibacterial, anti-tumor, anti-malaria and anti-virus biological activities. Thiosemicarbazide compounds play an increasingly important role in the field of medicine and pesticide development and research. Synthesis and bioactivity of thiosemicarbazone ligand compounds and their related metal complexes. The work in this area has been explored, In this paper, the thiosemicarbazone with different N _ 4-position substituents is selected. The thiosemicarbazone 4-ethyl-3-aminothiosemicarbazone 4-isopropyl -3-aminothiocarbazone is selected in this paper, where the thiosemicarbazone is 4-methyl-3-aminothiosemicarbazone (thiosemicarbazone). The condensation reaction of 4-phenyl-3-thiosemicarbazone with nitrogen-containing heterocyclic pyrrolidene 2-dimethyl-5aldehyde-pyrrole-3-formate ethyl ester, 2-ethoxycarbonyl -3-dimethyl-5-formyl pyrrole and 5-formyl -1H-pyrrole-2-formate was obtained. 15 pyrrole derivatives were used as ligands for elemental analysis, Their structures were characterized by NMR and IR, and the crystal structures of five thiosemicarbazide ligands were obtained and their crystal structures were determined. Their corresponding metal complexes were synthesized by using these ligands. At the same time, the crystal structure of some complexes was determined by single crystal diffraction. MTT assay was used to detect the effects of partial ligand complexes on human adenocarcinoma cell line PC-9, human esophageal carcinoma cell line Eca109, human gastric cancer cell line SGC7901, human lung cancer cell line A549, human gastric cancer cell line BGC823, colorectal cancer cell line LOVE or human pancreatic cancer cell line 8898. The IC50 value of 50% inhibition concentration and the results of antitumor test showed that, For human tumor cells in various experiments, the synthesized series of compounds exhibit excellent inhibitory effects, especially the IC50 value of the complexes remains below 40 渭 M. Pyrrolidine thiosemicarbazone compounds can be widely studied and applied as a potential antitumor drug. A series of new thiosemicarbazone compounds can be obtained by modifying the skeleton structure of thiosemicarbazone by chemical method. It is possible to develop new drugs and pesticides with high efficiency, low toxicity and low residue.
【學(xué)位授予單位】：河南理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O641.4

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