熒光傳感器憑借其選擇性好、靈敏度高、響應(yīng)時(shí)間快、易于操作和檢測(cè)限低等優(yōu)點(diǎn)得到了廣泛的關(guān)注。苯并唑是一類(lèi)重要的分子,它們具有較高的熒光量子產(chǎn)率和熱穩(wěn)定性,在天然產(chǎn)物、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。方酸菁染料(SQ)在近紅外區(qū)域有強(qiáng)的吸收和熒光發(fā)射,使得它在近紅外熒光傳感器方面有著廣泛的應(yīng)用。本論文以苯并唑和方酸菁染料為母體設(shè)計(jì)并合成了三例熒光探針,其分別用于自由基(ClO~-和ONOO~-),離子(CN~-和Cu~(2+))和三磷酸腺苷(ATP)的檢測(cè)。(一)我們合成小分子化合物2-(2,3-二羥基苯基)苯并噻唑(2)�；诨衔�2的鄰二酚結(jié)構(gòu)和2-醛基苯硼酸生成硼酸酯這一反應(yīng),構(gòu)建了一種檢測(cè)體系。當(dāng)加入自由基ClO~-和ONOO~-后,檢測(cè)體系的熒光顯著增強(qiáng)。在水溶液中,化合物2和2-醛基苯硼酸作用產(chǎn)物可以定量檢測(cè)ClO~-和ONOO~-,檢測(cè)線性范圍廣,檢測(cè)限分別為5.91和3.64nM,并且對(duì)于其他自由基沒(méi)有明顯的響應(yīng)。此外,該檢測(cè)體系成功用于活細(xì)胞中ClO~-和ONOO~-的檢測(cè)及細(xì)胞內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的定位成像。(二)基于苯并唑類(lèi)衍生物的優(yōu)勢(shì),我們?cè)O(shè)計(jì)合成一系列含有兩個(gè)席夫堿結(jié)構(gòu)的化合物S1-S10,并對(duì)它們的氧化關(guān)環(huán)反應(yīng)進(jìn)行研究。不同取代基團(tuán)修飾的化合物對(duì)CN~-和Cu~(2+)產(chǎn)生不同的熒光響應(yīng),與CN~-和Cu~(2+)作用生成關(guān)環(huán)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化效率也不同。給電子基團(tuán)修飾的化合物S1表現(xiàn)出優(yōu)異的性能,可以快速熒光響應(yīng)CN~-和Cu~(2+),熒光強(qiáng)度增強(qiáng)400倍。在氰根離子存在的條件下,化合物S1的熒光強(qiáng)度與加入的銅離子的濃度(1-6μM)有良好的線性關(guān)系,計(jì)算檢測(cè)限為1.53 nM。另外,化合物S1有很好的組織膜通透性,可實(shí)現(xiàn)細(xì)胞內(nèi)和植物擬南芥根組織中CN~-和Cu~(2+)的檢測(cè)。(三)基于SQ具有近紅外熒光發(fā)射,我們將兩分子的SQ相連合成了一種新型染料分子SQ-3N。SQ-3N通過(guò)π-π和疏水相互作用在水溶液中聚集,有效地降低其分子的背景熒光。當(dāng)ATP存在時(shí),SQ-3N可以和ATP發(fā)生靜電和π-π相互作用,實(shí)現(xiàn)了對(duì)ATP高信噪比和高選擇性地檢測(cè)。SQ-3N的熒光強(qiáng)度與加入的ATP濃度(0-2.4 mM)展現(xiàn)良好的線性關(guān)系,通過(guò)計(jì)算,其對(duì)ATP的檢測(cè)限為1.18μM。SQ-3N具有很好的細(xì)胞膜通透性和低的細(xì)胞毒性,可用于細(xì)胞內(nèi)ATP的檢測(cè)及細(xì)胞線粒體的定位成像。
【學(xué)位單位】：西北農(nóng)林科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類(lèi)】：TQ610.1;O657.3
【部分圖文】：

圖 1-1 熒光傳感器結(jié)構(gòu)示意圖Fig. 1-1 Schematic diagram of fluorescence sensors.苯并唑類(lèi)化合物的研究進(jìn)展唑類(lèi)化合物又稱(chēng)作氮雜芳環(huán)化合物，具有多種生物活性，在化學(xué)、醫(yī)具有重要的價(jià)值，被廣泛應(yīng)用于抗癌、抗病毒和降血壓等藥物的研發(fā) et al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多數(shù)苯并唑類(lèi)化合物具有熒光高的熒光量子產(chǎn)率和較大的 Stokes 位移值，可以減少自吸收和由內(nèi)濾增強(qiáng)分子的耐光性，有利于熒光的發(fā)射，被廣泛應(yīng)用于染料、化學(xué)傳料的設(shè)計(jì)(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。并唑類(lèi)化合物的合成方法介紹唑類(lèi)化合物有著獨(dú)特的生物及化學(xué)特性，其合成方法已經(jīng)被廣泛地報(bào)方法仍然存在許多缺點(diǎn)，需要苛刻的反應(yīng)條件（高溫、強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化催化劑等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 2010)

并唑類(lèi)化合物的研究進(jìn)展類(lèi)化合物又稱(chēng)作氮雜芳環(huán)化合物，具有多種生物活性，在化學(xué)、有重要的價(jià)值，被廣泛應(yīng)用于抗癌、抗病毒和降血壓等藥物的研 al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多數(shù)苯并唑類(lèi)化合物具有熒的熒光量子產(chǎn)率和較大的 Stokes 位移值，可以減少自吸收和由內(nèi)強(qiáng)分子的耐光性，有利于熒光的發(fā)射，被廣泛應(yīng)用于染料、化學(xué)的設(shè)計(jì)(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。類(lèi)化合物的合成方法介紹類(lèi)化合物有著獨(dú)特的生物及化學(xué)特性，其合成方法已經(jīng)被廣泛地法仍然存在許多缺點(diǎn)，需要苛刻的反應(yīng)條件（高溫、強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 201、耗時(shí)長(zhǎng)。此外，較多的金屬殘留副產(chǎn)物也會(huì)對(duì)環(huán)境造成破壞。成苯并唑類(lèi)化合物的方法受到科學(xué)工作者們廣泛的關(guān)注。

法簡(jiǎn)單、高效和易于合成，為了證明這種新方法的應(yīng)用劑。圖 1-3 固態(tài)熔融反應(yīng)用于苯并唑化合物的合成. 1-3 Solid-state melting reaction for the synthesis of benzoxazole coJamatia et al. 2014)報(bào)道了一種新型、綠色和可持續(xù)的方法圖 1-4 所示，作者合成磁性銅鐵納米粒子，該粒子具有分離等特點(diǎn)�？梢赃�原 2-硝基苯酚生成 2-氨基苯酚，同米粒子作用下進(jìn)一步氧化為苯并惡唑化合物。該策略為計(jì)思路。

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前1條

1 ;Facile and efficient one-pot synthesis of 2-arylbenzoxazoles using hydrogen tetrachloroaurate as catalyst under oxygen atmosphere[J];Journal of Zhejiang University(Science B:An International Biomedicine & Biotechnology Journal);2009年06期

本文編號(hào)：2822375