1,3,4-噻二唑類介離子衍生物的設(shè)計(jì)合成及其生物活性研究
發(fā)布時(shí)間:2020-12-18 07:52
本文以新型介離子類殺蟲劑三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim,TFM)和Dicloromezotiaz為先導(dǎo)結(jié)構(gòu),引入與硫醚結(jié)合的1,3,4-噻二唑活性骨架,設(shè)計(jì)合成了系列1,3,4-噻二唑類介離子化合物。采用噴霧法測(cè)試了目標(biāo)化合物對(duì)白背飛虱(Sogatella furcifera(Horváth))的殺蟲活性;采用直接觸殺法對(duì)南方根結(jié)線蟲二齡幼蟲進(jìn)行了室內(nèi)離體殺線蟲活性測(cè)試;并通過渾濁度法對(duì)水稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae(Xoo))、水稻細(xì)菌性條斑病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola(Xoc))和柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas citri pv.citri(Xcc))進(jìn)行了抑菌活性測(cè)試,對(duì)具有較好抑菌活性的化合物進(jìn)行初步抑菌機(jī)理研究。本文主要工作總結(jié)如下:1.以三氟苯嘧啶和Dicloromezotiaz為先導(dǎo)結(jié)構(gòu),采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理,引入與硫醚結(jié)合的1,3,4-噻二唑活性骨架,設(shè)計(jì)合成了24個(gè)新型1,3,4-噻二唑類介離子化合物,并通過核磁共振氫譜(1H NMR)、核磁共振...
【文章來源】:貴州大學(xué)貴州省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
化合物8a的1HNMR譜圖
圖 4-1 化合物 8a 的1H NMR 譜圖Fig 4-11H NMR spectrum of compound 8a2 目標(biāo)化合物的13C NMR 數(shù)據(jù)分析以目標(biāo)化合物 8a 為例,在其13C NMR 譜圖中化學(xué)位移 δ 在 136.42、1353.00 處出現(xiàn)的峰為噻唑環(huán)上的三個(gè)碳的吸收峰;δ 為 161.22, 154.24 的唑上的碳原子,相應(yīng)的介離子環(huán)上的碳原子化學(xué)位移值出現(xiàn)在 15.48, 142.85.
圖 4-3 化合物 8a 的19F NMR 譜圖Fig 4-319F NMR spectrum of compound 8a4 目標(biāo)化合物的 HRMS 數(shù)據(jù)分析以目標(biāo)化合物 8a 為例,其 HRMS [M+H]+實(shí)測(cè)值和理論計(jì)算值一致, 3 ppm 以內(nèi),進(jìn)一步證實(shí)了目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。20181030-181 #93 RT: 0.94 AV: 1 NL: 7.25E7T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]0102030405060708090100646.90588644.90839C23H14O2N4Br Cl F3S3= 644.90974-2.09796 ppm648.90295647.90851645.91125649.90576641.33453 643.46655 644.47266645.36096 646.46747647.35608648.46075649.35852
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吳文能,費(fèi)強(qiáng),何軍,劉雷,歐陽貴平. 化學(xué)通報(bào). 2019(01)
[2]O,O’-二乙基-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-)硫代磷酰胺化合物的合成及生物活性研究[J]. 崔建國,申海斌,何冬梅,盧瑞,莫宇星,甘春芳,袁海燕,黃燕敏. 化學(xué)研究與應(yīng)用. 2018(12)
[3]含1,3,4-噻二唑結(jié)構(gòu)的查爾酮縮氨基脲類化合物的合成及抗細(xì)菌活性[J]. 萬金林,巫受群,甘宜遠(yuǎn),孟嬌,王貞超,歐陽貴平. 高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào). 2018(08)
[4]含吡啶環(huán)的N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺類化合物的合成及其抑菌活性[J]. 邢程遠(yuǎn),黃華,楊鵬輝,姜林. 化學(xué)通報(bào). 2017(09)
[5]含苯并咪唑環(huán)的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成與抑菌活性[J]. 鄭廣進(jìn),黃歡. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào). 2017(04)
[6]新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚類衍生物的合成及殺線蟲活性研究[J]. 陳學(xué)文,甘秀海,陳吉祥,陳永中,王艷嬌,胡德禹,宋寶安. 有機(jī)化學(xué). 2017(09)
[7]Dicloromezotiaz的合成與生物活性[J]. 雷光月,英君伍,劉成利,羅煥,宋玉泉,楊輝斌,李斌. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2016(05)
