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二氟烷基化噁唑烷-2-亞胺的全新合成方法研究以及α,α,γ,γ-四氟-β-羥基酮和α-氟代苯乙酮的制備

發(fā)布時間:2021-05-16 14:07
  有機含氟化合物被廣泛應用于農(nóng)業(yè)化學、藥物化學和材料學等領域。開發(fā)新穎有效的含氟化合物已經(jīng)成為有機化學中的熱點領域。本論文的工作主要集中于:1)通過可見光介導的催化反應,實現(xiàn)二氟甲基化噁唑烷-2-亞胺的合成。2)以1,3-二芳基-1,3-丙二酮為原料,通過氟代試劑的調整,分別制備α,α,γ,γ-四氟-β-羥基酮和α-氟代苯乙酮。具體內(nèi)容包括以下三部分:第一章為文獻綜述,首先對可見光介導的催化體系進行系統(tǒng)介紹,包括反應機理、反應模式和常見光催化劑等。然后,根據(jù)底物類型的不同,分別綜述sp雜化碳(炔烴和異氰)、sp2雜化碳(烯烴和芳基)、sp3雜化碳(烷烴)、羥基、硫醇等官能團發(fā)生二氟烷基化反應的研究進展。第二章研究可見光介導的多組分連續(xù)反應,制備二氟甲基取代的噁唑烷-2-亞胺。論文以烯丙胺、異氰酸酯為原料,2-BTSO2CF2H為CF2H自由基源,在可見光照射下實現(xiàn)了三組分串聯(lián)反應,以良好收率制備二氟甲基取代噁唑烷-2-亞胺。該反應條件溫和、底物普適性強。通過自由基捕獲和熒光淬滅實... 

【文章來源】:浙江工業(yè)大學浙江省

【文章頁數(shù)】:102 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
符號說明
第一章 可見光介導的二氟烷基化反應研究進展
    1.1 前言
    1.2 可見光介導的二氟烷基化反應研究進展
        1.2.1 以sp雜化碳原子為底物
        1.2.2 以sp~2雜化碳原子為底物
        1.2.3 以sp~3雜化碳原子為底物
        1.2.4 OH和SH的可見光介導二氟烷基化反應
    1.3 課題設計及研究意義
第二章 可見光介導的三組分串聯(lián)反應合成二氟甲基取代的噁唑烷-2-亞胺
    2.1 前言
    2.2 反應研究
        2.2.1 條件篩選和底物拓展
        2.2.2 反應機理研究
        2.2.3 生物活性測試
    2.3 本章小結
    2.4 實驗部分
        2.4.1 實驗原料及器材
        2.4.2 底物的制備
        2.4.3 終產(chǎn)物的制備
        2.4.4 H69小細胞肺癌細胞的增殖抑制作用
        2.4.5 人腦膠質瘤細胞的增殖抑制作用
    2.5 化合物表征
第三章 1,3-丙二酮制備α,α,γ,γ-四氟-β-羥基酮和α-氟代苯乙酮
    3.1 前言
    3.2 反應研究
        3.2.1 條件篩選和底物拓展
        3.2.2 反應機理研究
    3.3 本章小結
    3.4 實驗部分
        3.4.1 實驗原料及器材
        3.4.2 底物的制備方法
        3.4.3 α,α,γ,γ-四氟-β-羥基酮的制備方法
        3.4.4 α-氟代苯乙酮的制備方法
    3.5 化合物表征
第四章 結論與展望
    4.1 結論
    4.2 展望
參考文獻
附錄 (部分圖譜)
致謝
作者簡介
    1 作者簡歷
    2 攻讀碩士學位期間發(fā)表的學術論文
學位論文數(shù)據(jù)集


【參考文獻】:
期刊論文
[1]可見光促進的炔烴的雙官能團化反應(英文)[J]. 任翔,陸展.  催化學報. 2019(07)
[2]過渡金屬促進的二氟烷基化和一氟烷基化反應研究進展[J]. 倪傳法,朱林桂,胡金波.  化學學報. 2015(02)



本文編號:3189828

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