二烯丙基類(lèi)大分子季銨鹽的合成、表征及其在抑制香蕉枯萎病菌中的應(yīng)用
發(fā)布時(shí)間：2021-11-04 23:49
香蕉枯萎病作為一種由真菌引起的植物病害,由于其真菌孢子長(zhǎng)存于土壤中而難以防治。當(dāng)前的生物防治成本高,而化學(xué)防治采用的小分子易流失,導(dǎo)致難以長(zhǎng)效抑制,并且大量使用會(huì)導(dǎo)致環(huán)境污染。大分子季銨鹽在兼具季銨鹽的廣譜殺菌性及較好的水溶性之外,還由于其較長(zhǎng)的分子鏈帶來(lái)的高電荷密度以及結(jié)構(gòu)多樣性,使得高效抑菌性、低環(huán)境毒性和長(zhǎng)效抑菌性等有希望共存一體。鑒于目前對(duì)于大分子季銨鹽的研究主要集中在側(cè)鏈型結(jié)構(gòu),本文合成了一系列具有更強(qiáng)抑菌活性的N,N-二烯丙基類(lèi)主鏈型大分子季銨鹽,包括:聚甲基丁基二烯丙基氯化銨（PMBDAAC）、聚甲基芐基二烯丙基氯化銨（PBMDAAC）、聚二甲基二烯丙基氯化銨（PDMDAAC）,探討了不同結(jié)構(gòu)的主鏈型大分子季銨鹽的對(duì)細(xì)菌、白念珠球菌以及香蕉枯萎病菌（Foc4）等植物病原真菌的抑制性能差異以及環(huán)境生物毒性的影響。在此基礎(chǔ)上研究了對(duì)Foc4有低毒高效特性的PBMDAAC在土壤中的吸附與遷移特性,及其對(duì)土壤中Foc4的抑制特性。本文主要工作內(nèi)容包含兩部分:1、通過(guò)自由基聚合合成了三類(lèi)N,N-二烯丙基型大分子季銨鹽,即:PMBDAAC、PBMDAAC和PDMDAAC,并對(duì)其進(jìn)行結(jié)...
【文章來(lái)源】：華南理工大學(xué)廣東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】：82 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【部分圖文】：
離子交換抑菌機(jī)理[21]
第一章緒論5超過(guò)250，對(duì)于金黃色葡萄球菌具有良好的選擇性，這種現(xiàn)象在其他研究小組工作中也有發(fā)現(xiàn)[24,25]。但是，一直增加分子鏈長(zhǎng)，提高分子量不會(huì)帶來(lái)聚合物性能的不斷提高。過(guò)多地增加鏈長(zhǎng)會(huì)帶來(lái)兩個(gè)缺點(diǎn)：一是過(guò)多的疏水結(jié)構(gòu)可能導(dǎo)致聚合物之間的強(qiáng)烈聚集，從而削弱其生物殺滅活性;二是這種結(jié)構(gòu)可能會(huì)導(dǎo)致溶血活性增加。Chakraborty等[26]在研究尼龍-3陽(yáng)離子聚合物時(shí)，并沒(méi)有發(fā)現(xiàn)鏈長(zhǎng)的增長(zhǎng)所帶來(lái)抑菌性能的提高，反而在鏈長(zhǎng)達(dá)到大約30個(gè)重復(fù)單元時(shí)，發(fā)現(xiàn)有明顯的的溶血作用，而且其最低溶血濃度比MIC還要低。Ganewatta等[27]研究了以芳香基團(tuán)作為疏水部分的聚甲基丙烯酸酯，發(fā)現(xiàn)在保持季銨比例相同而改變分子量時(shí)，低分子量聚合物顯現(xiàn)出的抗菌活性比高分子量聚合物還強(qiáng)。1.3.2.2疏水基團(tuán)大多數(shù)抗菌陽(yáng)離子聚合物以線(xiàn)形烷烴為疏水基團(tuán)，除此之外還有環(huán)狀烷烴。為了研究疏水基團(tuán)種類(lèi)在抗菌活性方面的作用，Chakraborty等[26]合成了具有環(huán)己烷基團(tuán)和結(jié)構(gòu)類(lèi)似但含有無(wú)環(huán)基團(tuán)的尼龍-3無(wú)規(guī)共聚物（圖1-2a），具有環(huán)己烷基團(tuán)的聚合物比具有相似無(wú)環(huán)基團(tuán)的聚合物具有更高的抗菌活性和更弱的溶血作用。圖1-2（a）具有環(huán)己烷基團(tuán)或類(lèi)似物無(wú)環(huán)基團(tuán)的尼龍-3無(wú)規(guī)共聚物[26]；（b）具有飽和環(huán)結(jié)構(gòu)的抗菌聚合物[28]Figure1-2(a)Nylon-3randomcopolymerswithcyclohexanegroupsoranalogues[26];(b)Antimicrobialpolymerswithsaturatedringstructure[28]Ganewatta等[27]研究了以芳香基團(tuán)作為疏水部分的聚甲基丙烯酸酯，在保持季銨比例相同而改變分子量時(shí)，發(fā)現(xiàn)低分子量聚合物顯現(xiàn)出的抗菌活性比高分子量還強(qiáng)。此外，
