鹵代多硝基苯通常為合成含能材料的中間體,與硝基吡唑縮合可生成能量高,感度低的含能化合物,因此將氯代三硝基苯和硝基吡唑化合物相結(jié)合,在吡唑環(huán)上引入苦基,不僅增加其能量,還能降低感度。本文通過氯代三硝基苯和3,4-二硝基吡唑（DNP）的C-N縮合反應(yīng)以及氯代三硝基苯之間的C-C偶聯(lián)反應(yīng),制備得到了兩種能量高、耐熱性能好的含能化合物:3-（3,4-二硝基吡唑-1-基）-2,4,6-三硝基苯酚和3-（3,4-二硝基吡唑-1-基）-2,4,6-三硝基苯,并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。首先通過間二氯苯的硝化制備了1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯（DCTNB）,對(duì)DCTNB合成條件進(jìn)行了優(yōu)化。當(dāng)發(fā)煙硫酸為100 m L、硝酸鉀為35.5 g、反應(yīng)溫度為160℃、反應(yīng)時(shí)間為4 h時(shí),DCTNB的產(chǎn)率可達(dá)75.4%。通過薄層色譜和熔點(diǎn)測(cè)試對(duì)DCTNB純度進(jìn)行初步鑒定,采用紅外光譜、核磁共振光譜等對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。其次以DCTNB和DNP為原料,在縛酸劑作用下發(fā)生C-N縮合生成3-（3,4-二硝基吡唑-1-基）-2,4,6-三硝基苯酚,對(duì)其進(jìn)行了分離提純。運(yùn)用薄層色譜、紅外光譜、核磁氫譜、碳譜和高分辨質(zhì)譜進(jìn)行... 

