聯(lián)苯菊酯（2-甲基聯(lián)苯基-3-基甲基（1Z）-順-3-（2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基）-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯）是屬于擬除蟲菊酯類農(nóng)藥中的重要代表,具有擊倒性強(qiáng)、低度、低殘留等一系列優(yōu)點(diǎn)。近年來,由于一些擬除蟲菊酯殺蟲劑大量頻繁使用,導(dǎo)致了抗性、魚類毒性及對環(huán)境生態(tài)的影響等問題頻發(fā),因此研發(fā)新型藥物是解決這些問題的主要手段之一。本文對新型聯(lián)苯菊酯及其中間體的合成方法進(jìn)行了描述。以鄰氯碘苯為原料,經(jīng)過羧基化、酰氯化、酯化、還原、四步反應(yīng)合成了3-碘-2氯芐醇,然后3-碘-2氯芐醇與3-（2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酸（俗稱:二溴菊酸）酯化合成了3-碘-2氯苯基3-（2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯化合物05,最后化合物05與相應(yīng)的芳基硼酸發(fā)生Suzuki交叉偶聯(lián)（Suzuki cross-coupling）形成新型的聯(lián)苯菊酯。反應(yīng)優(yōu)化條件如下:1)反應(yīng)路線的選擇,由于優(yōu)先偶合生成醇再酯化可能會導(dǎo)致其末端羥基發(fā)生改變,無法繼續(xù)反應(yīng),所以通過選擇優(yōu)先酯化生成鹵代化中間產(chǎn)物,最后偶聯(lián)反應(yīng)的路線大大增加了反應(yīng)的成功率。2)偶聯(lián)反應(yīng)條件的選擇,偶合反應(yīng)中... 

【文章來源】：廣東工業(yè)大學(xué)廣東省

【文章頁數(shù)】：95 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

I型和II型擬除蟲菊酯類農(nóng)藥的結(jié)構(gòu)

商品化的聯(lián)苯菊酯的結(jié)構(gòu)（圖2.1）可以分為四個部分:（1）最左端的兩個取代基；（2）環(huán)丙烷和酯鍵結(jié)構(gòu)；（3）第一個苯環(huán)；（4）最右邊苯環(huán)。本文主要是對第一個部分、第三部和第四個部分進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，期待找到高活性的新型聯(lián)苯菊酯。

2-氯-3-碘苯甲醇（化合物 4）。將所得到的化合物 4 與另一種原料 1R,3R-二溴菊酸進(jìn)行酯化，得到中間目標(biāo)化合物 SZ-B（化合物 5）。最后，以 SZ-B 為先導(dǎo)化合物，通過與不同類型的芳香類硼酸進(jìn)行反應(yīng)得到目標(biāo)化合物 6-22，其合成路線如圖 2.2 所示。

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]擬除蟲菊酯類農(nóng)藥滅掃利對3種海水單胞藻生長的影響[J]. 李春宇,趙文,魏杰,班艷麗.  中國漁業(yè)質(zhì)量與標(biāo)準(zhǔn). 2018(03)
[2]產(chǎn)菊酯降解酶重組菌的高密度發(fā)酵工藝優(yōu)化[J]. 范新炯,莫忠興,張曼曼,裴生斌,劉玉煥,劉孝龍.  中山大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2018(03)
[3]溴氰菊酯暴露對白紋伊蚊抗性株幼蟲氨基酸水平的影響[J]. 解銳歷,黃蓮芬,彭麗蘭,陳曉光,李華.  熱帶醫(yī)學(xué)雜志. 2018(03)
[4]除蟲脲對登革熱媒介伊蚊擬除蟲菊酯類抗性種群的作用效果研究[J]. 開文龍,師燦南,趙春春,劉起勇,宋秀平,任東升,李洪斌,范建華,周紅寧,孟鳳霞.  中國媒介生物學(xué)及控制雜志. 2018(02)
[5]不同處理方式對蔬菜中擬除蟲菊酯類農(nóng)藥殘留的影響[J]. 賈婷婷,胥嘉鈺,王媛媛,徐潔,李昕,趙麗.  食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報. 2018(03)
[6]我國白紋伊蚊對三種擬除蟲菊酯類殺蟲劑抗性檢測診斷劑量的建立[J]. 高景鵬,陳翰明,馬雅軍.  昆蟲學(xué)報. 2018(01)
[7]浙江省白紋伊蚊成蚊抗藥性研究[J]. 侯娟,孟鳳霞,吳瑜燕,王金娜,郭頌,龔震宇.  中國媒介生物學(xué)及控制雜志. 2017(03)
[8]不同地理種群白紋伊蚊感染W(wǎng)olbachia的檢測和系統(tǒng)發(fā)育分析[J]. 張瑞玲,姚廣琴,潘曉倩,趙愛華,馬德珍,張忠.  中國媒介生物學(xué)及控制雜志. 2017(01)
[9]2008-2010年廣州市自然界白紋伊蚊攜帶登革病毒監(jiān)測[J]. 江毅民,王玉林,嚴(yán)子鏘,胡志剛,李成玲,楊智聰.  熱帶醫(yī)學(xué)雜志. 2012(03)
[10]擬除蟲菊酯在衛(wèi)生害蟲防治中的應(yīng)用[J]. 姜志寬,張桂林.  中華衛(wèi)生殺蟲藥械. 2007(05)



本文編號：3129802