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基于喹啉-2(1H)-硫酮合成喹啉取代砜和亞磺酸酯的反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-02-23 07:13
  有機(jī)砜類化合物普遍存在于自然界和生態(tài)系統(tǒng)中,其中芳基砜因其突出的生物活性存在于許多重要的藥物和生物分子中,例如環(huán)氧合酶-2(COX-2)抑制劑和前列腺素D2(DP)拮抗劑MK-0524,同時(shí)芳基砜也是一類重要的的合成中間體。亞磺酸酯類化合物因?yàn)槠涮厥獾慕Y(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性,不僅在藥物和材料化學(xué)中具有廣泛的用途,在有機(jī)合成中,亞磺酸酯也常被用于不對(duì)稱合成并且還能作為合成子來制備砜類化合物。本論文在簡(jiǎn)要總結(jié)了砜類化合物和亞磺酸酯類化合物的合成研究進(jìn)展的基礎(chǔ)上,以喹啉-2(1H)-硫酮為原料,分別探索了在無金屬條件下的脫硫偶聯(lián)反應(yīng),生成喹啉取代的砜類化合物;和電催化條件下喹啉硫酮的氧化酯化反應(yīng),得到喹啉取代的亞磺酸酯類化合物的合成方法。這些方法操作簡(jiǎn)便,環(huán)境友好。本論文主要內(nèi)容如下:1.綜述了近年來砜類化合物和亞磺酸酯類化合物的合成研究進(jìn)展。2.探索了碘促進(jìn)下,利用芳基亞磺酸鈉作為砜基化試劑與喹啉-2(1H)-硫酮的脫硫偶聯(lián)反應(yīng),以較高產(chǎn)率得到了一系列新的喹啉取代的砜化合物。該反應(yīng)轉(zhuǎn)化時(shí)間短,無需金屬催化劑。3.探索了電化學(xué)陽(yáng)極氧化條件下,Bu4NBF<... 

【文章來源】:西北師范大學(xué)甘肅省

【文章頁(yè)數(shù)】:84 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
1.砜類和亞磺酸酯類化合物的合成研究進(jìn)展(文獻(xiàn)綜述)
    1.1 亞磺酸鹽合成砜類化合物反應(yīng)研究
        1.1.1 亞磺酸鈉和sp-C砜基化反應(yīng)
2-C砜基化反應(yīng)">        1.1.2 亞磺酸鈉和sp2-C砜基化反應(yīng)
3-C砜基化反應(yīng)">        1.1.3 亞磺酸鈉和sp3-C砜基化反應(yīng)
    1.2 醇參與合成亞磺酸酯類化合物的反應(yīng)研究
        1.2.1 醇和亞磺酸反應(yīng)生成亞磺酸酯
        1.2.2 醇和砜類化合物反應(yīng)生成亞磺酸酯
        1.2.3 醇和磺酰肼反應(yīng)生成亞磺酸酯
        1.2.4 醇和磺酰氯反應(yīng)生成亞磺酸酯
        1.2.5 醇和硫醇反應(yīng)生成亞磺酸酯
    1.3 選題依據(jù)及意義
2.喹啉-2(1H)-硫酮合成砜類化合物的反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 反應(yīng)底物拓展
        2.2.3 控制實(shí)驗(yàn)
        2.2.4 反應(yīng)機(jī)理討論
        2.2.5 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 儀器和溶劑
        2.3.2 原料的制備
        2.3.3 合成3a典型實(shí)驗(yàn)
    2.4 化合物的結(jié)構(gòu)與表征
3 電化學(xué)陽(yáng)極氧化喹啉-2(1H)-硫酮和醇反應(yīng)合成喹啉亞磺酸酯
    3.1 引言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)底物拓展
        3.2.3 反應(yīng)機(jī)理討論
        3.2.4 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 儀器與試劑
        3.3.2 化合物3a典型實(shí)驗(yàn)
    3.4 化合物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻(xiàn)
附圖
致謝
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本文編號(hào):3047208

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