[8]新型含噠嗪環(huán)的1,3,4-噻二唑類化合物的合成及殺菌活性[J]. 羅維,苑麗紅,李保慶,徐運(yùn)啟,蔡慧華. 農(nóng)藥. 2016(10)
[9]N-(5-去氫樅基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N’-取代基硫脲衍生物的合成及殺蟲活性的研究(英文)[J]. 莫啟進(jìn),劉陸智,段文貴,岑波,林桂汕,陳乃源,黃艷,劉布鳴. 林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè). 2015(02)
[10]含1,3,4-噻二唑雜環(huán)的甲氧基丙烯酸酯類化合物的合成與殺菌活性研究[J]. 袁小勇,張鷺,韓小強(qiáng),周子原,杜士杰,萬川,楊冬燕,覃兆海. 有機(jī)化學(xué). 2014(01)
本文編號(hào):2923651
【文章來源】:貴州大學(xué)貴州省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
化合物8a的1HNMR譜圖
圖 4-1 化合物 8a 的1H NMR 譜圖Fig 4-11H NMR spectrum of compound 8a2 目標(biāo)化合物的13C NMR 數(shù)據(jù)分析以目標(biāo)化合物 8a 為例,在其13C NMR 譜圖中化學(xué)位移 δ 在 136.42、1353.00 處出現(xiàn)的峰為噻唑環(huán)上的三個(gè)碳的吸收峰;δ 為 161.22, 154.24 的唑上的碳原子,相應(yīng)的介離子環(huán)上的碳原子化學(xué)位移值出現(xiàn)在 15.48, 142.85.
圖 4-3 化合物 8a 的19F NMR 譜圖Fig 4-319F NMR spectrum of compound 8a4 目標(biāo)化合物的 HRMS 數(shù)據(jù)分析以目標(biāo)化合物 8a 為例,其 HRMS [M+H]+實(shí)測(cè)值和理論計(jì)算值一致, 3 ppm 以內(nèi),進(jìn)一步證實(shí)了目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。20181030-181 #93 RT: 0.94 AV: 1 NL: 7.25E7T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]0102030405060708090100646.90588644.90839C23H14O2N4Br Cl F3S3= 644.90974-2.09796 ppm648.90295647.90851645.91125649.90576641.33453 643.46655 644.47266645.36096 646.46747647.35608648.46075649.35852
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
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[2]O,O’-二乙基-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-)硫代磷酰胺化合物的合成及生物活性研究[J]. 崔建國,申海斌,何冬梅,盧瑞,莫宇星,甘春芳,袁海燕,黃燕敏. 化學(xué)研究與應(yīng)用. 2018(12)
[3]含1,3,4-噻二唑結(jié)構(gòu)的查爾酮縮氨基脲類化合物的合成及抗細(xì)菌活性[J]. 萬金林,巫受群,甘宜遠(yuǎn),孟嬌,王貞超,歐陽貴平. 高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào). 2018(08)
[4]含吡啶環(huán)的N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺類化合物的合成及其抑菌活性[J]. 邢程遠(yuǎn),黃華,楊鵬輝,姜林. 化學(xué)通報(bào). 2017(09)
[5]含苯并咪唑環(huán)的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成與抑菌活性[J]. 鄭廣進(jìn),黃歡. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào). 2017(04)
[6]新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑(噻二唑)硫醚類衍生物的合成及殺線蟲活性研究[J]. 陳學(xué)文,甘秀海,陳吉祥,陳永中,王艷嬌,胡德禹,宋寶安. 有機(jī)化學(xué). 2017(09)
[7]Dicloromezotiaz的合成與生物活性[J]. 雷光月,英君伍,劉成利,羅煥,宋玉泉,楊輝斌,李斌. 現(xiàn)代農(nóng)藥. 2016(05)
[8]新型含噠嗪環(huán)的1,3,4-噻二唑類化合物的合成及殺菌活性[J]. 羅維,苑麗紅,李保慶,徐運(yùn)啟,蔡慧華. 農(nóng)藥. 2016(10)
[9]N-(5-去氫樅基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N’-取代基硫脲衍生物的合成及殺蟲活性的研究(英文)[J]. 莫啟進(jìn),劉陸智,段文貴,岑波,林桂汕,陳乃源,黃艷,劉布鳴. 林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè). 2015(02)
[10]含1,3,4-噻二唑雜環(huán)的甲氧基丙烯酸酯類化合物的合成與殺菌活性研究[J]. 袁小勇,張鷺,韓小強(qiáng),周子原,杜士杰,萬川,楊冬燕,覃兆海. 有機(jī)化學(xué). 2014(01)
本文編號(hào):2923651
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