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五氟磺草胺的新型合成工藝研究

發(fā)布時間:2021-08-25 16:05
  五氟磺草胺的新工藝研究對于農業(yè)生產具有重要的意義。近年來,對于五氟磺草胺重要合成砌塊的研究已不斷報道,然而其合成工藝會存在一系列問題,如原料價格昂貴、路線長、使用有毒有害試劑,如何開發(fā)一種高效便捷的合成工藝仍是具有挑戰(zhàn)的課題。1.本論文分四步描述如何便捷高效合成五氟磺草胺,主要的合成步驟包括間溴三氟甲基苯的區(qū)域選擇性鋰化及親電取代,得到2-溴-6-(三氟甲基)苯基(丙基)硫烷,然后在銅催化下進行碳氧偶聯(lián)反應引入二氟乙氧基片段,最后在氯氧化條件下得到所需的磺酰氯,將得到的磺酰氯片段與雜環(huán)氨片段進行偶聯(lián)反應以較高的收率得到了五氟磺草胺,整個合成工藝具有原料廉價、路線短和環(huán)境友好等特點。2.通過芳基溴化物或碘化物與2,2-二氟乙醇的Ullmann偶聯(lián)反應,開發(fā)了一種溫和而有效的制備二氟乙基芳基醚的方法。該反應在CuI、8-羥基喹啉和t-BuOK的存在下順利進行,并且具有廣泛的底物適用范圍。ESI-MS分析支持該催化反應過程中LCu(III)Ar(OR)物種的存在。通過進一步的DFT計算表明,涉及氧化加成、親核試劑取代和還原消除的機理是合理的。總之,我們發(fā)展了一種新型合成五氟磺草胺工藝,并提出... 

【文章來源】:杭州師范大學浙江省

【文章頁數】:132 頁

【學位級別】:碩士

【部分圖文】:

五氟磺草胺的新型合成工藝研究


CuI催化下間溴三氟甲基苯與2,2-二氟乙醇進行碳氧偶聯(lián)反應的ESI-MS數據

能譜圖,偶聯(lián)反應,三氟甲基,理論水平


杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究423.4.2勢能面圖圖3-16CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的偶聯(lián)反應在M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)/氣體理論水平下計算得到的的相對能譜相

能譜圖,三氟甲基,芳基,乙醇


杭州師范大學碩士論文烏爾曼偶聯(lián)反應構建二氟乙氧基芳基醚和機理的研究43圖3-17由CuI催化的1-溴-3-(三氟甲基)苯與2,2-二氟乙醇的芳基化反應的相對能譜是在氣相理論值M06L/def2TZVP//M06L/SDD/6-31G(d)下計算得到的

【參考文獻】:
期刊論文
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碩士論文
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本文編號:3362430

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