【摘要】：酚酸類化合物廣泛存在于植物界中,是植物細(xì)胞壁的主要成分。其基本骨架往往包含一個(gè)酚環(huán)和一個(gè)有機(jī)羧酸鏈,根據(jù)有機(jī)羧酸鏈中碳原子的不同,被分為羥基肉桂酸和羥基苯甲酸兩大類。羥基肉桂酸類化合物是木質(zhì)素生物合成的重要前體,同時(shí)也是植物重要的次生代謝產(chǎn)物,并參與到細(xì)菌和宿主植物之間的相互作用。水楊酸是一種典型的羥基苯甲酸化合物,是植物對(duì)細(xì)菌產(chǎn)生反應(yīng)并誘導(dǎo)植物免疫系統(tǒng)的主要途徑之一。通常,酚酸類化合物對(duì)大多數(shù)細(xì)菌有毒,但為了保護(hù)自己免受酚酸類化合物的毒害,許多細(xì)菌往往會(huì)表達(dá)酚酸脫羧酶(PADse,如枯草芽孢桿菌中padC基因產(chǎn)物),以將酚酸轉(zhuǎn)化為毒性較低的4-乙烯基及4-乙基衍生物。酚酸脫羧酶調(diào)節(jié)子PadR(PADse Regulator)是一大類轉(zhuǎn)錄調(diào)節(jié)因子,在許多細(xì)菌中調(diào)節(jié)酚酸脫羧酶介導(dǎo)的解毒作用。大量文獻(xiàn)表明PadR能在微生物解毒,抗生素合成,多藥抗性,毒素合成和碳分解代謝的各種生命活動(dòng)中起作用。勞爾氏菌(Ralstonia solanacearum)是革蘭氏陰性細(xì)菌,其往往通過破壞植物根部細(xì)胞壁結(jié)構(gòu)侵入細(xì)胞,最終在木質(zhì)部導(dǎo)管中定殖并大量繁殖,從而導(dǎo)致寄主植物快速萎蔫死亡。顯然,勞爾氏菌可能降解細(xì)胞壁成分,如羥基肉桂酸類化合物,并克服其產(chǎn)生的毒性。酚酸類化合物具有廣泛的抗菌性,但細(xì)菌通常也能降低適當(dāng)濃度的酚酸類化合物。通過對(duì)勞爾氏菌基因組的掃描,雖然未發(fā)現(xiàn)勞爾氏菌株的基因組中含有酚酸脫羧酶,但在勞爾氏菌基因組中含有兩個(gè)操縱子,fcs操縱子和nag操縱子,它們分別編碼阿魏酸和水楊酸的降解酶,賦予勞爾氏菌代謝阿魏酸(Ferulic acid,FA)和水楊酸(Salicylic acid,SA)的能力。此外,在勞爾氏菌的基因組中存在類似酚酸脫羧酶調(diào)控子(Rsp0309),可能調(diào)控fcs和nag操縱子的表達(dá)。通過測(cè)定勞爾氏菌在含有不同濃度酚酸類化合物的無機(jī)鹽培養(yǎng)液中的生長(zhǎng)情況,發(fā)現(xiàn)勞爾氏菌對(duì)阿魏酸及水楊酸的最小抑菌濃度分別為700μM以及400μM。進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),fcs、nag突變體在添加相應(yīng)酚酸類化合物的無機(jī)鹽培養(yǎng)液中更為敏感,表明fcs、nag操縱子是降解阿魏酸和水楊酸所必須的。眾多研究表明,植物在受病原菌侵染時(shí),會(huì)分泌大量酚酸類化合物以抵御病原菌的侵入。但也有一些酚酸類化合物能誘導(dǎo)勞爾氏菌III型分泌系統(tǒng)的表達(dá)。通過報(bào)告基因水平檢測(cè),發(fā)現(xiàn)阿魏酸可在體外通過PrhA-PrhI/R-PrhJ-HrpG途徑誘導(dǎo)III型分泌系統(tǒng)的表達(dá)。以上結(jié)果表明,阿魏酸不僅是勞爾氏菌可以利用的碳源,也是重要的誘導(dǎo)III型分泌系統(tǒng)信號(hào)。但在植物體內(nèi),添加外源阿魏酸并不能顯著提高III型分泌系統(tǒng)的表達(dá)。在編碼酚酸脫羧酶調(diào)控子rsp0309基因被敲除的情況下,突變體對(duì)酚酸(水楊酸和阿魏酸)比野生型菌株更為敏感,并通過構(gòu)建nag-lacZYA報(bào)告基因,發(fā)現(xiàn)Rsp0309正向調(diào)控nag基因表達(dá),表明Rsp0309調(diào)節(jié)nag操縱子介導(dǎo)的勞爾氏菌對(duì)酚酸類化合物的解毒作用。除此之外,rsp0309突變體在植物體內(nèi)的生長(zhǎng)能力顯著弱于野生型,表明rsp0309突變體在植物體內(nèi)抵抗酚酸類化合物能力顯著下降�；赗sp0309的轉(zhuǎn)錄因子特性,進(jìn)一步通過轉(zhuǎn)錄組分析,結(jié)果表明:Rsp0309(1)正向調(diào)節(jié)水楊酸和阿魏酸降解基因的表達(dá);(2)正向調(diào)節(jié)編碼III型分泌系統(tǒng)(T3SS)和III型效應(yīng)子(T3Es)的基因的表達(dá);(3)正向調(diào)節(jié)鞭毛,IV型菌毛相關(guān)基因的表達(dá);(4)正調(diào)節(jié)細(xì)胞壁降解酶(CWDEs)的表達(dá)。轉(zhuǎn)錄組結(jié)果與上述報(bào)告基因檢測(cè)結(jié)果一致。以上所有結(jié)果表明,Rsp0309可能是一個(gè)PadR,其正向調(diào)控酚酸類化合物降解相關(guān)基因表達(dá),而促進(jìn)酚酸類化合物的脫毒作用。此外Rsp0309也調(diào)控眾多與侵染宿主植物過程相關(guān)基因的表達(dá),從而在勞爾氏菌與寄主植物互作過程中起重要作用。
【圖文】：

