本論文共由五章組成,第一章對植物次生代謝產(chǎn)物的研究進(jìn)展進(jìn)行了簡要的概述。第二至四章,分別論述了三種植物不同部位的化學(xué)成分及生物活性研究,包括大戟科大戟屬植物狼毒大戟(Euphorbia fischeriana Steud),唇形科青蘭屬植物大理青蘭(Dracocephalum taliense),以及菊科植物三裂葉豚草(Ambrosia trifida L.)。第五章對本論文開展的研究進(jìn)行了總結(jié)和展望。通過硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱色譜、高效液相色譜(HPLC)等色譜分離技術(shù),從上述3種植物的不同部位共發(fā)現(xiàn)32個化合物,利用核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)、紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)等波譜解析手段對這些化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,類型包括萜類、甾體、酚類等,其中新的萜類化合物5個。對分離得到的化合物分別進(jìn)行了棉鈴蟲拒食活性測試、細(xì)胞毒和抗炎活性篩選,活性篩選結(jié)果為這些植物的開發(fā)利用提供了一定的科學(xué)基礎(chǔ)。植物乳汁(Latex)是由植物的乳汁器所產(chǎn)生,當(dāng)植物受到昆蟲取食或機械損傷時能夠快速地在受傷部位釋放的一種粘性汁液。狼毒大戟為大戟科大戟屬植物,全草含有豐富的白色乳汁。本論文通過活性測試發(fā)現(xiàn),狼毒大戟根部乳汁對棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)顯示較強的拒食活性,其拒食中濃度(EC_(50))為0.015μL/cm~2;與此同時,該乳汁甲醇提取物還對棉鈴蟲幼蟲的生長顯示了抑制作用。通過植物毒活性測試發(fā)現(xiàn),狼毒大戟乳汁提取物對擬南芥根部生長具有抑制活性,抑制中濃度(IC_(50))為116.24±9.17μg/mL。顯微觀察發(fā)現(xiàn),乳汁提取物可以使根尖細(xì)胞排列不規(guī)則,且使其表皮細(xì)胞受損。為了探究乳汁中的活性物質(zhì),本論文利用植物化學(xué)的技術(shù)手段從狼毒大戟根部乳汁中分離鑒定8個巴豆烷型二萜,包括新化合物3個(LY-2、LY-3、LY-5),都為長鏈脂肪酸酯化的巴豆烷二萜�；钚詼y試結(jié)果發(fā)現(xiàn),乳汁中的主要化合物L(fēng)Y-1和LY-4對棉鈴蟲顯示了較強的拒食活性,EC_(50)分別為2.59±0.35和15.32±1.61μg/cm~2。進(jìn)一步定量分析了LY-1和LY-4在狼毒大戟乳汁、根、莖和葉中的含量,發(fā)現(xiàn)LY-1和LY-4主要富集在乳汁中,其含量分別為655.19±9.86和4319.07±143.26μg/g。并且LY-1和LY-4還能被植物釋放到根系土壤中,在土壤中的含量分別為3.67±0.19和12.33±0.93μg/g。綜上所述,狼毒大戟乳汁及其中的巴豆烷二萜能夠為該植物提供防御植食性昆蟲和其它植物的功能,為資源植物狼毒大戟的開發(fā)與利用提供科學(xué)依據(jù)。大理青蘭為唇形科藥用植物。本論文從大理青蘭根部分離得到化合物17個,結(jié)構(gòu)類型包括松香烷二萜、三萜及甾體,其中包含了一個新的二萜(DY-1)和一個新的三萜(DY-6)。生物活性測試發(fā)現(xiàn),DY-6表現(xiàn)出明顯的細(xì)胞毒活性,其中對NCI-H1975(肺癌細(xì)胞)、HepG2(肝癌細(xì)胞)的IC_(50)分別為7.17±0.26和6.58±0.14μM。本論文豐富了大理青蘭根部次生代謝產(chǎn)物的化學(xué)多樣性,為該植物根部藥用物質(zhì)的發(fā)現(xiàn)奠定了基礎(chǔ)。三裂葉豚草為菊科入侵雜草,對東北地區(qū)生物多樣性產(chǎn)生嚴(yán)重危害。本論文從三裂葉豚草根部分離鑒定了化合物7個(TY-1~TY-7),結(jié)構(gòu)類型包括甾體及小分子酚類化合物。通過對三裂葉豚草中次生代謝產(chǎn)物的研究,期望為該植物入侵機制的研究提供基礎(chǔ)。
【學(xué)位單位】：沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：Q945
【部分圖文】：

.2.1 實驗儀器、材料及常用試劑（1）儀器：Agilent 1260 型高效液相色譜儀；Waters AutoSpec Premier P776；島PLC-IT-TOF；AVANCE Ⅲ-600 MHz 核磁共振儀；島津 GCMS-QP2020；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀；冷卻水循環(huán)裝置；離心機；冷凍干燥機；超聲波清洗器；電子天平璃層析柱。（2）材料：Agilent Eclipse XDB-C18反相柱；柱層析硅膠（200-300 目）（青島海工集團）；薄層層析硅膠板 GF254（青島海洋化工集團）；反相硅膠 MCI-gel CHP-20P膠 Sephadex LH-20。（3）試劑：丙酮；乙酸乙酯；石油醚；甲醇；二氯甲烷；四氫呋喃；二甲亞砜硫酸；無水乙醇。（4）植物材料狼毒大戟根部位乳汁于 2017 年 8 月采于遼寧省鐵嶺地區(qū)，植物由沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)教授鑒定，樣本存放于沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)生物科學(xué)技術(shù)學(xué)院。

16圖 2-6 狼毒大戟乳汁中次生代謝產(chǎn)物的提取分離流程圖Figure 2-6 Extraction and isolation of secondary metabolites from the latex of E. fischeriana2.2.2.2 脂肪酸鏈水解方法及 GC-MS 分析條件水解方法：1）將 1 mg 樣品溶解于 1 mL 的無水乙醇中，然后加入 1 mL 的 10 %KOH 的乙醇溶液，隨后在室溫下反應(yīng) 24 h。2）向反應(yīng)液中加入 10 mL 的 1.5 M 的 H2S酸水進(jìn)行稀釋酸化。3）將稀釋酸化后的反應(yīng)液按 1：1 的比例用 CHCl3萃取，然后LY-2 和 LY-5 的 CHCl3部分濃縮，將 LY-3 的 CHCl3部分進(jìn)一步用甲醇甲酯化后濃縮最后所有有機相浸膏均用正己烷溶解，并通過 GC-MS 進(jìn)行分析。GC-MS 分析條件：儀器為島津 GC-MS QP2020 GC-MS 聯(lián)用儀，該分析用的色譜是 （膜厚：0.25 μm，內(nèi)徑 0.25 μm，長度 30 m），所用載氣為氦氣，流速為

Figure 2-8 Comparison of MS spectra of alkaline hydrolysis of LY-2, 3, and 5 with those in computerlibrary (NIST14).圖 2-8 中，A、C、E 分別代表 LY-2、LY-3、LY-5 脂肪酸鏈的 MS 分析譜圖，B、D、F 分別代表與 LY-2、LY-3、LY-5 脂肪酸鏈相似度較高的脂肪酸 MS 譜圖，依次為
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1 鄧彥彥;三種植物的次生代謝產(chǎn)物及生物功能研究[D];沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué);2019年

本文編號：2840648