基于交叉脫氫偶聯(lián)的氟硼二吡咯區(qū)域選擇性的衍生和應(yīng)用
本文選題:BODIPY 切入點(diǎn):合成 出處:《安徽師范大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:氟硼二吡咯(Boron dipyrromethene,簡稱BODIPY)是一類非常有價值的熒光染料,是近幾年熒光染料研究的熱門。BODIPY具有很突出的理化性能,并且由于這些優(yōu)異的性能使得BODIPY在各個領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。BODIPY可以通過官能團(tuán)的修飾衍生來改變相應(yīng)的光學(xué)性質(zhì),從而增加BODIPY的應(yīng)用價值。因此對BODIPY進(jìn)行官能化修飾對于研究BODIPY的實(shí)際應(yīng)用具有重要意義。本論文分為兩部分內(nèi)容:一、此部分通過利用BODIPY染料與烯烴(醚)在叔丁基過氧化氫的氧化下,加入四丁基碘化銨成功開發(fā)了一種交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)反應(yīng)。此反應(yīng)是一個用于在BODIPY染料的α位區(qū)域高度選擇性的官能化的一種方法。并且對于這個新穎BODIPYα-烯烴(醚)化的反應(yīng)提出了自由基反應(yīng)歷程的機(jī)理。最后研究了合成化合物的光學(xué)性質(zhì)。二、利用上述氟硼二吡咯的CDC反應(yīng),開發(fā)了一鍋法3,5位BODIPY上醛(酰基)的反應(yīng)。通過使用1,3-二氧戊環(huán)類化合物進(jìn)行α位區(qū)域官能化,隨后用一鍋法進(jìn)行水解合成了一系列3,5位醛(酰基)化的BODIPY衍生物,此反應(yīng)提供了一個直接合成3,5位醛(;)化的BODIPY的方法。同時利用相應(yīng)的酰氯在BF3·Et2O的作用下合成了一系列β位;腂ODIPY衍生物。對部分3,5位醛(;)化的BODIPY進(jìn)行了單晶X-射線衍射表征并研究了所合成的化合物的光譜性質(zhì)。
[Abstract]:Fluorine boron two pyrrole (Boron dipyrromethene, referred to as BODIPY) is a kind of very valuable fluorescent dyes,.BODIPY dyes is a hot research in recent years has fluorescent physicochemical properties is very prominent, and because of these excellent properties make BODIPY are widely used in various fields of.BODIPY can be derived by functional group modification change the corresponding optical properties, thus increasing the application value of BODIPY. So it has important significance for practical applications of functionalized modification of BODIPY for BODIPY. This thesis is divided into two parts: first, this part through the use of BODIPY dyes and olefin (ether) in the oxidation of tert butyl hydroperoxide, adding four Butyl Ammonium Iodide the successful development of a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction. This reaction is a method used in a BODIPY dye alpha region highly selective functionalization and for this. A novel BODIPY alpha olefin (ether) of the reaction mechanism was proposed. Finally, a free radical process of optical properties of compounds by CDC reaction. Two, the fluorine boron two pyrrole, developed one pot 3,5 BODIPY aldehyde (Xian Ji) reaction. Through the use of 1,3- two dioxolane compound alpha region functionalized, followed by one pot method for a series of 3,5 aldehyde synthesis hydrolysis (Xian Ji) BODIPY derivatives, this reaction provides a direct synthesis of 3,5 aldehyde (Xian Ji) method of BODIPY. At the same time using the corresponding chloride derivatives of BODIPY a series of beta Xian Ji in the synthesis of BF3 under the effect of Et2O on the part of 3,5 aldehyde (Xian Ji) of the BODIPY of single crystal X- ray diffraction characterization and spectroscopic properties of compounds were studied.
【學(xué)位授予單位】:安徽師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O657.3
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