白藜蘆醇O-糖苷類化合物是一類廣泛分布于自然界的二苯乙烯類天然產(chǎn)物。該類化合物具有多種生物和藥理活性,具有較高的藥用價(jià)值。近些年,已經(jīng)引起了人們的廣泛關(guān)注。目前該類化合物主要通過分離提取獲得,化學(xué)合成較少,且合成產(chǎn)率低,區(qū)域選擇性和立體選擇性差。為了滿足生物活性科學(xué)研究和藥物的開發(fā)應(yīng)用,本文擬開展多種合成思路合成白藜蘆醇O-糖苷單體的初步探索。氧化白藜蘆醇也是一類天然多酚類化合物,具有與白藜蘆醇相似的生物活性,具有較高的生物醫(yī)藥應(yīng)用前景。目前該類化合物的合成主要處于單體制備階段,二聚體的合成研究只見于一篇文獻(xiàn)報(bào)道,且合成產(chǎn)率低（6%）。為了尋求該類低聚物簡便快捷的合成策略,本文擬開展氧化白藜蘆醇類二聚體的仿生合成初步探究。本論文主要通過以下四個(gè)章節(jié)來研究和分析討論:第一章綜述了近些年來O-糖苷的制備方法,白藜蘆醇O-糖苷單體的合成研究,以及氧化白藜蘆醇單體的研究進(jìn)展。并簡要概述了本課題的選題背景和研究內(nèi)容。第二章首先初步嘗試了白藜蘆醇或溴代白藜蘆醇在超聲條件下與乙酰溴-α-D-葡萄糖的直接糖苷化反應(yīng),但由于反應(yīng)體系復(fù)雜,并未分離得到目標(biāo)產(chǎn)物。我們通過查閱文獻(xiàn)和分析原因,發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇和溴... 

【文章來源】：蘭州交通大學(xué)甘肅省

【文章頁數(shù)】：102 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
1.引言
    1.1 O-糖苷的合成方法研究進(jìn)展
        1.1.1 鹵代糖苷法
        1.1.2 硫苷法
        1.1.3 三氯乙酰亞胺酯法
        1.1.4 相轉(zhuǎn)移催化法
        1.1.5 原酸酯法
        1.1.6 糖烯法
        1.1.7 羰基芐氧基糖苷法(CB法)
    1.2 白藜蘆醇O-糖苷的合成研究進(jìn)展
    1.3 氧化白藜蘆醇的合成研究進(jìn)展
    1.4 選題背景和本課題研究內(nèi)容
2 白藜蘆醇O-糖苷單體的制備
    2.1 前言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 白藜蘆醇和溴代白藜蘆醇的合成
        2.2.2 白藜蘆醇和溴代白藜蘆醇直接糖苷化的合成研究
        2.2.3 區(qū)域選擇性保護(hù)單體的糖苷化研究
        2.2.4 糖苷化后再Wittig反應(yīng)構(gòu)建雙鍵骨架合成糖苷單體的研究
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 白藜蘆醇和溴代白藜蘆醇直接糖苷化的合成研究
        2.3.2 區(qū)域選擇性保護(hù)單體的糖苷化研究
        2.3.3 糖苷化后再Wittig反應(yīng)構(gòu)建雙鍵骨架合成糖苷單體的研究
    2.4 小結(jié)
3 氧化白藜蘆醇二聚體的仿生合成研究
    3.1 前言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 氧化白藜蘆醇和2′-甲氧基氧化白藜蘆醇單體的合成
        3.2.2 氧化白藜蘆醇在HRP-H_2O_2丙酮/水體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
        3.2.3 氧化白藜蘆醇在無水FeCl_3-丙酮體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
        3.2.4 氧化白藜蘆醇在FeCl_3·6H_2O-丙酮體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
        3.2.5 2'-甲氧基氧化白藜蘆醇在HRP-H_2O2丙酮/水體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
        3.2.6 二聚體3-23全乙�；�
        3.2.7 全乙�；垠w3-24脫甲基
        3.2.8.2'-甲氧基氧化白藜蘆醇在無水FeCl_3-丙酮體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
        3.2.9.2'-甲氧基氧化白藜蘆醇在FeCl_3·6H_2O-丙酮體系中的偶聯(lián)反應(yīng)
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 氧化白藜蘆醇1-43的合成
        3.3.2 2'-甲氧基氧化白藜蘆醇3-22的合成
        3.3.3 氧化白藜蘆醇1-43偶聯(lián)反應(yīng)研究
        3.3.4 2'-甲氧基氧化白藜蘆醇偶聯(lián)反應(yīng)研究及偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理的推測
    3.4 小結(jié)
4 二苯乙烯類化合物光致環(huán)化合成菲類衍生物的研究
    4.1 前言
    4.2 實(shí)驗(yàn)部分
        4.2.1 二苯乙烯單體的合成
        4.2.2 光致環(huán)化反應(yīng)研究的一般操作程序:
    4.3 結(jié)果與討論
    4.4 小結(jié)
總結(jié)
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄 譜圖



本文編號：3177045