本文關(guān)鍵詞：化工裝置事故的多米諾效應(yīng)定量分析關(guān)鍵問(wèn)題研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《安徽師范大學(xué)》 2010年

鈀催化下的1，6-二炔烴與芳基鹵代烴的Domino反應(yīng)研究

林先剛  

【摘要】：含氮雜環(huán)化合物在分子生物學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、醫(yī)藥化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)中有著十分廣泛的應(yīng)用。因此利用Domino反應(yīng)合成苯并異吲哚的化合物將是一項(xiàng)非常有意義的工作。 本論文主要研究了1,6-二炔烴與不同的芳基鹵代烴的Domino偶聯(lián)成環(huán)反應(yīng),從而合成了含有苯并異吲哚骨架的氮稠雜環(huán)化合物。 通過(guò)芳基C-H活化控制,鈀催化下1,6-二炔烴與芳基鹵代烴的Domino偶聯(lián)成環(huán)反應(yīng)可以非常有效的合成苯并異吲哚的衍生物,產(chǎn)率較高。例如,當(dāng)存在2 mol %醋酸鈀,4 mol %三苯基膦,DMF,三正丁胺時(shí),我們探索了在溫度130°C時(shí),底物a、b、c、d、e和不同的芳基鹵代烴的反應(yīng)。根據(jù)結(jié)果我們發(fā)現(xiàn),電子效應(yīng)對(duì)Domino偶聯(lián)成環(huán)反應(yīng)的產(chǎn)率影響非常大。如果苯環(huán)的取代基上具有供電子基時(shí),合成的雜環(huán)化合物的產(chǎn)率較低。相反,如果苯環(huán)上的取代基具有吸電子基時(shí),得到的雜環(huán)化合物的產(chǎn)率相對(duì)較高。 在本論文中,通過(guò)1,6-二炔烴(a,b,c,d,e)和芳基鹵代烴(R-C6H4Br: R = p-COOCH_3、p-COCH_3、p-COOC_2H_5、p-Cl、p-CN、p-CHO、p-CH_3、α-naphthalenylBr)等的Domino偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng),從而合成了25個(gè)含氮的稠雜環(huán)化合物。 本論文利用簡(jiǎn)單的方法,高效率的合成了復(fù)雜的苯并異吲哚骨架的氮稠雜環(huán)化合物及其它復(fù)雜的化合物。為氮雜環(huán)化合物和重要的天然產(chǎn)物的骨架構(gòu)筑,各種具有光學(xué)活性及生理活性的物質(zhì)提供了很好的合成方法。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：安徽師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2010
【分類(lèi)號(hào)】：O621.25
【目錄】：

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【參考文獻(xiàn)】

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