改進NBS活化的糖苷化方法和炔基木糖衍生物的合成
發(fā)布時間:2021-05-06 19:33
有效地構(gòu)建糖苷鍵一直是糖化學家的長期工作目標。經(jīng)過一個多世紀的發(fā)展,各種各樣具有優(yōu)勢和劣勢的糖苷化方法已被開發(fā)出來。但糖苷鍵的合成仍沒有統(tǒng)一的公式,復雜的寡糖合成反應的產(chǎn)率并不總是理想的。本文改進了 NBS活化的糖苷化方法。在這種糖苷化過程中,僅使用0.5當量的NBS/NIS與AgOTf。最初,只有一半的糖基化供體應被活化,因此,我們認為在反應過程中生成0.5當量的三氟甲磺酸對甲苯硫酯(TfOSTol),以促進剩余的0.5當量的糖苷化供體活化,使糖苷化反應完全?梢猿晒Ρ苊膺^量的NBS試劑引起的親電子副反應。木糖是戊糖。天然D-木糖主要以大分子聚合木聚糖的形式存在于植物中,其廣泛存在于植物中,并且是自然界中第二豐富的糖。木糖也存在于N-聚糖中。N-聚糖是非常重要的糖綴合物。在哺乳動物中研究N-聚糖是比較困難的,但是植物中的某些N-聚糖具有獨特的木糖殘基。植物中N-聚糖的研究可能對動物N-聚糖的研究具有指導意義。例如,與哺乳動物細胞不同,植物中的N-聚糖的β-1,2木糖殘基附著在與三甘露糖核心相鄰的半乳糖上。這些差異可能導致將植物糖蛋白注射到哺乳動物中會引起過敏反應。因此,木糖的功能研究...
【文章來源】:山東大學山東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:91 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
符號說明
第一章 前言
1.1 糖苷化發(fā)展現(xiàn)狀
1.2 合成糖營鍵的幾種重要方法
1.2.1 鹵代糖
1.2.2 三氯乙酰亞胺酯法
1.2.3 硫苷法
1.2.4 俞氏供體法
1.2.5 其他方法
1.3 木糖在糖蛋白上的意義
第二章 改進NBS活化的糖苷化方法
2.1 引言
2.2 結(jié)果與討論
2.3 實驗部分
2.4 本章小結(jié)
第三章 炔基木糖衍生物的合成
3.1 引言
3.2 合成路線
3.3 實驗部分
3.4 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻
致謝
攻讀碩士期間取得的研究成果
附錄:重要化合物的NMR譜圖
學位論文評閱及答辯情況表
本文編號:3172497
【文章來源】:山東大學山東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:91 頁
【學位級別】:碩士
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Abstract
符號說明
第一章 前言
1.1 糖苷化發(fā)展現(xiàn)狀
1.2 合成糖營鍵的幾種重要方法
1.2.1 鹵代糖
1.2.2 三氯乙酰亞胺酯法
1.2.3 硫苷法
1.2.4 俞氏供體法
1.2.5 其他方法
1.3 木糖在糖蛋白上的意義
第二章 改進NBS活化的糖苷化方法
2.1 引言
2.2 結(jié)果與討論
2.3 實驗部分
2.4 本章小結(jié)
第三章 炔基木糖衍生物的合成
3.1 引言
3.2 合成路線
3.3 實驗部分
3.4 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻
致謝
攻讀碩士期間取得的研究成果
附錄:重要化合物的NMR譜圖
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本文編號:3172497
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