發(fā)布時(shí)間：2020-11-05 00:11

　　 氮雜氟硼二吡咯類(aza-BODIPY)染料是近期備受關(guān)注的一類近紅外熒光染料,因其優(yōu)異的光學(xué)性質(zhì)及結(jié)構(gòu)易于修飾的特性,在生物成像、分子探針、熒光傳感器、太陽(yáng)能電池、光動(dòng)力治療等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。本論文以芳基甲醛和芳基乙酮為起始原料,合成了四種1,7-位或者3,5位分別為芴基或者四苯乙烯基取代基的aza-BODIPY熒光染料,產(chǎn)率達(dá)到60%-75%。通過(guò)~1H-NMR、~(13)C-NMR及高分辨質(zhì)譜(HRMS)等手段對(duì)所有新化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。此外,我們還培養(yǎng)出了aza-BODIPY 5a的單晶,通過(guò)X-射線單晶衍射分析得到的結(jié)果確定了分子的單晶結(jié)構(gòu)。同時(shí)對(duì)aza-BODIPY染料5a-d的光學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了測(cè)試。測(cè)試結(jié)果表明,染料的吸收和發(fā)射均達(dá)到近紅外區(qū)域(λ_(abs)=677-708 nm,λ_(em)=713-754nm),并且具有較高的摩爾吸光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率,這類染料的熒光量子產(chǎn)率在甲苯中最高可達(dá)到0.45。Aza-BODIPY核心結(jié)構(gòu)1,7位或者3,5位引入芴基或者四苯乙烯基后,整個(gè)分子的共軛體系擴(kuò)展,使得染料的最大吸收和發(fā)射波長(zhǎng)顯著紅移,且3,5位取代對(duì)紅移的影響更顯著。基于對(duì)于aza-BODIPY染料的光譜性質(zhì)的研究,我們對(duì)此類染料分子進(jìn)行了細(xì)胞成像的應(yīng)用研究。研究發(fā)現(xiàn)aza-BODIPY染料5d可以透過(guò)細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞且在細(xì)胞內(nèi)發(fā)出較強(qiáng)的紅光。因此,aza-BODIPY染料5a-d作為特定活細(xì)胞成像熒光探針具有很大應(yīng)用前景。后續(xù),我們對(duì)四苯乙烯基取代的aza-BODIPY染料對(duì)其聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)性質(zhì)進(jìn)行了初步探索。
【學(xué)位單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：TQ617.3
【部分圖文】：

紫外吸收光譜性質(zhì)紫外吸收光譜的測(cè)試在室溫下進(jìn)行，溶劑為甲苯，溶液濃度均為 4×10-6m4 為四種新型 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的吸收譜圖。

發(fā)射光譜性質(zhì)發(fā)射光譜的測(cè)試在室溫下進(jìn)行，溶劑為甲苯，濃度為 4×10-7mol/L，圖 2-系擴(kuò)展的 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的熒光譜圖。

圖 2-6Aza-BODIPY 5a-d 的循環(huán)伏安曲線Figure 2-6 Cyclic voltammograns of aza-BODIPY 5a-d表 2-4Aza-BODIPY 5a-d 的電化學(xué)性質(zhì)Table 2-4 Electrochemical properties of aza-BODIPY 5a-d
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本文編號(hào)：2870815