本文以合成含氟吡啶硼酸類化合物為主要目標(biāo)。本論文選擇在鹵素不參與反應(yīng)的前提下,使芳環(huán)C-H鍵發(fā)生硼基化反應(yīng)（即生成C-B鍵）,主要采取銥催化法和氨基鋰試劑法為主要合成方法,銥催化法采用“一鍋燴”投料,操作簡單,反應(yīng)時間較短,后處理簡單,原子經(jīng)濟,環(huán)境污染小,能耗小。氨基鋰試劑法是對銥催化法合成硼酸（酯）的位點補充,基本操作和丁基鋰法相似,相對優(yōu)點是非鹵素參與,原子經(jīng)濟,相對于丁基鋰法少去了副產(chǎn)物丁基硼酸的生成,后處理相對較容易。實驗通過對硼源、溫度、催化劑投料量等因素的考察,發(fā)現(xiàn)銥催化條件下聯(lián)硼頻那醇酯比頻哪醇硼烷反應(yīng)平均產(chǎn)率高出40%左右,一般反應(yīng)溫度區(qū)間在25-70℃,溶劑以非極性非質(zhì)子溶劑如正己烷和正庚烷為最優(yōu),催化劑投料量在0.1-0.5%之間,配體投料量在0.2-1%之間,目標(biāo)產(chǎn)物平均產(chǎn)率在85%以上。本課題受江蘇艾康生物醫(yī)藥研發(fā)有限公司的委托,合成含氟吡啶硼酸（酯）達20種,其中沒有文獻報道的含氟吡啶硼酸（酯）15個;有文獻報道但需要工藝改進的目標(biāo)化合物5個,目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過¹H NMR和HRMS確證。本論文旨在合成高產(chǎn)率高純度目標(biāo)產(chǎn)物的同時,探討含... 

【文章來源】：貴州大學(xué)貴州省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：111 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

化合物A1氫譜圖

附圖 3 化合物 A2氫譜圖Fig. 3 The1H NMR spectrum of compound A22019032603 #79 RT: 0.76 AV: 1 NL: 9.13E6T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]252 254 256 258 260 262 264 266 268 270 272 274 276 278m/z05101520253035404550556065707580859095100258.08563259.17468269.20047255.00548260.08264257.00262273.19022261.13013275.15225263.09766277.18521270.20383276.04456265.09488271.12927266.17191256.00903272.10114262.13367 268.18771278.04208264.19235253.05104254.17259274.14905

附圖 5 化合物 A3氫譜圖Fig. 5 The1H NMR spectrum of compound A32019032243 #99 RT: 0.95 AV: 1 NL: 2.74E6T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 26105101520253035404550556065707580859095100254.13519261.22058249.15680253.13873254.93216256.92905258.13165259.09357250.17700255.13896260.12943260.95969257.87131252.88312251.00632256.26303258.63287259.63174257.19257250.00145251.96129

【參考文獻】：
期刊論文
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碩士論文
[1]銥催化吲哚衍生物的直接交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究[D]. 陳春蓮.華南理工大學(xué) 2018
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本文編號：3355435