苯并噻唑衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物,已廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)、合成化學(xué)、生物化學(xué)和工農(nóng)業(yè)化學(xué)等領(lǐng)域。因此,對于合成化學(xué)家而言,研究其合成方法具有極其重要的意義。傳統(tǒng)的合成苯并噻唑類化合物的方法主要有以下幾點不足:（1）利用有毒、有氣味的有機硫試劑提供硫源構(gòu)建C-S鍵;（2）利用C-X鍵（X=鹵素或擬鹵素）構(gòu)建C-S鍵,增加了廢棄物的排放;（3）比較苛刻復(fù)雜的反應(yīng)條件。因此,發(fā)展一種原子經(jīng)濟性高、反應(yīng)條件溫和及減少衍生化步驟的合成苯并噻唑類化合物的方法成為研究者所關(guān)注的問題。本論文主要圍繞“在無過渡金屬催化下,利用無機硫試劑為硫源和DMSO為氧化劑,基于C-H硫化/環(huán)化反應(yīng)發(fā)展高效合成苯并噻唑類化合物的方法”為主題開展課題研究。主要研究內(nèi)容如下:1.在無金屬和無添加劑的條件下,以DMSO為氧化劑,發(fā)展了利用N-取代芳香胺與硫單質(zhì)反應(yīng),以中等至優(yōu)秀的收率合成2-取代萘并[2,1-d]噻唑和2-苯基苯并噻唑類化合物的方法。該反應(yīng)實現(xiàn)了DMSO促使分子內(nèi)C（sp³）-H和C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng),經(jīng)歷了兩次C-S鍵的構(gòu)建,且具有很好的官能團兼容性... 

【文章來源】：湖南師范大學(xué)湖南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：226 頁

【學(xué)位級別】：博士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 前言
    1.2 經(jīng)典的合成苯并噻唑類化合物的方法
        1.2.1 基于硫代酰胺合成苯并噻唑類化合物
        1.2.2 基于鄰巰基苯胺合成苯并噻唑類化合物
        1.2.3 基于鄰氨基芳香二硫化物合成苯并噻唑類化合物
    1.3 .基于無機硫源C-H官能團化合成苯并噻唑類化合物
2）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">        1.3.1 基于C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
3）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">        1.3.2 基于C（sp³）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
    1.4 DMSO在有機合成中的應(yīng)用簡介
        1.4.1 DMSO作為氧化劑在有機合成中的應(yīng)用
        1.4.2 DMSO作為合成子在有機合成中的應(yīng)用
    1.5 本文選題意義及研究內(nèi)容
3）-H和 C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">第二章 DMSO促進分子內(nèi)C（sp³）-H和 C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 儀器與試劑
        2.2.2 典型的實驗操作
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件探索
        2.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        2.3.3 反應(yīng)機理研究
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 化合物結(jié)構(gòu)與表征
3）-H和 C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">第三章 DMSO促進分子間C（sp³）-H和 C（sp²）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 儀器與試劑
        3.2.2 典型的實驗操作
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件探索
        3.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        3.3.3 反應(yīng)機理研究
    3.4 本章小結(jié)
    3.5 化合物結(jié)構(gòu)與表征
3）-H和 C（sp²）-H硒化/環(huán)化反應(yīng)">第四章 I2/DMSO促進分子內(nèi)C（sp³）-H和 C（sp²）-H硒化/環(huán)化反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 實驗部分
        4.2.1 儀器與試劑
        4.2.2 典型的實驗操作
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 反應(yīng)條件探索
        4.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        4.3.3 反應(yīng)機理研究
    4.4 本章小結(jié)
    4.5 化合物結(jié)構(gòu)與表征
3）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">第五章 DMSO促進C（sp³）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
    5.1 引言
    5.2 實驗部分
        5.2.1 儀器與試劑
        5.2.2 典型的實驗操作
    5.3 結(jié)果與討論
        5.3.1 反應(yīng)條件探索
        5.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        5.3.3 反應(yīng)機理研究
    5.4 本章小結(jié)
    5.5 化合物結(jié)構(gòu)與表征
3）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)">第六章 醋酸銨介導(dǎo)二甲基亞砜C（sp³）-H硫化/環(huán)化反應(yīng)
    6.1 引言
    6.2 實驗部分
        6.2.1 儀器與試劑
        6.2.2 典型的實驗操作
    6.3 結(jié)果與討論
        6.3.1 反應(yīng)條件探索
        6.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        6.3.3 反應(yīng)機理研究
    6.4 本章小結(jié)
    6.5 化合物結(jié)構(gòu)與表征
結(jié)論
參考文獻
附錄1 部分化合物的核磁譜圖
附錄2 專業(yè)術(shù)語寫作對照表
附錄3 攻讀博士學(xué)位期間發(fā)表的論文
致謝



本文編號：3148725