本文關(guān)鍵詞：新型香豆素類化合物的合成與性質(zhì)研究

  更多相關(guān)文章： 香豆素 紫外性質(zhì) 電化學(xué)性質(zhì) 抗菌活性 抗腫瘤活性

【摘要】：香豆素是一類含有苯并吡喃酮結(jié)構(gòu)的有機(jī)雜環(huán)化合物,其分子結(jié)構(gòu)獨(dú)特,具有良好的熱力學(xué)和光化學(xué)穩(wěn)定性,由于分子內(nèi)具有較大的共軛體系和強(qiáng)的電子轉(zhuǎn)移能力,因此便于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾并易于引入多種功能基團(tuán),使其在生物醫(yī)藥、功能材料以及食品等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。本課題合成了3個(gè)系列共計(jì)15個(gè)新型香豆素類化合物,研究了它們的紫外、電化學(xué)性質(zhì)以及抗菌、抗腫瘤活性。1.我們通過對香豆素、7-羥基香豆素、4-甲基傘形酮進(jìn)行硝化、硝基還原等反應(yīng),并利用DCC/DMAP脫水縮合體系,將二茂鐵丁酸、二茂鐵甲�；岷捅蕉∷岱謩e與修飾過的香豆素中間體進(jìn)行活性亞結(jié)構(gòu)拼接,合成了3個(gè)系列,共計(jì)15個(gè)新型香豆素類化合物FcL_1~FcL_5、FcL_6~FcL_(10)和PhL11~PhL15,得到了3個(gè)目標(biāo)化合物FcL_3、FcL_6和PhL_(13)的單晶結(jié)構(gòu)。通過紅外、元素分析、核磁共振氫譜和核磁共振碳譜多種分析手段對它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。2.采用循環(huán)伏安法和常規(guī)脈沖法研究了含二茂鐵基香豆素類化合物FcL_1~FcL_(10)的電化學(xué)性質(zhì),研究表明這10個(gè)二茂鐵香豆素類化合物在電極表面均可發(fā)生可逆的單電子氧化還原反應(yīng),且反應(yīng)受擴(kuò)散控制。3.先采用紙片擴(kuò)散法對15個(gè)目標(biāo)化合物進(jìn)行預(yù)篩選,初步判定對革蘭氏陰性菌均不具有藥效,只對革蘭氏陽性菌有一定藥效;后采用微量肉湯稀釋法針對革蘭氏陽性菌金黃色葡萄球菌進(jìn)行深入測試,結(jié)果顯示含硝基化合物的MIC值明顯小于其它化合物,表明硝基基團(tuán)的引入增強(qiáng)了抑菌活性。4.采用CCK-8方法測試了15個(gè)目標(biāo)化合物對6種癌細(xì)胞的抗腫瘤活性。測試結(jié)果表明化合物FcL_1~FcL_5和PhL11~PhL15抗腫瘤活性相似,均對人膀胱癌細(xì)胞BIU-87、人胃癌細(xì)胞SGC-7901、人乳腺癌細(xì)胞MCF-7細(xì)胞株具有較好的選擇性抑制作用。另外經(jīng)構(gòu)效關(guān)系研究,發(fā)現(xiàn)甲基和酰胺基的引入可以改善化合物的抗腫瘤活性。
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626;TQ460.1

【相似文獻(xiàn)】

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前2條

1 周元清;新型香豆素類化合物的合成與性質(zhì)研究[D];鄭州大學(xué);2017年

2 唐軍;基于菲并咪唑、香豆素和氧雜蒽的新型熒光探針的合成與性能研究[D];鄭州大學(xué);2017年

，

本文編號：1299464