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叔胺、叔膦參與的多組分反應(yīng)在螺環(huán)化合物合成中的應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2021-01-26 05:58
  螺環(huán)化合物是指兩個(gè)單環(huán)共用一個(gè)碳原子的有機(jī)化合物。按所含原子的種類可分為碳環(huán)螺環(huán)化合物和雜環(huán)螺環(huán)化合物,螺環(huán)化合物因其廣泛的生物活性引起人們的關(guān)注。許多抗腫瘤、抗真菌等藥物結(jié)構(gòu)中都含有螺環(huán)活性骨架。叔胺、叔膦親核試劑參與的多組分環(huán)加成反應(yīng)具有反應(yīng)周期短、活性高、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn),廣泛應(yīng)用于合成各種環(huán)狀化合物。本文以叔胺、叔膦作為親核試劑,與缺電子炔烴加成形成的活性中間體,繼續(xù)與芳亞甲基二規(guī)基化合物進(jìn)行串聯(lián)環(huán)加成反應(yīng),制備了一系列結(jié)構(gòu)新穎的螺環(huán)化合物。1.研究了異喹啉(喹啉、4-二甲氨基吡啶)等氮雜芳烴、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基二羰基化合物參與的三組分反應(yīng)。應(yīng)用該反應(yīng)成功得到螺[吡啶并[2,1-a]異喹啉]、螺[茚-2,4’-吡啶并[1,2-1a]喹啉、4,5-二氫茚并[1,2-b]吡喃-2,3-二羧酸三種類型的化合物共計(jì)62個(gè),均通過IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射線單晶衍射測(cè)定了其中5個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。研究結(jié)果表明,使用異喹啉、喹啉作為親核試劑參與的反應(yīng),可以高效構(gòu)建螺環(huán)吡啶類分子骨架,而使用4-二甲氨基吡啶作為... 

【文章來源】:揚(yáng)州大學(xué)江蘇省

【文章頁(yè)數(shù)】:110 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstracts
第一章 螺環(huán)化合物的研究進(jìn)展
    1.1 前言
    1.2 螺環(huán)活性骨架在藥物小分子中的應(yīng)用
        1.2.1 螺環(huán)化合物在抗腫瘤藥物中的應(yīng)用
        1.2.2 螺環(huán)化合物在抗糖尿病藥物中的應(yīng)用
        1.2.3 螺環(huán)化合物在抗病毒、抗菌藥物中的應(yīng)用
        1.2.4 螺環(huán)化合物在其他藥物中的應(yīng)用
    1.3 螺環(huán)活性骨架合成的研究進(jìn)展
        1.3.1 金屬催化法
            1.3.1.1 銠(Rh)催化方法
            1.3.1.2 鈀(Pd)金屬催化方法
            1.3.1.3 其他金屬催化方法
        1.3.2 偶極環(huán)加成法
            1.3.2.1 叔胺參與的多組分反應(yīng)合成螺環(huán)活性骨架
            1.3.2.2 叔膦參與的多組分反應(yīng)合成螺環(huán)活性骨架
    1.4 論文設(shè)計(jì)思路
    參考文獻(xiàn)
第二章 螺環(huán)吡啶并異喹啉類化合物的合成
    2.1 前言
    2.2 異喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基二羰基化合物合成螺環(huán)吡啶并[2,1-a]異喹啉類化合物
        2.2.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        2.2.2 試劑和儀器
        2.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
            2.2.3.1 異喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基丙二酸環(huán)亞異丙酯三組分反應(yīng)
            2.2.3.2 異喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基1,3-茚滿二酮三組分反應(yīng)
            2.2.3.3 異喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基氰基頻那酮三組分反應(yīng)
            2.2.3.4 異喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基N,N-二甲基巴比妥酸三組分反應(yīng)
        2.2.4 結(jié)果與討論
    2.3 喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基二羰基化合物合成螺[茚-2,4'-吡啶并[1,2-1a]喹啉類化合物
        2.3.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
            2.3.2.1 喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基1,3-茚滿二酮三組分反應(yīng)
            2.3.2.2 喹啉、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基N,N二甲基巴比妥酸三組分反應(yīng)
        2.3.3 結(jié)果與討論
    2.4 4-二甲氨基吡啶、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基1,3-茚滿二酮合成4,5-二氫茚并[1,2-b]吡喃-2,3-二羧酸類化合物
        2.4.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        2.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
            2.4.2.1 4-二甲氨基吡啶、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基1,3-茚滿二酮三組分反應(yīng)
        2.4.3 結(jié)果與討論
    2.5 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第三章 螺環(huán)戊烷并巴比妥酸類化合物的合成
    3.1 前言
    3.2 三苯基膦、2-烯-4-炔己二酸二甲酯、芳亞甲基二羰基化合物合成7,9-二氧雜螺[4.5]癸烯類化合物
        3.2.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        3.2.2 試劑和儀器
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
            3.2.3.1 三苯基膦、2-烯-4-炔己二酸二甲酯、芳亞甲基N,N-二甲基巴比妥酸三組分反應(yīng)
            3.2.3.2 三苯基膦、2-烯-4-炔己二酸二甲酯、芳亞甲基丙二酸環(huán)亞異丙酯三組分反應(yīng)
        3.2.4 結(jié)果與討論
    3.3 三苯基膦、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基二羰基化合物合成7,9-二氧雜螺[4.5]癸烯、5-(三苯基-5-亞磷�;┉h(huán)戊-1,3-二烯兩種類型的化合物
        3.3.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        3.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
            3.3.2.1 三苯基膦、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基丙二酸環(huán)亞異丙酯三組分反應(yīng)
            3.3.2.2 三苯基膦、丁炔二酸二甲酯、芳亞甲基N,N-二甲基巴比妥酸三組分反應(yīng)
        3.3.3 結(jié)果與討論
    3.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第四章 3-亞烷基吲哚酮氨基甲酸乙酯類化合物的合成
    4.1 前言
    4.2 三苯基膦、偶氮二甲酸酯、3-亞烷基吲哚酮合成3-(2-((乙氧基羰基)亞氨基)-2-苯基亞乙基)-2-氧代二氫吲哚-4-基)氨基甲酸乙酯類化合物
        4.2.1 探針實(shí)驗(yàn)條件篩選與普適性考察
        4.2.2 試劑和儀器
        4.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟與數(shù)據(jù)
        4.2.4 結(jié)果與討論
    4.3 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
全文總結(jié)
致謝
論文發(fā)表情況



本文編號(hào):3000595

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