γ-吡喃酮(4H-吡喃酮)是一類重要的雜環(huán)化合物,廣泛分布于自然界中,是多種天然產(chǎn)物和具有生物活性的合成材料的骨架單元。γ-吡喃酮作為一種有機(jī)合成中間體,也常被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中。現(xiàn)有γ-吡喃酮的合成方法,例如:(1)1,3,5-三羰基化合物的環(huán)合反應(yīng);(2)二炔酮類化合物的環(huán)合反應(yīng);(3)DMAP/Lewis base共同催化的α,β-不飽和炔酸與1,3-二羰基化合物的[3+3]環(huán)合反應(yīng);(4)重氮化合物與乙烯基醚類化合物的[4+2]環(huán)合反應(yīng);(5)芳醛、丙二腈與活性亞甲基化合物的多組分串聯(lián)反應(yīng)等。但這些反應(yīng)大多存在需要過(guò)渡金屬催化,僅適用于特定的原料,需經(jīng)歷多步反應(yīng)等局限性。發(fā)展簡(jiǎn)潔高效、綠色環(huán)保的γ-吡喃酮的合成方法仍令人期待。本課題組長(zhǎng)期致力于二硫縮烯酮化學(xué)的研究,對(duì)通過(guò)α-官能團(tuán)化反應(yīng)、Vilsmeier反應(yīng)、去硫偶聯(lián)反應(yīng)、多組分串聯(lián)反應(yīng)等合成碳/雜環(huán)化合物進(jìn)行了深入系統(tǒng)的研究,并且在該領(lǐng)域取得了系列研究成果。鑒于酰氯廉價(jià)易得,應(yīng)用廣泛等優(yōu)點(diǎn),本論文通過(guò)LiHMDS介導(dǎo)的二硫縮烯酮與酰氯的串聯(lián)[4+2]環(huán)合反應(yīng)合成了一系列的γ-吡喃酮。以所合成γ-吡喃酮為原料,完成了γ-吡...

【文章頁(yè)數(shù)】：122 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 二硫縮烯酮的簡(jiǎn)介與應(yīng)用研究
        1.1.1 簡(jiǎn)介
        1.1.2 基于二硫縮烯酮Csp²-S鍵斷裂的合成研究進(jìn)展
        1.1.3 二硫縮烯酮的[4+2]環(huán)合反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.2 γ-吡喃酮衍生物的簡(jiǎn)介與合成研究進(jìn)展
        1.2.1 簡(jiǎn)介
        1.2.2 分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng)
        1.2.3 [3+3]環(huán)合反應(yīng)
        1.2.4 [4+2]環(huán)合反應(yīng)
        1.2.5 多組分串聯(lián)反應(yīng)
第二章 選題依據(jù)
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
        3.1.1 儀器
        3.1.2 試劑
    3.2 二硫縮烯酮的制備
    3.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成
        3.3.1 γ-吡喃酮3的合成
        3.3.2 2-芳基化-γ-吡喃酮的合成
        3.3.3 2-胺基化-γ-吡喃酮的合成
        3.3.4 4-吡啶酮的合成
    3.4 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.4.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.4.2 反應(yīng)適用范圍的擴(kuò)展
        3.4.3 γ–吡喃酮的官能化反應(yīng)研究
        3.4.4 反應(yīng)機(jī)理
    3.5 本章小結(jié)
    3.6 化合物的表征
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
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本文編號(hào)：3838443