本文關(guān)鍵詞：咔唑類衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其理論研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《東北師范大學(xué)》 2014年

咔唑類衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其理論研究

孟娜娜  

【摘要】：咔唑是目前研究較為廣泛和活躍的有機(jī)物之一，分子中含有氮原子，擁有較大的共扼體系和較強(qiáng)的分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移能力。本文以咔唑?yàn)樵�，用不同的方法合成了多種咔唑衍生物并對(duì)其進(jìn)行了表征，運(yùn)用密度泛函理論方法對(duì)他們的性質(zhì)進(jìn)行了研究。具體內(nèi)容如下： 1.合成了2-氨基-3-(E)-(N-對(duì)苯甲基咔唑基-亞甲基氨基)馬來腈(S1)等四種咔唑席夫堿衍生物并利用X射線衍射儀、FT-IR、FT-Raman、UV-Vis、1HNMR、MS等對(duì)其進(jìn)行表征。S1屬于三斜晶系，空間群Pī。分子內(nèi)N-苯甲基平面與咔唑基平面的二面角為59.7(3)°，咔唑基與二氨基馬來腈基的二面角僅為5.1(3)°。分子內(nèi)氨基氫與亞胺鍵上氮原子形成內(nèi)氫鍵。S1、S2、S3、S4電子最大吸收波長(zhǎng)分別為396、396、325、350nm。這是由于不同的基團(tuán)對(duì)母體電子流動(dòng)性的影響不同，導(dǎo)致了他們的電子吸收光譜不同。量子化學(xué)計(jì)算研究表明，B-DFT計(jì)算的結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)與實(shí)驗(yàn)值較吻合，誤差小于3％。利用TD-DFT計(jì)算了氣相中的電子吸收光譜與實(shí)驗(yàn)值一致。 2.對(duì)(E)-3-(8-羥基喹啉基-2-基)乙烯基-N-對(duì)苯甲基咔唑(L1)的合成、晶體結(jié)構(gòu)、熒光性質(zhì)等進(jìn)行研究。L1屬于單斜晶系，空間群P21/c。分子中咔唑環(huán)和喹啉環(huán)二面角僅為2.070(43)°。分子中羥基氫與喹啉氮原子形成內(nèi)氫鍵。分子與分子間以“V”和倒“V”型結(jié)構(gòu)單元交錯(cuò)重疊，形成巨大網(wǎng)絡(luò)空間堆積結(jié)構(gòu)。L1電子最大吸收波長(zhǎng)位于358nm (DMF溶劑中)，最大發(fā)射波長(zhǎng)位于464nm (DMF溶劑中)。L1電子吸收光譜及發(fā)射光譜對(duì)溶劑的極性較敏感。在丙酮和甲醇溶液中熒光發(fā)射峰分別位于473、475nm，在乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷和乙醇溶液中，L1的熒光發(fā)射峰分別位于402、387、391、387nm處。研究不同金屬離子對(duì)L1的吸收光譜和發(fā)射光譜的影響表明，Cd2+的影響最大，這是由于Cd2+與L1形成1:2型的配合物。理論計(jì)算表明CAM-B3LYP理論水平計(jì)算的光譜數(shù)據(jù)與實(shí)驗(yàn)值吻合。 3.3-(1H-咪唑[9,10-d]菲醌-2-基)-N-對(duì)苯甲基咔唑(C1)等含咪唑環(huán)的咔唑衍生物的合成及表征。紫外可見吸收光譜實(shí)驗(yàn)表明，C1、C2、C3的最大吸收波長(zhǎng)分別為398、375、372nm。理論研究發(fā)現(xiàn)，C1、C2中除N-苯甲基外，其它原子基本處于同一平面，C3分子中二個(gè)苯基間夾角為30°。由于取代基不同，，分子內(nèi)電荷流動(dòng)性不同，造成吸收光譜有所差異，化合物的反應(yīng)性能也不同。 4.合成了系列3-(4,5-二氰基-1H-咪唑-2-基)-N-對(duì)苯甲基咔唑(Sa)等化合物，利用X射線衍射儀、FT-IR、UV-Vis等進(jìn)行了表征。發(fā)現(xiàn)了一種高效率的催化劑，可以催化二氨基馬來腈席夫堿關(guān)環(huán)生成含咪唑基的衍生物。與許多文獻(xiàn)報(bào)道的催化劑相比，效率高、用量少、條件簡(jiǎn)單。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：O626
【目錄】：

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