發(fā)布時間：2024-03-10 14:16

　　甲亞胺是常用的1,3-偶極子,與具有π系統(tǒng)的烯炔類化合物反應(yīng)去構(gòu)建含氮雜環(huán)。隨著研究的發(fā)展,甲亞胺的環(huán)合反應(yīng)更為環(huán)保,符合綠色化學(xué)的理念。但是甲亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)目前局限于缺電子的烯炔,對于開發(fā)其他更多的偶極子還是這一發(fā)展領(lǐng)域的核心問題。異腈作為有機大家庭中的一員,廣泛應(yīng)用于有機合成。特別是芳基異腈常作為偶極子,經(jīng)歷[3+2]環(huán)加成合成含氮雜環(huán)及其一些活性分子。但是芳基異腈與甲亞胺的[3+2]環(huán)加成得到C4位帶有酯基的1,2,4-三取代的咪唑類化合物的反應(yīng)目前還未有人報道。咪唑作為重要的雜芳族化合物之一,特別是多官能團的咪唑,是特殊的結(jié)構(gòu)基元。它不僅普遍存在于各種高生物活性天然產(chǎn)物,而且存在于生物體系中的許多酶和金屬酶中。由于它們的特性,雖然發(fā)展出很多反應(yīng)用于基礎(chǔ)化學(xué)材料去構(gòu)建咪唑支架。但是探索新的策略和試劑,利用過渡金屬催化,發(fā)展一種原料易得、簡單高效的反應(yīng)得到1,2,4-三取代的咪唑是非常有意義的。本論文著重研究芳基異腈與甲亞胺[3+2]環(huán)加成反應(yīng)及其應(yīng)用,在這個轉(zhuǎn)變過程中,銀起到三重作用:(1)作為活化異腈化物的催化劑;(2)作為氧化劑完成芳構(gòu)化;(3)促進金屬甲亞胺葉立...

【文章頁數(shù)】：89 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
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英文摘要
第一章 研究背景
    一、甲亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)研究
        1 引言
        2 甲亞胺簡介
            2.1 甲亞胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
            2.2 甲亞胺的合成
            2.3 甲亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)機理
        3 甲亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
    二、咪唑類化合物的發(fā)展研究
        1 概述
        2 咪唑類化合物的合成
            2.1 經(jīng)典Debus–Radziszewski反應(yīng)
            2.2 脒參與的環(huán)加成反應(yīng)
            2.3 異腈參與的環(huán)加成反應(yīng)
第二章 實驗設(shè)計
    一、選題依據(jù)
    二、實驗部分
        1 實驗儀器和試劑
            1.1 實驗儀器
            1.2 試劑
        2 底物的制備
            2.1 甲亞胺的制備
            2.2 芳基異腈的制備
        3 產(chǎn)物的合成
        4 結(jié)果與討論
            4.1 實驗條件優(yōu)化
            4.2 底物的普適性
            4.3 克級實驗和應(yīng)用
            4.4 反應(yīng)機理研究
        5 總結(jié)
第三章 部分化合物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻
附錄
在讀期間公開發(fā)表論文及著作情況
致謝



本文編號：3924923