丙烯酸油醇酯的合成及性能研究
發(fā)布時(shí)間:2021-08-03 05:32
隨著天然油脂的開(kāi)發(fā)利用和加氫技術(shù)水平的不斷提高,由富含油酸甘油酯的天然油脂轉(zhuǎn)化得到的工業(yè)油醇產(chǎn)量逐漸增加,利用生物油醇制取更有商業(yè)價(jià)值的化工產(chǎn)品是全球普遍關(guān)注的一大熱點(diǎn)。研究由生物油醇合成丙烯酸油醇酯具有較高的理論意義和實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。理論上,可以由油醇與丙烯酸直接進(jìn)行酯化反應(yīng)或油醇與丙烯酸甲酯通過(guò)酯交換反應(yīng)得到丙烯酸油醇酯。由于油醇和丙烯酸或丙烯酸甲酯分子中都含有不飽和的碳碳雙鍵,非常容易發(fā)生加成、氧化、聚合反應(yīng)。油醇為不飽和的高碳醇,其雙鍵位于分子中間部位,分子結(jié)構(gòu)易發(fā)生旋轉(zhuǎn),空間位阻比較大,且油醇分子中羥基的活性比較弱。因此,丙烯酸油醇酯非常不容易合成,至今尚未見(jiàn)到有關(guān)丙烯酸油醇酯合成的報(bào)道。丙烯酸油醇酯是一種新的丙烯酸高碳醇酯,也是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品。本研究,以油醇為基本原料,分別探索與丙烯酸進(jìn)行酯化反應(yīng)和與丙烯酸甲酯進(jìn)行酯交換反應(yīng)合成丙烯酸油醇酯的可行性,通過(guò)實(shí)驗(yàn)篩選催化劑、確定適當(dāng)?shù)牟僮鞣绞、考察影響因素、確定反應(yīng)優(yōu)化操作條件,測(cè)定合成的產(chǎn)品基本性能指標(biāo)。首先,以Benson基團(tuán)貢獻(xiàn)法對(duì)直接酯化反應(yīng)、酯交換反應(yīng)合成丙烯酸油醇酯進(jìn)行了熱力學(xué)分析,計(jì)算了反應(yīng)的焓變、熵變、吉布...
【文章來(lái)源】:沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)遼寧省
【文章頁(yè)數(shù)】:99 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
丙烯酸油醇酯的核磁共振氫譜圖
沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文58說(shuō)明產(chǎn)品存在酯基;1635.29cm-1處為C=C的伸縮振動(dòng)峰,且峰強(qiáng)度很弱,表明此C=C在分子結(jié)構(gòu)內(nèi)部,且對(duì)稱(chēng)性較高;在1464.75cm-1處為-CH2-的彎曲振動(dòng)峰,984cm-1處為=C-H的面外搖擺振動(dòng)峰;在722cm-1處有-(CH2)n-(n>4)的峰值。酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜中官能團(tuán)紅外光譜吸收峰位見(jiàn)表4.7。表4.7酯交換產(chǎn)品的官能團(tuán)紅外光譜吸收峰位Tab.4.7Absorptionpeakpositionoffunctionalgroupinfraredspectrumontransesterifionproducts序號(hào)峰位基團(tuán)12922.4cm-1、2852.48cm-1-CH2-21728cm-1-C=O-31635.29cm-1-C=C-41464.75cm-1-CH2-51187.23cm-1-C-O-C-6984cm-1-C=C-H-7722cm-1-(CH2)n-(n>4)根據(jù)酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜圖吸收峰和結(jié)構(gòu)分析,酯交換反應(yīng)所合成出的產(chǎn)物為丙烯酸油醇酯。4.8.2反應(yīng)產(chǎn)物的核磁共振氫譜表征結(jié)果酯交換反應(yīng)產(chǎn)物核磁共振氫譜的表征結(jié)果如圖4.6所示。圖4.6丙烯酸油醇酯的核磁共振氫譜圖Fig.4.6NMRhydrogenspectrumofoleylacrylate
沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文68表6.2主要儀器設(shè)備一覽表Tab.6.2Listofmainequipment儀器名稱(chēng)型號(hào)生產(chǎn)廠(chǎng)家循環(huán)水式真空泵SHZ-D鞏義市英峪予華儀器廠(chǎng)接觸角測(cè)量?jī)xPOWEREACH上海中晨數(shù)字技術(shù)設(shè)備有限公司旋轉(zhuǎn)黏度計(jì)ND-7上海天平儀器廠(chǎng)阿貝折光儀WAY-2WAJ上海平軒科學(xué)儀器有限公司自動(dòng)量熱儀WZR-1B長(zhǎng)沙奔特儀器有限公司6.3基本性能的測(cè)定6.3.1外觀(guān)實(shí)驗(yàn)合成的丙烯酸油醇酯產(chǎn)品常溫下為淡黃色液體,樣品外觀(guān)如圖6.1所示。