活性齊墩果烷型皂甙的高效合成及銅介導(dǎo)的芳基氧苷的反應(yīng)研究
發(fā)布時間:2021-02-02 19:46
糖類化合物在生物體內(nèi)發(fā)揮著重要的作用,目前臨床上已有多種糖類化合物被用于疾病的治療。然而天然存在的內(nèi)源性糖類化合物大多以低濃度和微觀不均一性存在,其分離和表征困難,因此化學(xué)合成成為獲取純凈的糖類化合物的重要途徑。皂甙是廣泛存在于高等植物中的一類具有生物活性的甾體或三萜糖綴合物。其中,Elatoside E是從Aralia elata Seem的根皮質(zhì)中分離出來的一種典型的齊墩果烷型三萜皂甙類化合物,具有良好的降血糖活性,其衍生物也被證明具有不同的生物活性。為了完成這一系列結(jié)構(gòu)類似的源于藥用植物的具有生物活性的皂甙類化合物的合成,同時建立該類化合物的合成方法,我們首先從經(jīng)濟可得的單糖原料出發(fā),合成了一系列具有適當保護基的三氯乙酰亞胺酯供體,隨后對齊墩果酸甙元進行保護基操作,最后運用Schmidt糖基化方法高效的完成了齊墩果烷型三萜皂甙Elatoside E及其衍生物的順序式合成;為進一步研究其生物活性和構(gòu)效關(guān)系,我們對合成的皂甙類化合物進行了細胞水平的抗癌活性研究,推導(dǎo)出初步的構(gòu)效關(guān)系,這為探究該類皂甙類化合物中糖鏈結(jié)構(gòu)與其生物活性之間的關(guān)系奠定了基礎(chǔ)。芳基氧苷類化合物作為氧苷類化合物中...
【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省
【文章頁數(shù)】:149 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 文獻綜述
1.1 前言
1.2 皂甙的研究進展
1.2.1 皂甙的簡介
1.2.2 皂甙的活性研究
1.2.3 皂甙的合成研究
1.2.4 小結(jié)
1.3 芳基氧苷的研究進展
1.3.1 芳基氧苷功能概述
1.3.2 芳基氧苷合成研究進展
1.3.3 小結(jié)
第二章 活性齊墩果烷型皂甙的高效合成
2.1 研究背景
2.2 逆合成分析
2.3 順序式合成
2.3.1 甙元砌塊和糖砌塊的合成
2.3.2 目標化合物的合成
2.4 抗腫瘤活性測試和構(gòu)效關(guān)系的初步探討
2.5 小結(jié)
第三章 銅介導(dǎo)的芳基氧苷的反應(yīng)研究
3.1 課題設(shè)計
3.2 條件篩選和結(jié)果與討論
3.2.1 最佳反應(yīng)條件篩選
3.2.2 底物擴展
3.3 小結(jié)
第四章 實驗部分
4.1 一般操作
4.2 活性齊墩果烷型皂甙的高效合成
4.3 銅介導(dǎo)的芳基氧苷的反應(yīng)研究
參考文獻
部分化合物圖譜
縮略詞表
致謝
攻讀碩士研究生期間學(xué)術(shù)成果
本文編號:3015271
【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省
【文章頁數(shù)】:149 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 文獻綜述
1.1 前言
1.2 皂甙的研究進展
1.2.1 皂甙的簡介
1.2.2 皂甙的活性研究
1.2.3 皂甙的合成研究
1.2.4 小結(jié)
1.3 芳基氧苷的研究進展
1.3.1 芳基氧苷功能概述
1.3.2 芳基氧苷合成研究進展
1.3.3 小結(jié)
第二章 活性齊墩果烷型皂甙的高效合成
2.1 研究背景
2.2 逆合成分析
2.3 順序式合成
2.3.1 甙元砌塊和糖砌塊的合成
2.3.2 目標化合物的合成
2.4 抗腫瘤活性測試和構(gòu)效關(guān)系的初步探討
2.5 小結(jié)
第三章 銅介導(dǎo)的芳基氧苷的反應(yīng)研究
3.1 課題設(shè)計
3.2 條件篩選和結(jié)果與討論
3.2.1 最佳反應(yīng)條件篩選
3.2.2 底物擴展
3.3 小結(jié)
第四章 實驗部分
4.1 一般操作
4.2 活性齊墩果烷型皂甙的高效合成
4.3 銅介導(dǎo)的芳基氧苷的反應(yīng)研究
參考文獻
部分化合物圖譜
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致謝
攻讀碩士研究生期間學(xué)術(shù)成果
本文編號:3015271
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