【文章來源】：中北大學(xué)山西省

【文章頁數(shù)】：90 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
主要符號(hào)表
1. 緒論
    1.1 課題的研究背景、目的及意義
    1.2 國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀
        1.2.1 氯代三硝基苯的研究現(xiàn)狀
        1.2.2 典型硝基吡唑類化合物研究現(xiàn)狀
        1.2.3 C-N偶聯(lián)反應(yīng)國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀
        1.2.4 九硝基三聯(lián)苯（NONA）的國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀
    1.3 本課題的研究?jī)?nèi)容
2. 理論基礎(chǔ)
    2.1 硝化理論
        2.1.1 硝化反應(yīng)
        2.1.2 硝化體系
    2.2 偶聯(lián)反應(yīng)
        2.2.1 偶聯(lián)反應(yīng)概述
        2.2.2 Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)
        2.2.3 Kumada偶聯(lián)反應(yīng)
        2.2.4 Hiyama交叉偶聯(lián)反應(yīng)
        2.2.5 Goldberg偶聯(lián)反應(yīng)
        2.2.6 偶聯(lián)反應(yīng)的影響因素
3. 1,3-二氯（溴）-2,4,6 三硝基苯的合成與表征
    3.1 藥品和儀器
    3.2 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯的合成
        3.2.1 合成路線
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)操作
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)后處理
        3.2.4 結(jié)果分析
    3.3 1,3-二溴-2,4,6-三硝基苯的合成
        3.3.1 合成路線
        3.3.2 實(shí)驗(yàn)操作
        3.3.3 實(shí)驗(yàn)后處理
        3.3.4 結(jié)果分析
    3.4 1,3-二氯-2,4,6 三硝基苯合成工藝的優(yōu)化
        3.4.1 發(fā)煙硫酸用量對(duì) 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯產(chǎn)率的影響
        3.4.2 硝酸鉀用量對(duì) 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯產(chǎn)率的影響
        3.4.3 反應(yīng)溫度對(duì) 1, 3-二氯-2, 4, 6-三硝基苯產(chǎn)率的影響
        3.4.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì) 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯產(chǎn)率的影響
    3.5 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯的表征分析
    3.6 1,3-二氯-2,4,6-三硝基苯的結(jié)構(gòu)優(yōu)化
    3.7 本章小結(jié)
4. 氯代三硝基苯與 3,4-二硝基吡唑的縮合反應(yīng)
    4.1 實(shí)驗(yàn)藥品和儀器
    4.2 3,4-二硝基吡唑的合成
        4.2.1 合成路線
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)操作
    4.3 2,4,6-三硝基氯苯的制備
        4.3.1 合成路線
        4.3.2 實(shí)驗(yàn)操作
        4.3.3 實(shí)驗(yàn)后處理
        4.3.4 結(jié)果分析
    4.4 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯酚的合成與表征
        4.4.1 合成路線
        4.4.2 實(shí)驗(yàn)操作
        4.4.3 實(shí)驗(yàn)后處理
        4.4.4 薄層色譜分析
        4.4.5 結(jié)果與討論
        4.4.6 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯酚的表征分析
        4.4.7 DCTNB和 3,4-二硝基吡唑縮合反應(yīng)的可能機(jī)理
    4.5 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯的合成與表征
        4.5.1 合成路線
        4.5.2 實(shí)驗(yàn)操作
        4.5.3 實(shí)驗(yàn)后處理
        4.5.4 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯的表征分析
    4.6 本章小結(jié)
5. 2,2',2'',4,4',4'',6,6',6''-九硝基三聯(lián)苯（NONA）的合成
    5.1 藥品和儀器
    5.2 催化劑銅粉的制備
        5.2.1 置換法制備銅粉
        5.2.2 還原法制備銅粉
    5.3 溶劑硝基苯的處理
    5.4 九硝基三聯(lián)苯的合成
        5.4.1 合成路線
        5.4.2 混合Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)合成九硝基三聯(lián)苯
        5.4.3 單一Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)合成九硝基三聯(lián)苯
        5.4.4 結(jié)果分析
    5.5 改用碘化亞銅作催化劑合成九硝基三聯(lián)苯
        5.5.1 合成路線
        5.5.2 混合Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)合成九硝基三聯(lián)苯
        5.5.3 單一Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)合成九硝基三聯(lián)苯
        5.5.4 結(jié)果分析
    5.6 反應(yīng)可行性分析
    5.7 本章小結(jié)
6. 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯酚的性能研究
    6.1 熱分析
    6.2 氧平衡、氧系數(shù)和氧平衡指數(shù)
    6.3 爆速、爆壓的計(jì)算
    6.4 3-（3,4-二硝基吡唑1基）-2,4,6-三硝基苯酚的結(jié)構(gòu)優(yōu)化
    6.5 本章小結(jié)
7. 結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士期間所取得的研究成果
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]1,4-二氨基-3,5-二硝基吡唑的合成[J]. 趙丹,蔡春.  含能材料. 2016(01)
[2]C-N偶聯(lián)反應(yīng)制備芳胺研究進(jìn)展[J]. 李立冬,楊永,吳玉芹.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2015(12)
[3]N,N-雙（（3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基）甲基）硝胺的合成及性能（英文）[J]. 李亞南,吳敏杰,張生勇,劉寧,王伯周.  含能材料. 2015(12)
[4]九硝基三聯(lián)苯炸藥的合成及表征[J]. 鄭廈蓉,李永祥,王建龍,曹端林,王艷紅,程曉燕.  化工進(jìn)展. 2015(03)
[5]硝基吡唑類化合物的合成研究進(jìn)展[J]. 郭俊玲,曹端林,王建龍,王艷紅,喬瑞,李永祥.  含能材料. 2014(06)
[6]3,6-二胍基-1,2,4,5-四嗪二硝基胍鹽的合成及性能預(yù)估[J]. 金興輝,胡炳成,劉祖亮,呂春緒.  火炸藥學(xué)報(bào). 2014(02)
[7]季戊四醇四硝酸酯及其結(jié)構(gòu)相似物的爆轟性能和熱解機(jī)理的理論研究[J]. 楊俊清,王桂香,高貧,貢雪東.  含能材料. 2013(05)
[8]3,4-二硝基吡唑的合成[J]. 田新,李金山,王軍.  合成化學(xué). 2012(01)
[9]3,4-二硝基吡唑合成與性能研究[J]. 汪營(yíng)磊,姬月萍,陳斌,汪偉,高福磊.  含能材料. 2011(04)
[10]N2O5綠色硝化研究及其新進(jìn)展[J]. 呂春緒.  含能材料. 2010(06)

博士論文
[1]芳烴的硝化反應(yīng)及其理論研究[D]. 王鵬程.南京理工大學(xué) 2013
[2]高價(jià)碘化物IBX和DMP對(duì)苯胺類化合物的氧化及CuI催化下C-N偶聯(lián)反應(yīng)研究[D]. 馬恒昌.浙江大學(xué) 2008



本文編號(hào)：3020844