圖6.1丙烯酸油醇酯的外觀(guān)Fig.6.1Theappearanceofoleylacrylate6.3.2色度的測(cè)定丙烯酸油醇酯將用作化妝品的添加劑,對(duì)添加劑的色度有較高的要求。對(duì)于液體的色度測(cè)定方法主要有鉑鈷比色法和稀釋倍數(shù)法。本實(shí)驗(yàn)測(cè)定方法采用稀釋倍數(shù)法。(1)測(cè)定方法由于產(chǎn)品不溶于水,所以不能用水稀釋?zhuān)瑢?shí)驗(yàn)采用無(wú)水乙醇稀釋產(chǎn)品。取1mL產(chǎn)品于比色管中,再取1mL無(wú)水乙醇于比色管中。將產(chǎn)品用無(wú)水乙醇進(jìn)行稀釋?zhuān)扔脽o(wú)
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]磷鎢酸插層MgAl水滑石層間距的調(diào)變及催化酯化脫酸性能[J]. 王豪,李冬梅,吳雁,丁瑜. 燃料化學(xué)學(xué)報(bào). 2020(01)
[2]液體密度測(cè)量方法的分析[J]. 王東麗,楊濤濤,毛森,袁晶. 計(jì)量與測(cè)試技術(shù). 2019(11)
[3]酯交換法合成甲基丙烯酸酯工藝的催化劑研究進(jìn)展[J]. 馮朔,賀新,倪璇,王德慧,戴詠川. 應(yīng)用化工. 2018(07)
[4]甲基丙烯酸二乙氨基乙酯的合成工藝改進(jìn)[J]. 朱鳳麗,隋曉彤,趙靜,米承敬,唐林生. 青島科技大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2018(03)
[5]稀釋倍數(shù)法測(cè)定污水色度的方法[J]. 宣肇菲,金紅,楚翠娟,譚丕功. 中國(guó)環(huán)境監(jiān)測(cè). 2017(05)
[6]酯化反應(yīng)催化劑研究新進(jìn)展[J]. 林丹. 能源化工. 2017(02)
[7]耦合法制備甲基丙烯酸甘油酯工藝研究[J]. 馮筱晴,李文倩,李貝貝,宋國(guó)強(qiáng). 當(dāng)代化工. 2016(10)
[8]CO2和乙烯合成丙烯酸反應(yīng)的熱力學(xué)分析[J]. 關(guān)越,孫萬(wàn)付,張志智,孫瀟磊,張喜文. 石油化工高等學(xué)校學(xué)報(bào). 2012(03)
[9]丙烯酸十八酯改性硅油的合成研究[J]. 孫德業(yè). 有機(jī)硅材料. 2012(03)
[10]丙烯酸及酯聚合活性及阻聚措施的分析[J]. 趙永鋒,梁允生,汪勁松. 廣州化工. 2012(05)
碩士論文
[1]不對(duì)稱(chēng)碳酸酯合成及性能研究[D]. 葉崇.沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué) 2018
[2]SA在丙烯酸酯乳液聚合體系中的應(yīng)用研究[D]. 張鵬飛.大連工業(yè)大學(xué) 2016
[3]新型聚丙烯酸酯吸油樹(shù)脂的合成[D]. 王曉環(huán).青島科技大學(xué) 2016
[4]光固化超支化環(huán)氧丙烯酸酯的合成、改性及性能研究[D]. 薛蕾.遼寧師范大學(xué) 2015
[5]有機(jī)錫化合物在酯類(lèi)香料合成中催化性能的研究[D]. 陳福山.南昌大學(xué) 2010
[6]甘油法合成縮水甘油的研究[D]. 褚昭寧.江南大學(xué) 2009
[7]酯交換法合成丙烯酸二甲氨基乙酯和丙烯酰氧基乙基三甲基氯化銨[D]. 汪義勇.湖北工業(yè)大學(xué) 2009
[8]柴油降凝劑的制備研究[D]. 畢立娜.大慶石油學(xué)院 2009
[9]酯交換法合成甲基丙烯酸新戊二醇酯的研究[D]. 馬躍輝.天津大學(xué) 2008
[10]丙烯酸十八酯的合成及其與丙烯酰胺聚合性能研究[D]. 陳文.南京理工大學(xué) 2007
本文編號(hào):3319035
【文章來(lái)源】:沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)遼寧省
【文章頁(yè)數(shù)】:99 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
丙烯酸油醇酯的核磁共振氫譜圖
沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文58說(shuō)明產(chǎn)品存在酯基;1635.29cm-1處為C=C的伸縮振動(dòng)峰,且峰強(qiáng)度很弱,表明此C=C在分子結(jié)構(gòu)內(nèi)部,且對(duì)稱(chēng)性較高;在1464.75cm-1處為-CH2-的彎曲振動(dòng)峰,984cm-1處為=C-H的面外搖擺振動(dòng)峰;在722cm-1處有-(CH2)n-(n>4)的峰值。酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜中官能團(tuán)紅外光譜吸收峰位見(jiàn)表4.7。表4.7酯交換產(chǎn)品的官能團(tuán)紅外光譜吸收峰位Tab.4.7Absorptionpeakpositionoffunctionalgroupinfraredspectrumontransesterifionproducts序號(hào)峰位基團(tuán)12922.4cm-1、2852.48cm-1-CH2-21728cm-1-C=O-31635.29cm-1-C=C-41464.75cm-1-CH2-51187.23cm-1-C-O-C-6984cm-1-C=C-H-7722cm-1-(CH2)n-(n>4)根據(jù)酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜圖吸收峰和結(jié)構(gòu)分析,酯交換反應(yīng)所合成出的產(chǎn)物為丙烯酸油醇酯。4.8.2反應(yīng)產(chǎn)物的核磁共振氫譜表征結(jié)果酯交換反應(yīng)產(chǎn)物核磁共振氫譜的表征結(jié)果如圖4.6所示。圖4.6丙烯酸油醇酯的核磁共振氫譜圖Fig.4.6NMRhydrogenspectrumofoleylacrylate
沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文68表6.2主要儀器設(shè)備一覽表Tab.6.2Listofmainequipment儀器名稱(chēng)型號(hào)生產(chǎn)廠(chǎng)家循環(huán)水式真空泵SHZ-D鞏義市英峪予華儀器廠(chǎng)接觸角測(cè)量?jī)xPOWEREACH上海中晨數(shù)字技術(shù)設(shè)備有限公司旋轉(zhuǎn)黏度計(jì)ND-7上海天平儀器廠(chǎng)阿貝折光儀WAY-2WAJ上海平軒科學(xué)儀器有限公司自動(dòng)量熱儀WZR-1B長(zhǎng)沙奔特儀器有限公司6.3基本性能的測(cè)定6.3.1外觀(guān)實(shí)驗(yàn)合成的丙烯酸油醇酯產(chǎn)品常溫下為淡黃色液體,樣品外觀(guān)如圖6.1所示。圖6.1丙烯酸油醇酯的外觀(guān)Fig.6.1Theappearanceofoleylacrylate6.3.2色度的測(cè)定丙烯酸油醇酯將用作化妝品的添加劑,對(duì)添加劑的色度有較高的要求。對(duì)于液體的色度測(cè)定方法主要有鉑鈷比色法和稀釋倍數(shù)法。本實(shí)驗(yàn)測(cè)定方法采用稀釋倍數(shù)法。(1)測(cè)定方法由于產(chǎn)品不溶于水,所以不能用水稀釋?zhuān)瑢?shí)驗(yàn)采用無(wú)水乙醇稀釋產(chǎn)品。取1mL產(chǎn)品于比色管中,再取1mL無(wú)水乙醇于比色管中。將產(chǎn)品用無(wú)水乙醇進(jìn)行稀釋?zhuān)扔脽o(wú)
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[5]稀釋倍數(shù)法測(cè)定污水色度的方法[J]. 宣肇菲,金紅,楚翠娟,譚丕功. 中國(guó)環(huán)境監(jiān)測(cè). 2017(05)
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[8]CO2和乙烯合成丙烯酸反應(yīng)的熱力學(xué)分析[J]. 關(guān)越,孫萬(wàn)付,張志智,孫瀟磊,張喜文. 石油化工高等學(xué)校學(xué)報(bào). 2012(03)
[9]丙烯酸十八酯改性硅油的合成研究[J]. 孫德業(yè). 有機(jī)硅材料. 2012(03)
[10]丙烯酸及酯聚合活性及阻聚措施的分析[J]. 趙永鋒,梁允生,汪勁松. 廣州化工. 2012(05)
碩士論文
[1]不對(duì)稱(chēng)碳酸酯合成及性能研究[D]. 葉崇.沈陽(yáng)工業(yè)大學(xué) 2018
[2]SA在丙烯酸酯乳液聚合體系中的應(yīng)用研究[D]. 張鵬飛.大連工業(yè)大學(xué) 2016
[3]新型聚丙烯酸酯吸油樹(shù)脂的合成[D]. 王曉環(huán).青島科技大學(xué) 2016
[4]光固化超支化環(huán)氧丙烯酸酯的合成、改性及性能研究[D]. 薛蕾.遼寧師范大學(xué) 2015
[5]有機(jī)錫化合物在酯類(lèi)香料合成中催化性能的研究[D]. 陳福山.南昌大學(xué) 2010
[6]甘油法合成縮水甘油的研究[D]. 褚昭寧.江南大學(xué) 2009
[7]酯交換法合成丙烯酸二甲氨基乙酯和丙烯酰氧基乙基三甲基氯化銨[D]. 汪義勇.湖北工業(yè)大學(xué) 2009
[8]柴油降凝劑的制備研究[D]. 畢立娜.大慶石油學(xué)院 2009
[9]酯交換法合成甲基丙烯酸新戊二醇酯的研究[D]. 馬躍輝.天津大學(xué) 2008
[10]丙烯酸十八酯的合成及其與丙烯酰胺聚合性能研究[D]. 陳文.南京理工大學(xué) 2007
本文編號(hào):3319035
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