β?氯乙醇類化合物是重要的化工原料,廣泛用于醫(yī)藥、染料和農(nóng)藥等領域。從經(jīng)濟角度出發(fā),烯烴的直接氯酯化反應是制備β?氯乙醇酯類化合物最有效的合成手段。為了實現(xiàn)該反應,研究人員開發(fā)了多種不同反應體系,如使用N?氯代丁二酰亞胺（NCS）或1,3?二氯?5,5?二甲基海因（DCDMH）作為氯源的氯內(nèi)酯化反應;使用3,3?二甲基丁酰氯作為氯源與環(huán)氧乙烷的加成氯酯化反應。但以上反應體系中存在氯化試劑制備困難、反應條件相對苛刻、需要使用過量的酸等缺點。因此,開發(fā)一種新的合成方法,實現(xiàn)烯烴的氯酯化反應具有很重要的現(xiàn)實意義。本論文研究了烯烴、次氯酸叔丁酯和羧酸的三組分偶聯(lián)化反應,開發(fā)了一種合成β?氯酯類化合物的新方法�？疾炝巳軇�、氯源和底物用量等不同條件對該反應的影響,得到了最優(yōu)的反應條件為:烯烴（3.0 equiv）、次氯酸叔丁酯（3.0 equiv）、溶劑二氯甲烷（DCM）(3 mL),25℃下反應24 h。在最優(yōu)反應條件下,分別考察了多種不同的羧酸和烯烴均能順利發(fā)生偶聯(lián)反應,目標產(chǎn)物收率在59?97%之間。研究結(jié)果表明,取代基電子性質(zhì)對該反應影響較小,脂肪族和芳香類羧酸及烯烴,均表現(xiàn)出較高的反應活性...

【文章頁數(shù)】：132 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
引言
1 文獻綜述
    1.1 烯烴的分子間官能化反應
        1.1.1 烷基自由基
        1.1.2 芳基自由基
        1.1.3 羰基自由基
        1.1.4 三氟甲基自由基
        1.1.5 硫自由基
        1.1.6 氮自由基
        1.1.7 其他自由基
    1.2 烯烴分子內(nèi)雙官能化
        1.2.1 碳中心類親核試劑
        1.2.2 氮中心類親核試劑
        1.2.3 氧中心類親核試劑
    1.3 設計思路
2 烯烴與次氯酸叔丁酯及羧酸的三組分氯酯化反應
    2.1 實驗所用儀器和試劑
        2.1.1 實驗所用儀器
        2.1.2 實驗所用試劑
    2.2 三組分氯酯化反應的一般操作步驟
    2.3 產(chǎn)物的譜圖解析數(shù)據(jù)
3 結(jié)果與討論
    3.1 三組分氯酯化反應條件的優(yōu)化
        3.1.1 溶劑的篩選
        3.1.2 氯源的篩選
        3.1.3 氯源和烯烴用量的篩選
    3.2 三組分氯酯化反應底物適用范圍的考察
        3.2.1 羧酸底物適用范圍的考察
        3.2.2 烯烴底物適用范圍的考察
    3.3 三組分氯酯化反應機理
        3.3.1 三組分氯酯化反應機理的研究
        3.3.2 三組分氯酯化反應可能的機理
    3.4 4-氯苯甲酸和苯乙烯氯酯化反應的克級規(guī)模合成實驗
    3.5 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
附錄 A 部分代表化合物的核磁譜圖
攻讀碩士學位期間發(fā)表學術(shù)論文情況
致謝



本文編號：4008929