本文關(guān)鍵詞：基于苯并咪唑、半川菁、香豆素結(jié)構(gòu)的比率型熒光探針的合成與應(yīng)用　出處：《山東大學(xué)》2017年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

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【摘要】：在自然界中,存在著多種陰離子、陽(yáng)離子以及生物活性小分子等,如亞硫酸根、次氯酸、銅離子、鋅離子、半胱氨酸等。在生物體內(nèi),這些物質(zhì)的含量保持動(dòng)態(tài)平衡,當(dāng)平衡系統(tǒng)被打破后,生物體內(nèi)新陳代謝紊亂,繼而出現(xiàn)各種不適及疾病,嚴(yán)重影響人們的正常生活,因此對(duì)于人體內(nèi)多種陰、陽(yáng)離子及生物小分子的研究具有重大的應(yīng)用價(jià)值。在眾多檢測(cè)方法中,熒光法因其操作方便、高靈敏、低成本、對(duì)生物細(xì)胞危害小等優(yōu)點(diǎn)吸引了越來(lái)越多關(guān)注。本論文中以多種熒光團(tuán)如:香豆素、半川菁、苯并咪唑、吡啶等為母體設(shè)計(jì)合成了幾類熒光探針,并成功應(yīng)用到細(xì)胞內(nèi)和細(xì)胞外不同環(huán)境下,完成對(duì)待測(cè)物如次氯酸或者亞硫酸根等離子的檢測(cè),具體包含以下內(nèi)容:1.基于ICT機(jī)理檢測(cè)亞硫酸根離子的比率熒光探針在之前的科研報(bào)道文章中,苯并咪哇衍生物具有較高的熒光量子產(chǎn)率、給電子能力,并且考慮到亞硫酸根的強(qiáng)親核性,我們?cè)O(shè)計(jì)合成了基于ICT醛基加成機(jī)理的用于檢測(cè)亞硫酸根的比率熒光探針(ZSO)。對(duì)于該探針ZSO,苯并咪唑結(jié)構(gòu)中N原子上的孤對(duì)電子具有較強(qiáng)的給電子能力,而醛基則具有較強(qiáng)的吸電子能力,因此形成推拉體系誘導(dǎo)ICT的順利進(jìn)行,表現(xiàn)為綠色熒光,當(dāng)醛基與亞硫酸根離子加成后,吸電子能力減弱,導(dǎo)致ICT的阻斷,熒光波長(zhǎng)發(fā)生藍(lán)移表現(xiàn)為藍(lán)色熒光。ZSO具有較高的靈敏性、選擇性、抗干擾性、較低的檢測(cè)限,在成功運(yùn)用到HeLa、HepG2、L-02細(xì)胞內(nèi)時(shí),探針本身具有較小毒性、可以較好的檢測(cè)外源和內(nèi)源亞硫酸鈉。2.溶酶體定位的基于苯并咪唑半川菁為母體的次氯酸比率熒光探針基于之前的以苯并咪唑?yàn)槟阁w的衍生物檢測(cè)亞硫酸鈉探針的較好結(jié)果,我們合成了苯并咪唑與半川菁結(jié)構(gòu)結(jié)合的比率熒光探針(ZBM-H),其熒光發(fā)射波長(zhǎng)長(zhǎng)達(dá)659 nm,生物體內(nèi)存在的其他活性氧和離子、小分子對(duì)檢測(cè)幾乎無(wú)影響。在RAW264.7細(xì)胞內(nèi)能較好的檢測(cè)內(nèi)源和外源次氯酸,具有較高的溶酶體定位系數(shù)。3.基于FRET/ICT機(jī)理香豆素-半川菁為母體線粒體定位的亞硫酸根熒光探針香豆素類熒光團(tuán)具有較好的細(xì)胞成像、合成步驟簡(jiǎn)單和較大的熒光量子產(chǎn)率,廣泛應(yīng)用于探針結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)中;半川菁具有較好的定位基團(tuán)、優(yōu)秀的細(xì)胞成像等優(yōu)點(diǎn)。考慮到香豆素的發(fā)射和半川菁的激發(fā)波長(zhǎng)有較大的重疊,因此我們合成了一個(gè)基于FRET/ICT機(jī)理的以香豆素-半川菁為母體的亞硫酸根熒光比率探針(Zcn-hy)。Zcn-hy在近似生物體內(nèi)環(huán)境的條件下能高選擇性、低檢測(cè)限的檢測(cè)亞硫酸根,熒光由紅色變?yōu)樗{(lán)色,并成功應(yīng)用到HeLa、L-02和肝癌細(xì)胞內(nèi),具有較小毒性、較高的光穩(wěn)定性,優(yōu)異的線粒體定位系數(shù),且在不傷害正常細(xì)胞的前提下,選擇性的檢測(cè)肝癌細(xì)胞內(nèi)亞硫酸根離子。4.用于檢測(cè)次氯酸的水溶性比率熒光探針香豆素的熒光發(fā)射譜與吡啶鹽的紫外吸收譜有較大重疊,且吡啶鹽具有較好的水溶性,能成功運(yùn)用到細(xì)胞內(nèi)檢測(cè)離子和小分子,我們?cè)O(shè)計(jì)合成了以基于FRET機(jī)理用于檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)次氯酸并且線粒體定位的水溶性比率熒光探針。該探針?biāo)苄院?在含有5%的EtOH的緩沖溶液(pH=7.4,PBS含量95%)下,高選擇性的對(duì)次氯酸響應(yīng);與次氯酸作用前后,熒光由橙色變?yōu)樗{(lán)色。
[Abstract]:A fluorescent probe ( ZSO ) for detecting sulfite ion in human body has been designed and synthesized . It has high sensitivity , selectivity , anti - interference , low detection limit , and has been successfully applied to HeLa and HepG2 cells . A fluorescent probe ( ZBM - H ) with high selectivity and low detection limit was synthesized .

【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O657.3

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本文編號(hào)：1426098