華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文8過(guò)高則會(huì)帶來(lái)相反的結(jié)果。正因如此，如果需要抑菌性與溶血性?xún)烧咝阅苓_(dá)到最適合的程度，需要調(diào)控親疏水的占比以達(dá)到平衡。圖1-3嵌段和無(wú)規(guī)兩親共聚物[37]Figure1-3Blockandrandomamphiphiliccopolymers[37]1.3.3大分子季銨鹽抗菌劑的類(lèi)型大分子季銨鹽抗菌劑的研究有許多，按照季銨（N+）在大分子中的位置，可將季銨類(lèi)大分子劃分為主鏈型、側(cè)鏈型與樹(shù)枝型三大類(lèi)。1.3.3.1主鏈型大分子季銨鹽主鏈型大分子季銨鹽聚合物是指季銨陽(yáng)離子固定在主鏈上的線(xiàn)性聚合物，通�？梢酝ㄟ^(guò)分子間縮合或單體的自縮合來(lái)合成[38]。在主鏈陽(yáng)離子聚合物中，多個(gè)陽(yáng)離子中心密集地出現(xiàn)在聚合物骨架中，可以增強(qiáng)聚合物對(duì)微生物膜表面的吸附。Liu等[39]合成了一種含咪唑類(lèi)主鏈抗菌聚合物，并評(píng)價(jià)了其殺菌活性和生物相容性。這種主鏈陽(yáng)離子聚合物可以極大地抑制大多數(shù)致病菌的生長(zhǎng)，對(duì)耐甲氧西林金黃色葡萄球菌和酵母的生長(zhǎng)有較大的抑制作用，MIC分別為2.5μg/mL和0.625μg/mL，但這種聚合度相對(duì)較低的大分子對(duì)RBCs幾乎沒(méi)有溶血作用。Cakmak等[40]通過(guò)環(huán)氧氯丙烷與芐胺縮合聚合，制備了主鏈內(nèi)含有季銨的陽(yáng)離子聚合物,并對(duì)細(xì)菌、酵母和真菌進(jìn)行了聚合物的抗菌活性測(cè)試。在開(kāi)環(huán)聚合得到應(yīng)用后，一些工作者構(gòu)建了一種抗菌聚碳酸酯水凝膠[41]。這種抗菌聚碳酸酯水凝膠可以在4~6d內(nèi)迅速生物降解，并具有良好的殺滅革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽(yáng)性菌甚至真菌的能力，而且該水凝膠在孵育1h后對(duì)RBCs呈現(xiàn)非溶血性。但由于合成方法的限制，以這些方式制備的主鏈陽(yáng)離子聚合物的分子量不能達(dá)到很高。
【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]聚硅氧烷-聚丙烯酸酯季銨鹽對(duì)水稻紋枯病菌細(xì)胞膜的影響[J]. 古廣武,董辰韻,鐘偉強(qiáng),張安強(qiáng),林雅鈴. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2019(07)
[2]兩親性大分子季銨鹽對(duì)水稻紋枯病菌抑菌活性表征方法研究[J]. 董辰韻,�，幀�,鐘偉強(qiáng),張安強(qiáng),林雅鈴. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2019(06)
[3]二氧化氯對(duì)土壤中香蕉枯萎病的防治效果初探[J]. 段雅婕,龐振才,陳晶晶,胡玉林,胡會(huì)剛,謝江輝. 中國(guó)南方果樹(shù). 2015(06)
[4]香蕉枯萎病病原菌的研究進(jìn)展[J]. 李斌,盛鷗,李春雨,魏岳榮,左存武,胡春華,易干軍,羅充. 分子植物育種. 2013(05)
[5]枯草芽孢桿菌R31和TR21菌株防治香蕉枯萎病田間藥效試驗(yàn)[J]. 黎永堅(jiān),程萍,喻國(guó)輝,陳燕紅. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2012(23)
[6]木霉菌株對(duì)香蕉枯萎病病原菌抑菌效果測(cè)定[J]. 莫賤友,郭堂勛,胡鳳云,黃穗萍,李焜華. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào). 2012(05)
[7]不同條件下韭菜汁對(duì)香蕉枯萎病菌4號(hào)小種活性抑制的研究[J]. 劉任,楊靜美,梁小媚,陳雁,馮巖,杜洪忠. 植物檢疫. 2012(02)
[8]聚二烯丙基甲基芐基氯化銨的合成及粘度行為[J]. 劉立華,李鑫,曹菁,令玉林. 應(yīng)用化學(xué). 2011(07)
[9]木霉菌對(duì)香蕉枯萎病菌的抑制作用研究[J]. 李蘭,曾旭,葉玉龍,熊紅兵,袁茜. 現(xiàn)代農(nóng)業(yè)科技. 2011(06)
