氮雜氟硼二吡咯類(aza-BODIPY)染料是近期備受關注的一類近紅外熒光染料,因其優(yōu)異的光學性質及結構易于修飾的特性,在生物成像、分子探針、熒光傳感器、太陽能電池、光動力治療等領域有著廣泛的應用。本論文以芳基甲醛和芳基乙酮為起始原料,合成了四種1,7-位或者3,5位分別為芴基或者四苯乙烯基取代基的aza-BODIPY熒光染料,產(chǎn)率達到60%-75%。通過~1H-NMR、~(13)C-NMR及高分辨質譜(HRMS)等手段對所有新化合物進行了結構表征。此外,我們還培養(yǎng)出了aza-BODIPY 5a的單晶,通過X-射線單晶衍射分析得到的結果確定了分子的單晶結構。同時對aza-BODIPY染料5a-d的光學性質進行了測試。測試結果表明,染料的吸收和發(fā)射均達到近紅外區(qū)域(λ_(abs)=677-708 nm,λ_(em)=713-754nm),并且具有較高的摩爾吸光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率,這類染料的熒光量子產(chǎn)率在甲苯中最高可達到0.45。Aza-BODIPY核心結構1,7位或者3,5位引入芴基或者四苯乙烯基后,整個分子的共軛體系擴展,使得染料的最大吸收和發(fā)射波長顯著紅移,且3,5位取代對紅移的影響更顯著�；趯τ赼za-BODIPY染料的光譜性質的研究,我們對此類染料分子進行了細胞成像的應用研究。研究發(fā)現(xiàn)aza-BODIPY染料5d可以透過細胞膜進入細胞且在細胞內(nèi)發(fā)出較強的紅光。因此,aza-BODIPY染料5a-d作為特定活細胞成像熒光探針具有很大應用前景。后續(xù),我們對四苯乙烯基取代的aza-BODIPY染料對其聚集誘導發(fā)光(AIE)性質進行了初步探索。
【學位單位】：天津大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2018
【中圖分類】：TQ617.3
【部分圖文】：

紫外吸收光譜性質紫外吸收光譜的測試在室溫下進行，溶劑為甲苯，溶液濃度均為 4×10-6m4 為四種新型 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的吸收譜圖。

發(fā)射光譜性質發(fā)射光譜的測試在室溫下進行，溶劑為甲苯，濃度為 4×10-7mol/L，圖 2-系擴展的 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的熒光譜圖。

圖 2-6Aza-BODIPY 5a-d 的循環(huán)伏安曲線Figure 2-6 Cyclic voltammograns of aza-BODIPY 5a-d表 2-4Aza-BODIPY 5a-d 的電化學性質Table 2-4 Electrochemical properties of aza-BODIPY 5a-d
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本文編號：2870815