大量的藥物和生物相關(guān)分子中含有雜環(huán)系統(tǒng)。在雜環(huán)系統(tǒng)中,噻唑烷酮是一種重要的生物支架,在醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機(jī)合成等領(lǐng)域均有著重要的應(yīng)用。由于噻唑烷酮類化合物具有重要的應(yīng)用價值,其合成方法一直受到廣泛的關(guān)注。盡管噻唑烷酮類化合物合成報(bào)道較多,但是已知的合成方法仍然存在著原料不易獲得、反應(yīng)條件苛刻、產(chǎn)品收率低、對于不同官能團(tuán)適用性差等問題。因此,研究更有效的合成噻唑烷酮的方法,具有十分重要的意義。本文主要探索了2,5-二羥基-1,4-二噻烷和�；B氮為原料構(gòu)建4-羥基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的合成新方法。通過對添加劑、溶劑、溫度、當(dāng)量等條件的篩選確定了最優(yōu)反應(yīng)條件:乙腈為溶劑,80℃反應(yīng),當(dāng)量比為1:0.55.以72%至90%的產(chǎn)率得到了一系列4-羥基-3取代-噻唑烷-2-酮化合物,此外,我們提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。并且摸索了脫水條件,研究合成3-取代-噻唑烷-2(3H)-酮的方法。此外,我們還初步研究了酰基疊氮與甘氨酸的反應(yīng)來構(gòu)建合成乙內(nèi)酰脲的新方法。該合成4-羥基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的新方法具有原料易得、反應(yīng)條件溫和、收率高等特點(diǎn)。本文實(shí)現(xiàn)了一鍋法由2,5-二羥基-1,4-二噻烷和�；B氮反應(yīng)構(gòu)建4-羥基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的合成新方法。實(shí)驗(yàn)中得到的化合物都經(jīng)~1HNMR、~(13)CNMR和HRMS的表征,它們的生物評價也在進(jìn)行中。
【學(xué)位單位】：武漢輕工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ252.5

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本文編號：2810625