隨著人類大規(guī)模的使用抗結(jié)核藥物,導(dǎo)致越來(lái)越多耐藥性結(jié)核病的出現(xiàn),所以人們迫切的需要找到一種治療結(jié)核病的新型藥物,2006年,Rodriguez和他的同事從加勒比海柳珊瑚的代謝產(chǎn)物中分離出的化合物Ileabethoxazole在生物活性上顯示出對(duì)結(jié)核分枝桿菌有顯著的抗微生物活性。這就使得Ileabethoxazole成為開(kāi)發(fā)抗結(jié)核藥物的寶貴潛在藥物。但是由于其在自然界極低的含量,所以從實(shí)驗(yàn)室人工合成Ileabethoxazole就變得格外重要。本文對(duì)Ileabethoxazole的以往合成報(bào)到進(jìn)行研究和總結(jié)之后提出了自己的逆合成思路。主要使用Carreira課題組開(kāi)發(fā)的銥/手性胺雙催化不對(duì)稱烯丙基化反應(yīng),正離子環(huán)化反應(yīng),傅克酰基化等反應(yīng)從簡(jiǎn)單的化合物7出發(fā),通過(guò)16步完成了天然產(chǎn)物Ileabethoxazole的不對(duì)稱全合成,同時(shí)在對(duì)正離子環(huán)化反應(yīng)的研究中提出了通過(guò)π-π相互作用來(lái)解釋這種立體控制的正離子環(huán)化反應(yīng)的新思路,并通過(guò)理論計(jì)算進(jìn)行了驗(yàn)證。另外,在C₄中引入甲基的方法將為Ileabethoxazole的結(jié)構(gòu)修飾提供可行性的方案。 

【文章來(lái)源】：西北大學(xué)陜西省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】：87 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖16雙催化反應(yīng)模型


本文編號(hào)：3040407