【摘要】：由于工業(yè)廢水和生活污水的污染,天然水中會含有一些酚類和胺類物質(zhì)。人體長期攝入含酚的水會引起失眠,貧血等中毒癥狀。因此檢測該類物質(zhì)的含量有重要的意義。鄰苯二酚乙胺是一種重要的生物分子,結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和氨基,且對環(huán)境污染小。以鄰苯二酚乙胺為例,對其性能和含量的檢測進(jìn)行詳細(xì)的研究可以為其它酚、胺類化合物提供一些理論依據(jù)。此外,測定性質(zhì)和含量時(shí)需選用合適的溶劑,溶劑性質(zhì)和溶劑效應(yīng)(如介電效應(yīng)、鹽效應(yīng)、離解作用、溶劑與溶質(zhì)的相互作用等)會對溶質(zhì)性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)過程以及反應(yīng)產(chǎn)物有著重要影響。研究鄰苯二酚乙胺與溶劑的相互作用,可為環(huán)境化學(xué)、藥物化學(xué)和生命科學(xué)等領(lǐng)域的酚類和胺類物質(zhì)的研究及應(yīng)用提供理論依據(jù)。本文選擇了在鄰苯二酚乙胺檢測中經(jīng)常用到的小分子溶劑水和離子液體兩種環(huán)境友好型溶劑為研究對象,利用電化學(xué)和核磁共振實(shí)驗(yàn)方法研究了它們與鄰苯二酚乙胺鹽酸鹽(3,4-Dihydroxyphenethylamine hydrochloride,簡寫為DH)的相互作用。探討兩種溶劑對DH微環(huán)境的影響；并用量子化學(xué)方法對水與DH形成的氫鍵復(fù)合物進(jìn)行了密度泛函計(jì)算和拓?fù)浞治�。首�?利用循環(huán)伏安法和核磁共振研究了水、離子液體對DH性質(zhì)的影響及其相互作用。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：水對DH具有一定的穩(wěn)定作用,能在一定程度上抑制鄰苯二酚乙胺的電氧化。隨著DH濃度的增大,DH與溶劑的相互作用程度增強(qiáng)。而離子液體的咪唑環(huán)與DH的苯環(huán)之間則主要存在π-π堆積相互作用,二者相互作用的結(jié)果使DH更容易發(fā)生電氧化,從而增強(qiáng)了其電化學(xué)活性。其次,采用密度泛函理論研究了水與質(zhì)子化的鄰苯二酚乙胺(DH+)及鄰苯二酚乙胺之間的氫鍵作用,對水與其形成氫鍵復(fù)合物的幾何構(gòu)型進(jìn)行了優(yōu)化,對形成的各種氫鍵復(fù)合物的一系列參數(shù)進(jìn)行了理論探討。發(fā)現(xiàn)二者之間氫鍵的形成有效的保護(hù)了鄰苯二酚乙胺上的兩個羥基,使其上面的H難以脫去,在一定程度上抑制了鄰苯二酚乙胺的電氧化,增強(qiáng)了鄰苯二酚乙胺的穩(wěn)定性。 最后通過分子中原子理論(AIM)對水與DH+的計(jì)算結(jié)果進(jìn)行了拓?fù)浞治?進(jìn)一步證實(shí)了氫鍵的存在。理論和實(shí)驗(yàn)結(jié)果一致。探究鄰苯二酚乙胺分子與環(huán)境友好型溶劑的相互作用方式可以為廢水中其它復(fù)雜酚、胺類化合物的萃取,分離等操作選擇合適的溶劑提供參考,并減少實(shí)驗(yàn)過程中對環(huán)境的污染；對環(huán)境污染中殘留鄰苯二酚乙胺的去除以及廢水中酚類,胺類物質(zhì)的檢測也具有重要的指導(dǎo)意義。
[Abstract]:Natural water contains some phenols and amines because of the pollution of industrial wastewater and domestic sewage. Long-term intake of phenol-containing water can cause insomnia, anemia and other poisoning symptoms. Therefore, it is of great significance to detect the content of this kind of substances. Catechol ethylamine is an important biomolecule, which contains phenolic hydroxyl and amino groups, and has little pollution to the environment. Taking catechol ethylamine as an example, a detailed study on its performance and content can provide some theoretical basis for other phenols and amines. In addition, appropriate solvents should be selected for the determination of properties and contents, and solvent properties and solvent effects (such as dielectric effect, salt effect, dissociation effect, solvent-solute interaction, etc.) will affect solute properties. The chemical reaction process and the reaction product have important influence. The study of the interaction between catecholamines and solvents can provide a theoretical basis for the research and application of phenols and amines in the fields of environmental chemistry, drug chemistry and life sciences. In this paper, two environment-friendly solvents, water and ionic liquid, which are commonly used in the determination of catecholamines, are chosen as the research objects. The interaction between them and catechol ethylamine hydrochloride (3,4-dihydroxyphenethylamine hydrochloride, abbreviated as DH) was studied by electrochemical and nuclear magnetic resonance (NMR) methods. The effects of two solvents on the micro-environment of DH were investigated, and the density functional calculation and topological analysis of the hydrogen-bonded complexes formed by water and DH were carried out by quantum chemistry. Firstly, the effects of water and ionic liquids on the properties of DH and their interactions were studied by cyclic voltammetry and nuclear magnetic resonance (NMR). The experimental results show that water can stabilize DH and inhibit the electrooxidation of catechol ethylamine to a certain extent. With the increase of DH concentration, the interaction between DH and solvent increased. However, there is a 蟺-蟺 stacking interaction between the imidazole ring of ionic liquids and the benzene ring of DH. The results of the two interactions make DH more prone to electrooxidation and thus enhance its electrochemical activity. Secondly, the hydrogen bonding between water and protonated catechol ethylamine (DH) and catechol ethylamine was studied by density functional theory (DFT), and the geometric configuration of hydrogen bond complex formed between water and protonated catechol ethylamine was optimized. A series of parameters of various hydrogen bond complexes are discussed theoretically. It was found that the formation of hydrogen bond effectively protected the two hydroxyl groups on catechol ethylamine, which made it difficult to remove the H above it, inhibited the electrooxidation of catechol ethylamine to a certain extent, and enhanced the stability of catechol ethylamine. Finally, the topological analysis of the calculation results of water and DH is carried out by means of the atom theory (AIM) in molecules, and the existence of hydrogen bonds is further confirmed. The theoretical and experimental results are in agreement with each other. Exploring the interaction mode between catechol ethylamine molecule and environment friendly solvent can provide a reference for the extraction and separation of other complex phenol and amine compounds in wastewater, and provide reference for the selection of appropriate solvents for the extraction and separation of other complex phenol and amine compounds in wastewater. And reduce the environmental pollution during the experiment; It is also of great significance for the removal of residual catechol ethylamine in environmental pollution and the detection of phenols and amines in wastewater.
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：X832

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本文編號：2434140