[10]SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF CROSS-LINKED POLY（DIALLYLDIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE） AND ITS DERIVATIVE COPOLYMERS AS EFFICIENT PHASE TRANSFER CATALYST FOR NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS[J]. Hossein Mahdavi,Mahdi Mahmoudian. Chinese Journal of Polymer Science. 2011(02)
碩士論文
[1]系列相對(duì)分子質(zhì)量PDMDAAC水溶液性質(zhì)的初步研究[D]. 傅思平.南京理工大學(xué) 2009
本文編號(hào)：3476645
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【部分圖文】：
離子交換抑菌機(jī)理[21]
第一章緒論5超過(guò)250，對(duì)于金黃色葡萄球菌具有良好的選擇性，這種現(xiàn)象在其他研究小組工作中也有發(fā)現(xiàn)[24,25]。但是，一直增加分子鏈長(zhǎng)，提高分子量不會(huì)帶來(lái)聚合物性能的不斷提高。過(guò)多地增加鏈長(zhǎng)會(huì)帶來(lái)兩個(gè)缺點(diǎn)：一是過(guò)多的疏水結(jié)構(gòu)可能導(dǎo)致聚合物之間的強(qiáng)烈聚集，從而削弱其生物殺滅活性;二是這種結(jié)構(gòu)可能會(huì)導(dǎo)致溶血活性增加。Chakraborty等[26]在研究尼龍-3陽(yáng)離子聚合物時(shí)，并沒(méi)有發(fā)現(xiàn)鏈長(zhǎng)的增長(zhǎng)所帶來(lái)抑菌性能的提高，反而在鏈長(zhǎng)達(dá)到大約30個(gè)重復(fù)單元時(shí)，發(fā)現(xiàn)有明顯的的溶血作用，而且其最低溶血濃度比MIC還要低。Ganewatta等[27]研究了以芳香基團(tuán)作為疏水部分的聚甲基丙烯酸酯，發(fā)現(xiàn)在保持季銨比例相同而改變分子量時(shí)，低分子量聚合物顯現(xiàn)出的抗菌活性比高分子量聚合物還強(qiáng)。1.3.2.2疏水基團(tuán)大多數(shù)抗菌陽(yáng)離子聚合物以線(xiàn)形烷烴為疏水基團(tuán)，除此之外還有環(huán)狀烷烴。為了研究疏水基團(tuán)種類(lèi)在抗菌活性方面的作用，Chakraborty等[26]合成了具有環(huán)己烷基團(tuán)和結(jié)構(gòu)類(lèi)似但含有無(wú)環(huán)基團(tuán)的尼龍-3無(wú)規(guī)共聚物（圖1-2a），具有環(huán)己烷基團(tuán)的聚合物比具有相似無(wú)環(huán)基團(tuán)的聚合物具有更高的抗菌活性和更弱的溶血作用。圖1-2（a）具有環(huán)己烷基團(tuán)或類(lèi)似物無(wú)環(huán)基團(tuán)的尼龍-3無(wú)規(guī)共聚物[26]；（b）具有飽和環(huán)結(jié)構(gòu)的抗菌聚合物[28]Figure1-2(a)Nylon-3randomcopolymerswithcyclohexanegroupsoranalogues[26];(b)Antimicrobialpolymerswithsaturatedringstructure[28]Ganewatta等[27]研究了以芳香基團(tuán)作為疏水部分的聚甲基丙烯酸酯，在保持季銨比例相同而改變分子量時(shí)，發(fā)現(xiàn)低分子量聚合物顯現(xiàn)出的抗菌活性比高分子量還強(qiáng)。此外，
華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文8過(guò)高則會(huì)帶來(lái)相反的結(jié)果。正因如此，如果需要抑菌性與溶血性?xún)烧咝阅苓_(dá)到最適合的程度，需要調(diào)控親疏水的占比以達(dá)到平衡。圖1-3嵌段和無(wú)規(guī)兩親共聚物[37]Figure1-3Blockandrandomamphiphiliccopolymers[37]1.3.3大分子季銨鹽抗菌劑的類(lèi)型大分子季銨鹽抗菌劑的研究有許多，按照季銨（N+）在大分子中的位置，可將季銨類(lèi)大分子劃分為主鏈型、側(cè)鏈型與樹(shù)枝型三大類(lèi)。1.3.3.1主鏈型大分子季銨鹽主鏈型大分子季銨鹽聚合物是指季銨陽(yáng)離子固定在主鏈上的線(xiàn)性聚合物，通�？梢酝ㄟ^(guò)分子間縮合或單體的自縮合來(lái)合成[38]。