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藥物分子導(dǎo)向的雜環(huán)化合物的光化學(xué)合成

發(fā)布時間:2024-05-19 13:19
  雜環(huán)化合物廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)領(lǐng)域。尤其是含氧或氮原子雜環(huán)化合物是很多藥物分子的核心結(jié)構(gòu)單元。基于此類化合物的重要性,本論文從合成的角度出發(fā),發(fā)展了可見光促進的色胺酮類化合物、環(huán)烯基砜類雜環(huán)化合物以及含三氟甲基雜環(huán)化合物的高效合成方法。(1)色胺酮類化合物具有一定的抗菌及抗癌等藥理活性。本章以靛紅和靛紅衍生的酸酐為反應(yīng)原料,DMF為溶劑,5.0 mol%有機染料Acid Red 94(酸性紅94)為光敏劑,K2CO3為堿,23 W白熾燈為光源,空氣條件下反應(yīng)24小時,即可高效地合成一系列含不同取代基的色胺酮類化合物,最高分離產(chǎn)率可達(dá)到98%。與已有的合成方法相比較,該方法具有條件溫和、催化劑使用量低、產(chǎn)物的分離提純方便等諸多優(yōu)勢。(2)含磺;碾s環(huán)化合物是一類重要的有機合成中間體也具有抗麻風(fēng)病及抗艾滋病等生理活性。本小節(jié)以1,6-烯炔和磺酰氯為反應(yīng)原料,MeCN為溶劑,1.0 mol%Ir(dtbbpy)(ppy)2PF6為光敏劑,10 equiv H2O為添加劑,23 W白熾燈為光源,在氮氣保護條件下反應(yīng)24小時,得到了一系列含有砜結(jié)構(gòu)的五元或六元雜環(huán)化合物。與傳統(tǒng)合成方法相比,此方...

【文章頁數(shù)】:171 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 研究背景
    1.2 常見的光敏劑
        1.2.1 過渡金屬光敏劑
        1.2.2 有機染料
    1.3 可見光促進的有機化學(xué)反應(yīng)研究
    1.4 催化途徑
        1.4.1 單電子轉(zhuǎn)移途徑
        1.4.2 能量轉(zhuǎn)移途徑
    1.5 可見光促進雜環(huán)化合物的合成研究
        1.5.1 可見光促進的分子內(nèi)環(huán)化形成雜環(huán)化合物
        1.5.2 可見光促進的分子間環(huán)化形成雜環(huán)化合物
    1.6 本課題的研究目的及意義
第二章 可見光促進色胺酮類化合物的合成
    2.1 引言
        2.1.1 以吲哚為原料合成
        2.1.2 以靛紅或靛紅酸酐為原料合成
    2.2 實驗部分
        2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化與篩選
        2.2.2 實驗步驟
        2.2.3 底物的拓展
    2.3 實驗機理研究
    2.4 反應(yīng)產(chǎn)物表征
    本章小結(jié)
第三章 可見光促進的1,6-烯炔的氯化磺酰環(huán)化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實驗過程
        3.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化與篩選
        3.2.2 實驗步驟
        3.2.3 底物的擴展
        3.2.4 衍生反應(yīng)
    3.3 實驗機理研究
    3.4 反應(yīng)產(chǎn)物的表征
    3.5 單晶數(shù)據(jù)
    本章小結(jié)
第四章 1,6-烯炔衍生物的氯化三氟/氯甲基環(huán)化反應(yīng)
    4.1 背景介紹
    4.2 實驗部分
        4.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化與篩選
        4.2.2 實驗步驟
        4.2.3 底物擴展
    4.3 反應(yīng)機理的研究
    4.4 反應(yīng)產(chǎn)物表征
    4.5 單晶數(shù)據(jù)分析
    本章小結(jié)
總結(jié)
參考文獻(xiàn)
附錄
    儀器
核磁譜圖
致謝
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本文編號:3978095

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