【摘要】：隨著生活質(zhì)量的提高,人們的環(huán)保意識(shí)也不斷增強(qiáng),相關(guān)部門對(duì)工業(yè)廢棄物的排放檢測也越來越嚴(yán)格。為了積極響應(yīng)國內(nèi)外的環(huán)保政策,如何快速、方便、高效地檢測出污染物,實(shí)現(xiàn)源頭治理成為科學(xué)家們炙手可熱的研究課題之一。近年來,科技的進(jìn)步和發(fā)展為科研事業(yè)帶了福音,尤其是熒光定性定量檢測的興起,更是推動(dòng)和實(shí)現(xiàn)了對(duì)微量、痕量物質(zhì)檢測的發(fā)展。與此同時(shí),許多小分子熒光探針如同雨后春筍般被爭先報(bào)道,從最初的檢測離子發(fā)展到現(xiàn)在檢測氨基酸、蛋白質(zhì)等復(fù)雜物質(zhì)。而聯(lián)氨的毒性被人們發(fā)現(xiàn)并不多時(shí),檢測聯(lián)氨的熒光探針也是近些年才被開發(fā)和報(bào)道。聯(lián)氨是一種強(qiáng)還原劑,常被用來合成藥物、化學(xué)、農(nóng)化產(chǎn)品以及火箭、導(dǎo)彈燃料。然而,它的使用激增,導(dǎo)致的過量排放不可避免地會(huì)對(duì)環(huán)境和人類的健康造成威脅。因此,有必要設(shè)計(jì)合成一種靈敏度高,專一性強(qiáng),檢測方便的聯(lián)氨傳感器,用來監(jiān)測過量的聯(lián)氨、以及聯(lián)氨氣體。針對(duì)這一問題,本論文開展了對(duì)聯(lián)氨探針的研究,設(shè)計(jì)合成了三種基于不同機(jī)理的聯(lián)氨熒光探針,并通過紫外、熒光等相關(guān)光譜檢測探究了探針對(duì)聯(lián)氨的響應(yīng)情況。具體工作如下:1.合成化合物4-甲基-5,7-二羥基香豆素作為熒光團(tuán),進(jìn)一步構(gòu)建增強(qiáng)型熒光探針1:4-甲基-5,7-二乙酰氧基香豆素,利用其間位雙響應(yīng)位點(diǎn)增大了空間位阻,從而使探針1表現(xiàn)出對(duì)聯(lián)氨良好的選擇性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明探針1與聯(lián)氨能夠在純水中反應(yīng)靈敏,發(fā)出明亮的藍(lán)色熒光,并且確實(shí)表現(xiàn)出優(yōu)異的選擇性,檢出限低。質(zhì)譜和核磁數(shù)據(jù)也成功驗(yàn)證上述響應(yīng)機(jī)制,即聯(lián)氨能夠斷開探針1中的酯鍵,釋放出熒光團(tuán),實(shí)現(xiàn)對(duì)聯(lián)氨的檢測。探針1已成功應(yīng)用于HepG-2細(xì)胞成像。2.合成化合物4-羥基-7-二乙胺基香豆素作為熒光團(tuán),再通過乙酸酐保護(hù)羥基合成了比率型熒光探針2:4-乙酰氧基-7-二乙胺基香豆素。同樣,通過光譜性能檢測,探針2相比于探針1,光譜性能得到改良,反應(yīng)前后熒光由藍(lán)綠色變?yōu)樽仙?該現(xiàn)象在純PBS緩沖溶液的檢測環(huán)境中就能夠清楚顯現(xiàn)出來。質(zhì)譜和核磁數(shù)據(jù)表明聯(lián)氨的一個(gè)氨基能夠與4位的羰基反應(yīng),同時(shí),另一個(gè)氨基能夠替換3位的氫,從而形成穩(wěn)定的六元環(huán)狀化合物。該檢測機(jī)理為首次發(fā)現(xiàn)。探針2同樣可用于檢測細(xì)胞外源聯(lián)氨。3.選擇1,8-萘酰亞胺衍生物作為熒光團(tuán),設(shè)計(jì)合成了比色比率型熒光探針3:9-乙酰基-5-丁基苯并吡喃[2,3-g]異喹啉三酮。本研究表明,聯(lián)氨作為一種親核試劑,可以通過打斷內(nèi)酯鍵來延長產(chǎn)物的共軛程度,造成反應(yīng)前后由藍(lán)綠色熒光轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色熒光,溶液顏色也從無色變?yōu)槌燃t色。該探針實(shí)現(xiàn)了對(duì)聯(lián)氨的比色、比率檢測。相比于探針1和探針2,探針3的光譜性能進(jìn)一步得到改善。在實(shí)際應(yīng)用中,探針3不僅成功應(yīng)用于HepG-2細(xì)胞成像,而且也成功用于對(duì)密閉空間中聯(lián)氨氣體的檢測。
【學(xué)位授予單位】：山西大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：O657.3;X832

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本文編號(hào)：2751026