在主鏈陽(yáng)離子聚合物中，多個(gè)陽(yáng)離子中心密集地出現(xiàn)在聚合物骨架中，可以增強(qiáng)聚合物對(duì)微生物膜表面的吸附。Liu等[39]合成了一種含咪唑類(lèi)主鏈抗菌聚合物，并評(píng)價(jià)了其殺菌活性和生物相容性。這種主鏈陽(yáng)離子聚合物可以極大地抑制大多數(shù)致病菌的生長(zhǎng)，對(duì)耐甲氧西林金黃色葡萄球菌和酵母的生長(zhǎng)有較大的抑制作用，MIC分別為2.5μg/mL和0.625μg/mL，但這種聚合度相對(duì)較低的大分子對(duì)RBCs幾乎沒(méi)有溶血作用。Cakmak等[40]通過(guò)環(huán)氧氯丙烷與芐胺縮合聚合，制備了主鏈內(nèi)含有季銨的陽(yáng)離子聚合物,并對(duì)細(xì)菌、酵母和真菌進(jìn)行了聚合物的抗菌活性測(cè)試。在開(kāi)環(huán)聚合得到應(yīng)用后，一些工作者構(gòu)建了一種抗菌聚碳酸酯水凝膠[41]。這種抗菌聚碳酸酯水凝膠可以在4~6d內(nèi)迅速生物降解，并具有良好的殺滅革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽(yáng)性菌甚至真菌的能力，而且該水凝膠在孵育1h后對(duì)RBCs呈現(xiàn)非溶血性。但由于合成方法的限制，以這些方式制備的主鏈陽(yáng)離子聚合物的分子量不能達(dá)到很高。
【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]聚硅氧烷-聚丙烯酸酯季銨鹽對(duì)水稻紋枯病菌細(xì)胞膜的影響[J]. 古廣武,董辰韻,鐘偉強(qiáng),張安強(qiáng),林雅鈴. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2019(07)
[2]兩親性大分子季銨鹽對(duì)水稻紋枯病菌抑菌活性表征方法研究[J]. 董辰韻,�，幀�,鐘偉強(qiáng),張安強(qiáng),林雅鈴. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2019(06)
[3]二氧化氯對(duì)土壤中香蕉枯萎病的防治效果初探[J]. 段雅婕,龐振才,陳晶晶,胡玉林,胡會(huì)剛,謝江輝. 中國(guó)南方果樹(shù). 2015(06)
[4]香蕉枯萎病病原菌的研究進(jìn)展[J]. 李斌,盛鷗,李春雨,魏岳榮,左存武,胡春華,易干軍,羅充. 分子植物育種. 2013(05)
[5]枯草芽孢桿菌R31和TR21菌株防治香蕉枯萎病田間藥效試驗(yàn)[J]. 黎永堅(jiān),程萍,喻國(guó)輝,陳燕紅. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué). 2012(23)
[6]木霉菌株對(duì)香蕉枯萎病病原菌抑菌效果測(cè)定[J]. 莫賤友,郭堂勛,胡鳳云,黃穗萍,李焜華. 南方農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào). 2012(05)
[7]不同條件下韭菜汁對(duì)香蕉枯萎病菌4號(hào)小種活性抑制的研究[J]. 劉任,楊靜美,梁小媚,陳雁,馮巖,杜洪忠. 植物檢疫. 2012(02)
[8]聚二烯丙基甲基芐基氯化銨的合成及粘度行為[J]. 劉立華,李鑫,曹菁,令玉林. 應(yīng)用化學(xué). 2011(07)
[9]木霉菌對(duì)香蕉枯萎病菌的抑制作用研究[J]. 李蘭,曾旭,葉玉龍,熊紅兵,袁茜. 現(xiàn)代農(nóng)業(yè)科技. 2011(06)
[10]SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF CROSS-LINKED POLY（DIALLYLDIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE） AND ITS DERIVATIVE COPOLYMERS AS EFFICIENT PHASE TRANSFER CATALYST FOR NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS[J]. Hossein Mahdavi,Mahdi Mahmoudian. Chinese Journal of Polymer Science. 2011(02)
碩士論文
[1]系列相對(duì)分子質(zhì)量PDMDAAC水溶液性質(zhì)的初步研究[D]. 傅思平.南京理工大學(xué) 2009
本文編號(hào)：3476645
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