有機(jī)小分子發(fā)光材料因?yàn)檫x擇范圍廣、容易提純;化學(xué)修飾性強(qiáng)、結(jié)構(gòu)易于調(diào)整;熒光量子產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn),在發(fā)光二極管、熒光傳感器、有機(jī)固態(tài)激光器等方面具有廣泛的應(yīng)用。本文以2’-羥基查爾酮和吡唑環(huán)為核心結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成高性能有機(jī)發(fā)光材料,其中2’-羥基查爾酮可修飾性強(qiáng),共軛橋兩端可以連接不同的取代基;其次共軛效應(yīng)和苯環(huán)上的-OH與C=O(C=O……H)形成分子內(nèi)氫鍵,增強(qiáng)整個(gè)分子的電子流動(dòng)性。吡唑環(huán)類化合物由于氮原子元素的特殊性,使其光學(xué)性能優(yōu)異,可以在不同溶劑中產(chǎn)生藍(lán)、綠等各種顏色光。以下是設(shè)計(jì)的2’-羥基查爾酮和吡唑環(huán)類化合物的分子骨架。本文開展了以下具體工作:以間位H、F、Cl、OCH3四種不同取代基的2’-羥基苯乙酮和1’-羥基-2’-乙酰萘與N-乙基咔唑-3-甲醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng),此外還有以4’-氟-2’羥基苯乙酮和對(duì)苯二甲醛進(jìn)行的羥醛縮合反應(yīng),合成了以查爾酮為核心結(jié)構(gòu)的六種化合物。發(fā)現(xiàn)甲氧基取代基化合物晶體的結(jié)晶性要比其它三種化合物差,而且H取代基化合物在365nm紫外燈照射下,發(fā)光較弱甚至不發(fā)光,此外Cl和F取代基化合物的發(fā)光顏色分別是橙色和黃色,說明取代基對(duì)化合物的光學(xué)性能有一定的影響。其次對(duì)含四種不同取代基的化合物進(jìn)行了放大自發(fā)輻射測(cè)試,發(fā)現(xiàn)四種化合物都具有ASE特性,且F取代基化合物發(fā)兩種顏色的光(橙色和紅色)閾值還特別低,在多色有機(jī)固態(tài)激光器領(lǐng)域有潛在應(yīng)用價(jià)值。關(guān)于吡唑環(huán)的研究,主要以合成方法的探究為主。含有鄰位羥基雙苯基結(jié)構(gòu)的β-二酮在酸性溶劑條件下與肼不能生成吡唑衍生物,其產(chǎn)物是黃酮衍生物,主要是由于苯環(huán)鄰位羥基的存在使得在乙酸溶劑下β-二酮發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng),而非與水合肼反應(yīng)生成吡唑類目標(biāo)產(chǎn)物;而且兩種化合物的紫外吸收光譜和熒光光譜會(huì)受溶劑極性的影響發(fā)生改變。
【學(xué)位單位】：北京服裝學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ422
【部分圖文】：

北京服裝學(xué)院碩士學(xué)位論文第 1 章 文獻(xiàn)綜述1 有機(jī)小分子發(fā)光材料簡(jiǎn)介80 年代以來，有機(jī)光電材料[1]、有機(jī)導(dǎo)體[2]、有機(jī)超導(dǎo)體[3]等材料的出現(xiàn)，合物的光電性質(zhì)成為研究的熱點(diǎn)。而且比傳統(tǒng)的無機(jī)材料相比，有機(jī)材料有很多優(yōu)有高的熒光量子產(chǎn)率可以實(shí)現(xiàn)光波傳導(dǎo)（2）材料結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)方面自由度變靈活（3的光電系數(shù)（4）光學(xué)響應(yīng)度顯著等[4]。因此，近年來，涌現(xiàn)出大量性能優(yōu)異的有料。如有機(jī)雙光子吸收材料、電致發(fā)光有機(jī)材料、染料敏化太陽能電池等[5]。發(fā)光材料是指能以某種方式吸收能量，并將其轉(zhuǎn)化成光輻射的物質(zhì)材料。在的研究領(lǐng)域中，有機(jī)發(fā)光材料占有重要地位，而有機(jī)發(fā)光材料主要包含高分子有料和小分子有機(jī)發(fā)光材料[6]。

2圖 2 部分小分子發(fā)光材料的化學(xué)式1.2 2’-羥基查爾酮類發(fā)光材料研究進(jìn)展查爾酮是以 C=O 和 C=C 為橋梁，連接兩邊的苯環(huán)衍生物的化合物[13]。而 2酮是在查爾酮結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，在 C=O 的β位引入羥基（如下圖所示），使其在分與查爾酮上的 O 原子形成分子內(nèi)氫鍵，增大整體分子結(jié)構(gòu)的剛性和平面性，還有態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移（excited-state intramolecular proton transfer,ESIPT）[14]，因此

圖 4 查爾酮類衍生物結(jié)構(gòu)Li 等[22]人以簡(jiǎn)單便捷的操作合成了一種優(yōu)秀的感光性能材料。而且主要是由于化合中查爾酮結(jié)構(gòu)單元的存在，使此類光學(xué)材料具有耐熱性好、不易分解、成膜后的分辨率高收縮率低等優(yōu)點(diǎn)。Wen 等[23]人合成了一系列新的查爾酮類化合物及其衍生物。研究表明：此類化合物以作為離子選擇性電極膜的材料制備電極，而且并將查爾酮化合物研究領(lǐng)域進(jìn)行了拓展發(fā)現(xiàn)其在修飾感光聚合物方面也有一定的研究?jī)r(jià)值。Wen 等[24]人還通過將查爾酮基團(tuán)引入芳醚砜類聚合物的主鏈中，使這種聚合物具有感光性能，說明查爾酮類結(jié)構(gòu)在感光方面發(fā)揮重要作用，有望應(yīng)用于相機(jī)及傳感器。1.3 吡唑環(huán)類發(fā)光材料的研究進(jìn)展吡唑類化合物是一類典型的具有分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移作用的化合物，而且它的結(jié)構(gòu)中氮
【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前3條

1 馬於光;沈家驄;;光電功能有機(jī)晶體研究進(jìn)展[J];中國(guó)科學(xué)(B輯:化學(xué));2007年02期

2 沈慶月;陸春華;許仲梓;;光致變色材料的研究與應(yīng)用[J];材料導(dǎo)報(bào);2005年10期

3 王水晶,王洪福;取代肼與α、β不飽和醛酮的反應(yīng)機(jī)理探究[J];綿陽師范學(xué)院學(xué)報(bào);2005年02期

本文編號(hào)：2881020