本文關(guān)鍵詞：鈀催化的DABO硼酸酯與鹵代芳雜環(huán)的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)

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【摘要】：本論文利用(雜)芳基硼酸和二乙醇胺衍生物通過脫水反應(yīng)合成了一系列的(雜)芳環(huán)DABO硼酸酯(1,3,6,2-dioxazaborocanes),并開發(fā)了一種簡單實(shí)用的DABO硼酸酯參與的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)體系,調(diào)研了不DABO硼酸酯在該體系中的反應(yīng)活性,探究DABO硼酸酯中二乙醇胺配體結(jié)構(gòu)對其參與的偶聯(lián)反應(yīng)的影響。主要研究內(nèi)容如下:1.芳基硼酸與二乙醇胺衍生物在非極性溶劑中回流脫水即可得相應(yīng)的芳基DABO硼酸酯;(雜)芳基DABO硼酸酯在室溫下攪拌即可制得。2.以常用的氯化鈀為催化劑,K3PO4為堿在二氧六環(huán)與水的共溶劑中,無其他添加劑的條件下以中等到優(yōu)的產(chǎn)率實(shí)現(xiàn)了(雜)芳基溴代物與芳基DABO硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)。雜環(huán)DABO硼酸酯與芳環(huán)雜溴代物的反應(yīng)也可在PPh3配體的參與下順利完成。而氯代雜芳烴與各種DABO硼酸酯的反應(yīng)則需要X-Phos/TBAB的共同作用才能實(shí)現(xiàn)。3.探究DABO硼酸酯的結(jié)構(gòu)與其參與Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)活性發(fā)現(xiàn),不同二乙醇胺骨架對其在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的反應(yīng)活性有較大的影響。二乙醇胺氮原子上含有給電子基團(tuán)的反應(yīng)活性較高;當(dāng)其碳骨架上含有較大取代基時,其反應(yīng)活性有所降低。
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

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