本文關(guān)鍵詞：基于喹啉、萘酰亞胺的雙光子黏度熒光探針的設(shè)計、合成以及性能研究　出處：《安徽大學》2017年碩士論文　論文類型：學位論文

  更多相關(guān)文章： 雙光子 熒光探針 黏度 溶酶體 生物成像

【摘要】：小分子熒光探針由于能夠有效地定位細胞,快速地檢測細胞中的諸如信號小分子、金屬離子、黏度、極性等生命微環(huán)境中重要的信號物質(zhì)以及性能,已經(jīng)成為細胞顯影方面的一種極其重要的工具。通過較為簡單的合成方法,人們就可以設(shè)計并合成出理想的小分子熒光探針,對細胞甚至是亞細胞器中的生命微環(huán)境進行熒光成像。近年來,雙光子熒光探針相較于單光子熒光探針,已經(jīng)成為一種檢測生命微環(huán)境中的極其重要的工具,基于其激發(fā)能量低,穿透深度大,光損傷小,減少細胞自熒光干擾等一系列優(yōu)點。溶酶體作為細胞當中的"消化器官",其pH值偏酸性(4.5～5.5),其中含有大量的溶解酶,承擔了細胞生理過程中消化和溶解的作用。溶酶體的功能如果出現(xiàn)紊亂,這將會對細胞的生理過程產(chǎn)生惡劣的影響,甚至會成為一系列疾病產(chǎn)生的誘因。溶酶體黏度作為細胞中一種重要的微環(huán)境性能,影響著細胞中的物質(zhì)運輸,介質(zhì)流動等生理過程。溶酶體黏度的異常變化可能會導(dǎo)致例如動脈硬化,阿茲海默癥,糖尿病等疾病。因而,設(shè)計一種檢測細胞黏度、溶酶體黏度的雙光子熒光探針是有重大的研究意義的。本文在閱讀和調(diào)研大量文獻的基礎(chǔ)上,設(shè)計并合成了兩種雙光子黏度熒光探針,并通過質(zhì)譜、核磁共振氫譜和核磁共振碳譜等表征手段對目標化合物進行了精確的結(jié)構(gòu)表征。而且,我們還通過對其進行紫外可見光譜、熒光發(fā)射光譜和雙光子吸收截面的檢測,進一步研究了這兩個雙光子探針的光學性能。更重要的是,我們還對兩種化合物進行了深入的生物熒光成像測試,包括共聚焦熒光生物成像、熒光壽命成像、活體熒光成像等等,并取得了有意義的結(jié)果。一、簡要介紹了熒光探針的構(gòu)造以及熒光產(chǎn)生機理,雙光子熒光顯微成像技術(shù)及其優(yōu)點。二、設(shè)計并合成了一種基于喹啉基團為母體的雙光子黏度熒光探針MCN,通過向甲氧基苯乙炔六位取代的喹啉醛母體上引入一個強吸電子單元二氰基乙烯基來合成探針MCN。在這一結(jié)構(gòu)中,利用二氰基乙烯基結(jié)構(gòu)的強吸電子能力,使其在這一分子結(jié)構(gòu)中充當一個轉(zhuǎn)子的角色,實現(xiàn)探針MCN對以水和甘油為黏度體系的溶液中和細胞微環(huán)境中的黏度響應(yīng)。在MCN探針分子中,甲氧基結(jié)構(gòu)單元作為供電子基,苯乙炔六位取代的喹啉結(jié)構(gòu)單元作為大的共軛體系,二氰基乙烯基結(jié)構(gòu)單元作為吸電子基,共同構(gòu)成了一個良好的D-π-A結(jié)構(gòu),這使得探針MCN具有良好的雙光子性能。同時,以喹啉基團作為探針母體,使得探針MCN具有水溶性好,生物毒性低,熒光信號強等優(yōu)點。更重要的是,通過熒光共聚焦顯微成像以及熒光壽命成像并結(jié)合熒光壽命數(shù)值同黏度數(shù)值的線性關(guān)系等實驗證實,MCN能夠作為一個優(yōu)秀的雙光子黏度熒光探針檢測HeLa細胞中的黏度變化以及HeLa細胞中具體的黏度數(shù)值及其分布情況,同時還能對斑馬魚活體中的黏度信號進行響應(yīng)。三、設(shè)計并合成了一種基于萘酰亞胺基團的雙光子黏度熒光探針Lyso-NP,作為溶酶體靶向雙光子熒光探針用于檢測溶酶體黏度變化。通過向萘二酰亞胺,氮原子上引入溶酶體定位基團嗎啉結(jié)構(gòu),四位上引入二甲氨基苯乙炔單元結(jié)構(gòu),合成得到探針Lyso-NP。在這一結(jié)構(gòu)中,利用二甲氨基的強供電子能力,使其在這一分子結(jié)構(gòu)中充當轉(zhuǎn)子的角色,從而實現(xiàn)探針Lyso-NP對以水和甘油為黏度體系的溶液中以及亞細胞器溶酶體中的黏度響應(yīng)。在Lyso-NP探針分子中,二甲氨基結(jié)構(gòu)作為供電子基,苯乙炔四位取代的萘二酞亞胺結(jié)構(gòu)單元作為大的共軛體系,二乙氨基嗎啉結(jié)構(gòu)作為吸電子基,共同構(gòu)成了一個良好的D-π-A結(jié)構(gòu),這使得探針Lyso-NP具有良好的雙光子性能。同時,以萘二酰亞胺基團作為探針母體,使得探針Lyso-NP具有熒光信號穩(wěn)定,生物低毒性的優(yōu)勢。在MCF-7細胞中進行生物共定位實驗表明,探針Lyso-NP能夠很好地定位亞細胞器溶酶體。更重要的是,通過熒光共聚焦顯微成像以及熒光壽命成像并結(jié)合熒光壽命數(shù)值同黏度數(shù)值的線性關(guān)系等實驗證實,Lyso-NP能夠作為一個優(yōu)秀的雙光子黏度熒光探針檢測MCF-7細胞溶酶體中的黏度變化以及MCF-7細胞溶酶體中具體的黏度數(shù)值及其分布情況。
[Abstract]:In recent years , the two - photon fluorescence probe has become an extremely important tool in the detection of life microenvironment . A double - photon fluorescence probe MCN based on quinoline group is designed and synthesized . In this structure , the probe Lyso - NP can be used as probe matrix , so that the probe Lyso - NP has the advantages of stable fluorescence signal and low toxicity . It is more important that the probe Lyso - NP can be used as electron - withdrawing group to detect the viscosity change in the lysosome of MCF - 7 cell and the specific viscosity number and distribution of the lysosome of MCF - 7 cell .

【學位授予單位】：安徽大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O657.3

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本文編號：1389486