Delavayine和periglaucine B隸屬于Hasubanan家族生物堿,兩者在分子結(jié)構(gòu)上都包含一個相同的核心季碳骨架。而成功構(gòu)建這一核心骨架是實現(xiàn)對delavayine、periglaucine B和其它多個Hasubanan家族生物堿全合成研究的主要挑戰(zhàn)所在。本論文首先介紹了對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架唯一一例成功的構(gòu)建策略以及對相關(guān)Hasubanan生物堿的全合成工作。隨后介紹了Moore、Harrowven和我們自己課題組對環(huán)丁烯酮衍生物特有的電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的研究報道,并在此基礎(chǔ)上提出了利用烯基環(huán)丁烯酮電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)構(gòu)建delavayine和periglaucine B的核心季碳骨架的全新思路。在具體的研究工作中,我們以3,4-亞甲二氧苯乙酮為起始原料,通過Mannich反應(yīng)、HWE反應(yīng)、Hunsdiecker反應(yīng)和親核加成等反應(yīng)制得重要中間體烯基環(huán)丁烯酮,隨后對關(guān)鍵的電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)進行探討,最終以8步反應(yīng)、12～14%的總產(chǎn)率實現(xiàn)對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的構(gòu)建新策略的成功建立。本論文為de... 

【文章來源】：西北大學(xué)陜西省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
本論文縮略詞對照表
第一章 緒論
    1.1 Delavayine和 periglaucine B的分離與生物活性
    1.2 Delavayine和 periglaucine B的核心骨架結(jié)構(gòu)和所屬家族
        1.2.1 Delavayine和 periglaucine B的核心季碳骨架結(jié)構(gòu)
        1.2.2 Delavayine和 periglaucine B所屬的Hasubanan生物堿家族
    1.3 對Delavayine和 Periglaucine B核心季碳骨架的合成策略
    1.4 環(huán)丁烯酮衍生物的電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)
        1.4.1 Moore對烯基環(huán)丁烯酮衍生物電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的早期研究
        1.4.2 Harrowven課題組對環(huán)丁烯酮衍生物電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的研究
        1.4.3 我們課題組對環(huán)丁烯酮衍生物相關(guān)反應(yīng)及應(yīng)用研究
    1.5 小結(jié)
    1.6 參考文獻
第二章 基于環(huán)丁烯酮的電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)對delavayine和 periglaucineB核心季碳骨架的構(gòu)建
    2.1 對delavayine和 periglaucine B核心季碳骨架A的構(gòu)建策略設(shè)計
    2.2 關(guān)鍵烯基環(huán)丁烯酮電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的初步研究
    2.3 基于環(huán)丁烯酮的電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)對delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的構(gòu)建
        2.3.1 對N-Boc保護烯溴底物2-4a的制備
        2.3.2 對N-Boc保護烯基環(huán)丁烯酮2-1a的制備及電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的探究
        2.3.3 對N-Bn保護的烯溴底物2-4b的制備
        2.3.4 對N-Bn保護烯基環(huán)丁烯酮2-1b的制備及電環(huán)化擴環(huán)反應(yīng)的探究
    2.4 小結(jié)
    2.5 參考文獻
第三章 實驗部分
    3.1 實驗過程所用的部分試劑和儀器說明
    3.2 實驗操作及數(shù)據(jù)
附錄 :相關(guān)化合物的譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間取得的科研成果
致謝



本文編號：3307188