黃酮類化合物具有很多優(yōu)良的藥理活性,如抗氧化、抗炎、抗腫瘤、抗菌、抗病毒等。本論文建立了合成一系列帶羥基黃烷酮類化合物的新合成方法,以廉價(jià)易得的柚皮苷為原料,在氫氧化鉀作用下開環(huán)得到中間體根皮乙酰苯-4’-新橙皮糖苷（（1））,將（1）與苯甲醛或其羥基衍生物在催化劑吡咯烷和乙酸共同作用下分別得到7種中間體a^g,然后將7種中間體a^g在稀硫酸作用下分別得到目的產(chǎn)物1⁷。對(duì)所有化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,¹HNMR和LC-MS確認(rèn)了化合物的結(jié)構(gòu)。最后對(duì)目的產(chǎn)物1⁷進(jìn)行抗氧化活性的評(píng)估,系統(tǒng)地研究羥基取代黃烷酮B環(huán)位點(diǎn)和羥基數(shù)量對(duì)黃烷酮化合物抗氧化活性的影響。本文研究的內(nèi)容主要包含以下三個(gè)部分:第一部分:闡述了黃酮類化合物的簡(jiǎn)介、分類、藥理活性、應(yīng)用,以及國內(nèi)外黃酮類化合物合成研究進(jìn)展,以尋求一條合適的合成5.7-二羥基黃烷酮B環(huán)不同位羥基取代衍生物的路線。第二部分:設(shè)計(jì)合成了7種目的產(chǎn)物,5.7-二羥基黃烷酮（1）、2’.5.7-三羥基黃烷酮（2）、3’.5.7-三羥基黃烷酮（3）、4’.5... 

【文章來源】：南昌大學(xué)江西省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：81 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

黃酮母核結(jié)構(gòu)

酮類化合物的分類，可知柚皮苷的母的一種。柚皮苷在蕓香科植物的果皮子果肉，橘子皮等都含有[79]。柚皮苷 282nm 處有強(qiáng)列的紫外吸收峰，這一活性，柚皮苷具有優(yōu)良的抗氧化性，食物的風(fēng)味口感，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)下是白色或者淡黃色的粉末，易溶于三氯甲烷、乙醚等溶劑。常溫下幾乎不，能達(dá)到 10%。柚皮苷分子式是 C27H量 580.53，在質(zhì)譜中溶易斷開糖基和ha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyra）、Naringin、橙皮苷。具體分子結(jié)構(gòu)見

圖 1.4 以 5.7-二羥基黃酮為原料的合成路線線僅一步合成 5.7-二羥基黃烷酮，簡(jiǎn)單，快捷，本比較大，經(jīng)費(fèi)預(yù)算方面不符合工業(yè)化生產(chǎn)。醛為原料[91]等用苯甲醛為起始原料與醋酐在碳酸鉀作用和間苯三酚，三氯氧磷在催化劑無水氯化鋁作用共兩步，具體合成路線如圖 1.5 所示。圖 1.5 以苯甲醛為原料的合成路線原料簡(jiǎn)單，反應(yīng)步驟少，所用試劑與條件都比

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]堿提酸沉法提取水飛薊中黃酮類物質(zhì)的研究[J]. 譚佐祥,孫培松.  牡丹江大學(xué)學(xué)報(bào). 2017(10)
[2]1-羥乙基-5-巰基-1H-四唑的合成及條件優(yōu)化[J]. 鄭楠,李波,胡川,潘棟梁,余勃,陸豫.  南昌大學(xué)學(xué)報(bào)(理科版). 2016(06)
[3]甘草黃酮類化合物生理功能及其在食品中應(yīng)用研究[J]. 鐘永恒,賈仕杰,郝同江,荊超,孫可新,李德海.  中國林副特產(chǎn). 2016(03)
[4]制備色譜法分離純化高良姜黃酮中高良姜素和山柰素[J]. 侯紅瑞,黃吉東,陳玲,黃嫣然,王春曉.  色譜. 2016(06)
[5]三葉木通果皮總黃酮微波提取法工藝優(yōu)化研究[J]. 俞信光,馬俞燕,馮亞斌,陶道侃,徐可可,王忠華.  藥物生物技術(shù). 2015(03)
[6]黃酮類化合物的含量測(cè)定方法[J]. 吳婷妮.  中外醫(yī)療. 2014(24)
[7]柚皮苷的藥物代謝動(dòng)力學(xué)研究概況與進(jìn)展[J]. 朱宏平,熊玉卿.  中國臨床藥理學(xué)與治療學(xué). 2013(11)
[8]7-羥基黃烷酮的合成工藝研究[J]. 楊海剛,吳永龍.  浙江化工. 2013(08)
[9]黃酮類化合物的提取方法與功能應(yīng)用研究[J]. 張曉榮,楊蓉.  農(nóng)業(yè)工程技術(shù)(農(nóng)產(chǎn)品加工業(yè)). 2013(03)
[10]微波輔助提取枳殼中柚皮苷、新橙皮苷的工藝研究[J]. 劉學(xué)仁,蔡品品,姜濤,向顯智,呂鑒泉.  中成藥. 2013(02)

碩士論文
[1]接骨木葉片總黃酮提取、純化及抗氧化活性研究[D]. 蘇新芳.山西師范大學(xué) 2016
[2]葛根素高效檢測(cè)、分離及穩(wěn)定性和增溶研究[D]. 國海東.江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 2015
[3]柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷的提取與分析研究[D]. 劉學(xué)仁.湖北師范學(xué)院 2011
[4]典型黃烷酮、黃酮的綠色合成新方法研究[D]. 熊長海.重慶工商大學(xué) 2008



本文編號(hào)：2966574