圖 1.1 植物體內(nèi)通過莽草酸途徑合成酚酸類化合物的一般途徑Fig 1.1 General pathway of the phenolic acids biosynthesis derived from the shikimic acidpathway in plant1.1.2 酚酸類化合物的分類酚酸可分為兩大類，羥基苯甲酸衍生物和羥基肉桂酸衍生物。在化學(xué)結(jié)構(gòu)上，這些化合物首先有一個(gè)苯環(huán)為骨架的主干，有至少一個(gè)芳環(huán)，其中至少一個(gè)氫被羥基取代（圖 1.2）。

圖 1.2 羥基肉桂酸類化合物和羥基苯甲酸類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig 1.2 Chemical structures of hydroxybenzoic acids and hydroxycinnamic acids derivatives1.1.2.1 羥基苯甲酸類化合物羥基苯甲酸類化合物的結(jié)構(gòu)為至少含有一個(gè)羥基的苯甲酸。最簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)為一個(gè)羥基的苯甲酸，包含水楊酸（salicylicacid）也稱為鄰羥基苯甲酸、間羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲酸。隨著化學(xué)的發(fā)展和對(duì)自然界認(rèn)識(shí)的提高，也發(fā)現(xiàn)了多個(gè)羥基的苯甲酸衍生物。水楊酸在植物體內(nèi)廣泛存在，來源于水楊苷的代謝。不僅如此，水楊酸在醫(yī)藥方面也有獨(dú)特的貢獻(xiàn)，除了作為阿司匹林（乙酰水楊酸）的重要活性代謝產(chǎn)物外，它最有名的可能是它是局部抗痤瘡產(chǎn)品的關(guān)鍵成分之一。1.1.2.2 羥基肉桂酸類化合物羥基肉桂酸類化合物前體為肉桂酸，其結(jié)構(gòu)為含有一個(gè)羥基的肉桂酸，化合式骨架為 C6-C3。同時(shí)隨著與苯酚連接的基團(tuán)不同，也衍生出許多不同的化學(xué)化合物，比如單羥基肉桂酸對(duì)香豆酸，，甲氧基羥基肉桂酸阿魏酸以及雙羥基肉桂酸
【學(xué)位授予單位】：西南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：X172;X505

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本文編號(hào)：2638093