哌啶是最為普遍的含氮雜環(huán),廣泛存在于現(xiàn)有藥物以及天然產(chǎn)物之中。以哌啶為母體的生物堿有著各種各樣的生理活性,在抗癌,抗菌,抗病毒以及治療糖尿病等方面有著潛在的應(yīng)用價(jià)值。順式-2,6-二取代二氫吡啶酮是合成哌啶類藥物的重要中間體。雖然現(xiàn)有許多方法能夠合成順式-2,6-二取代二氫吡啶酮,但是它們往往需要在強(qiáng)酸或者強(qiáng)氧化劑的條件下來獲得亞胺離子中間體,這些方法無法兼容對(duì)酸或氧化劑敏感的底物。因此,急需發(fā)展一種在溫和的條件下能夠高選擇性合成順式-2,6-二取代二氫吡啶酮的新方法。本文采用過渡金屬銥[Ir（COD）Cl]₂作為催化劑,通過底物控制,在溫和的條件下高區(qū)域選擇性與立體選擇性地形成π-烯丙基銥中間體,然后接受各類親核試劑進(jìn)攻,得到順式-2,6-二取代的二氫吡啶酮產(chǎn)物。該方法具有高區(qū)域選擇性,高非對(duì)映選擇性,反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)收率高和底物范圍廣等優(yōu)點(diǎn)¹。本文主要工作如下:（1）從廉價(jià)易得的糠醛出發(fā),通過亞胺化,格氏反應(yīng),氮雜-Achmatowicz重排反應(yīng)得到了反應(yīng)底物。以[Ir（COD）Cl]₂為催化劑,在溫和的條件下與含... 

【文章來源】：中國化學(xué)會(huì)·第十六屆全國有機(jī)合成化學(xué)學(xué)術(shù)研討會(huì)論文摘要集中國化學(xué)會(huì)會(huì)議論文集

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