2,6-二叔丁基-7-取代醌甲基化物(2,6-di-tert-butyl-7-substituted Quinone Methides,簡(jiǎn)稱QMs)具有優(yōu)良的抗氧化和阻聚性能,可應(yīng)用于苯乙烯及丙烯酸類化合物的阻聚。未來隨著國(guó)家對(duì)環(huán)保問題的關(guān)注力度的加大,已經(jīng)開始逐步禁止有毒阻聚劑的使用,尤其是4,6-二硝基-2-仲丁基苯酚(DNBP)的使用,而QMs作為DNBP的最佳替代品日益受到廣泛關(guān)注。2,6-二叔丁基-4-苯基亞甲基-2,5-環(huán)己二烯-1-酮(簡(jiǎn)稱QM-ph)作為最重要的QMs之一,具有非常優(yōu)良的阻聚效果,本文對(duì)其合成方法進(jìn)行了改進(jìn),采用無機(jī)酸來脫除仲胺的方法,能回收絕大部分哌啶,與傳統(tǒng)的醋酐脫胺的方法相比,具有成本低、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。本文以2,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛為原料,采用曼尼希法合成QM-ph,借助薄層色譜法(TLC)及高效液相色譜(HPLC)跟蹤反應(yīng),得到最佳反應(yīng)條件為:甲苯為溶劑,2,6-二叔丁基苯酚:苯甲醛=1:1.15,2,6-二叔丁基苯酚:哌啶=1:1.4,哌啶:硫酸=1:0.5,125℃下反應(yīng),哌啶滴加3 h,繼續(xù)反應(yīng)8 h,110℃下加硫酸,反應(yīng)1 h,收率86.5%,哌啶回收率90%,使用回收哌啶,收率86.2%。并完成了中試試驗(yàn),收率89.6%,使用回收哌啶,收率85.9%。本實(shí)驗(yàn)主要通過高效液相色譜法(HPLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)程以及目標(biāo)產(chǎn)物含量,并且分離出部分副產(chǎn)物,通過核磁共振氫譜及質(zhì)譜確定了部分副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)核磁和高分辨質(zhì)譜驗(yàn)證,結(jié)構(gòu)正確。
【學(xué)位單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ314.244

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