五氟磺草胺的新型合成工藝研究
發(fā)布時間:2021-08-25 16:05
五氟磺草胺的新工藝研究對于農業(yè)生產具有重要的意義。近年來,對于五氟磺草胺重要合成砌塊的研究已不斷報道,然而其合成工藝會存在一系列問題,如原料價格昂貴、路線長、使用有毒有害試劑,如何開發(fā)一種高效便捷的合成工藝仍是具有挑戰(zhàn)的課題。1.本論文分四步描述如何便捷高效合成五氟磺草胺,主要的合成步驟包括間溴三氟甲基苯的區(qū)域選擇性鋰化及親電取代,得到2-溴-6-(三氟甲基)苯基(丙基)硫烷,然后在銅催化下進行碳氧偶聯(lián)反應引入二氟乙氧基片段,最后在氯氧化條件下得到所需的磺酰氯,將得到的磺酰氯片段與雜環(huán)氨片段進行偶聯(lián)反應以較高的收率得到了五氟磺草胺,整個合成工藝具有原料廉價、路線短和環(huán)境友好等特點。2.通過芳基溴化物或碘化物與2,2-二氟乙醇的Ullmann偶聯(lián)反應,開發(fā)了一種溫和而有效的制備二氟乙基芳基醚的方法。該反應在CuI、8-羥基喹啉和t-BuOK的存在下順利進行,并且具有廣泛的底物適用范圍。ESI-MS分析支持該催化反應過程中LCu(III)Ar(OR)物種的存在。通過進一步的DFT計算表明,涉及氧化加成、親核試劑取代和還原消除的機理是合理的。總之,我們發(fā)展了一種新型合成五氟磺草胺工藝,并提出...
【文章來源】:杭州師范大學浙江省
【文章頁數】:132 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
CuI催化下間溴三氟甲基苯與2,2-二氟乙醇進行碳氧偶聯(lián)反應的ESI-MS數據
杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究423.4.2勢能面圖圖3-16CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的偶聯(lián)反應在M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)/氣體理論水平下計算得到的的相對能譜相
杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究43圖3-17由CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的芳基化反應的相對能譜是在氣相理論值M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)下計算得到的
【參考文獻】:
期刊論文
[1]2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成[J]. 吳昌梓. 江西化工. 2018(06)
[2]2,5-二甲氧基-4-羥基嘧啶的合成[J]. 吳昌在. 江西化工. 2018(06)
[3]三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑——五氟磺草胺[J]. 顧林玲. 現(xiàn)代農藥. 2015(02)
[4]不同除草劑組合對水稻雜草防效評價[J]. 宋偉,李洪林,王小龍,張苗森,吳亞晶. 農藥. 2015(01)
[5]不同除草劑對直播稻田雜草的防效及安全性評價[J]. 馬國蘭,劉都才,劉雪源,唐濤,彭亞軍. 雜草科學. 2014(01)
[6]三唑并嘧啶類農藥活性化合物的研究進展[J]. 楊莉,房曉敏,陳偉,徐浩,徐元清,雷天乾,丁濤. 現(xiàn)代農藥. 2014(01)
[7]五氟磺草胺中間體2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的合成研究[J]. 張富青,鄒曉東,陳露,杜長峰,劉安昌. 現(xiàn)代農藥. 2013(06)
[8]20%芐嘧磺隆·莎稗磷可濕性粉劑防除水稻移栽田雜草效果[J]. 黃坤敏,高振興,史文琦,王嘉偉,朱文達. 江西農業(yè)學報. 2013(03)
[9]全球水稻田除草劑的使用現(xiàn)狀及市場[J]. 趙平,嚴秋旭,李新,張敏恒. 農藥. 2012(11)
[10]高效低風險是農藥發(fā)展的必由之路[J]. 鄭永權,孫海濱,董豐收,劉艷萍,蔣紅云,劉新剛. 植物保護. 2012(02)
碩士論文
[1]五氟磺草胺的老工藝優(yōu)化及新工藝開發(fā)[D]. 劉鵬.大連理工大學 2016
[2]解草酯的合成研究[D]. 張玥.華東理工大學 2015
[3]氨基喹啉類生物堿和苯磺酰脲衍生物生物活性的QSAR研究[D]. 楊挺.南華大學 2011
[4]含氟苯甲�;螂孱惢衔锏暮铣杉捌涑醪缴锘钚詼y定[D]. 蔚曉慶.華中農業(yè)大學 2009
[5]1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類除草劑的合成及篩選[D]. 孫國香.浙江工業(yè)大學 2004
[6]2-烷氧基/芳氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成與結構表征[D]. 王輝.華中師范大學 2003
本文編號:3362430
【文章來源】:杭州師范大學浙江省
【文章頁數】:132 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
CuI催化下間溴三氟甲基苯與2,2-二氟乙醇進行碳氧偶聯(lián)反應的ESI-MS數據
杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究423.4.2勢能面圖圖3-16CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的偶聯(lián)反應在M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)/氣體理論水平下計算得到的的相對能譜相
杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究43圖3-17由CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的芳基化反應的相對能譜是在氣相理論值M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)下計算得到的
【參考文獻】:
期刊論文
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[2]2,5-二甲氧基-4-羥基嘧啶的合成[J]. 吳昌在. 江西化工. 2018(06)
[3]三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑——五氟磺草胺[J]. 顧林玲. 現(xiàn)代農藥. 2015(02)
[4]不同除草劑組合對水稻雜草防效評價[J]. 宋偉,李洪林,王小龍,張苗森,吳亞晶. 農藥. 2015(01)
[5]不同除草劑對直播稻田雜草的防效及安全性評價[J]. 馬國蘭,劉都才,劉雪源,唐濤,彭亞軍. 雜草科學. 2014(01)
[6]三唑并嘧啶類農藥活性化合物的研究進展[J]. 楊莉,房曉敏,陳偉,徐浩,徐元清,雷天乾,丁濤. 現(xiàn)代農藥. 2014(01)
[7]五氟磺草胺中間體2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的合成研究[J]. 張富青,鄒曉東,陳露,杜長峰,劉安昌. 現(xiàn)代農藥. 2013(06)
[8]20%芐嘧磺隆·莎稗磷可濕性粉劑防除水稻移栽田雜草效果[J]. 黃坤敏,高振興,史文琦,王嘉偉,朱文達. 江西農業(yè)學報. 2013(03)
[9]全球水稻田除草劑的使用現(xiàn)狀及市場[J]. 趙平,嚴秋旭,李新,張敏恒. 農藥. 2012(11)
[10]高效低風險是農藥發(fā)展的必由之路[J]. 鄭永權,孫海濱,董豐收,劉艷萍,蔣紅云,劉新剛. 植物保護. 2012(02)
碩士論文
[1]五氟磺草胺的老工藝優(yōu)化及新工藝開發(fā)[D]. 劉鵬.大連理工大學 2016
[2]解草酯的合成研究[D]. 張玥.華東理工大學 2015
[3]氨基喹啉類生物堿和苯磺酰脲衍生物生物活性的QSAR研究[D]. 楊挺.南華大學 2011
[4]含氟苯甲�;螂孱惢衔锏暮铣杉捌涑醪缴锘钚詼y定[D]. 蔚曉慶.華中農業(yè)大學 2009
[5]1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類除草劑的合成及篩選[D]. 孫國香.浙江工業(yè)大學 2004
[6]2-烷氧基/芳氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成與結構表征[D]. 王輝.華中師范大學 2003
本文編號:3362430
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