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二維多環(huán)噻并苯衍生物及其聚合物的合成與研究

發(fā)布時(shí)間:2018-09-08 18:57
【摘要】:隨著傳統(tǒng)能源(煤、石油)的逐漸枯竭,人們對能源的需求越來越大,尋求并開發(fā)新的可再生能源日益凸顯。對太陽能利用是解決人類能源問題的有效途徑之一,而太陽能電池是利用太陽能的有效方式之一。有機(jī)聚合物太陽能電池(PSCs)以其優(yōu)異的特點(diǎn),如價(jià)格比較低、柔性好、重量輕、易于修飾等,而備受關(guān)注。因此,設(shè)計(jì)和合成性能優(yōu)良的聚合物太陽能電池材料對開發(fā)和利用太陽能有非常重要的意義。本論文通過對電子給體單元二噻并[2,3-d:2′,3′-d′]苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(DTBDT)、苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT)進(jìn)行修飾,合成了新型的具有更大共軛程度的二維多環(huán)電子給體單元5,10-雙(4,5-二癸基噻吩-2-基)二噻并[2,3-d:2′,3′-d′]苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(DTBDT-T)、4,8-雙(三異丙基硅乙炔基)苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT-TIPS)、4,8-雙(4,5-二辛基噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT-T)。分別以DTBDT-T、BDT-TIPS、BDT-T為給體單元,選取性能優(yōu)良的電子受體單元通過Stille反應(yīng)合成了一系列的Donor-Accpter(D A)型共軛聚合物,并對其性能進(jìn)行了測試。主要內(nèi)容包括:1、第二章,在DTBDT的中間苯環(huán)上引入烷基噻吩得到二維結(jié)構(gòu)電子給體單元DTBDT-T。選取一些較好的受體單元與該給體單元,通過Stille偶聯(lián)反應(yīng)得到了四種共軛聚合物PDTBDT-DTBTC8、PDTBDT-DTFBTC8、PDTBDT-DTBTC12、PDTBDT-DTFBTC12。這些聚合物具有良好的熱穩(wěn)定性,能溶于常見的有機(jī)溶劑甲苯和鄰二氯苯中。以聚合物PDTBDT-DTFBTC8為給體材料,PC71BM為受體材料制備了能量轉(zhuǎn)換效率為7.12%的光伏器件,其短路電流(Jsc)等于15.10 mA/cm2,開路電壓(Voc)為0.73 V。2、第三章,在BDT的4、8位上引入烷基噻吩和三異丙基硅乙炔基(TIPS)側(cè)邊基,合成了二維結(jié)構(gòu)的BDT衍生物電子給體單元。并與N,N′-(2-己基癸基)異靛藍(lán)(IDC16)通過Stille偶聯(lián)反應(yīng)得到聚合物,即PBDT-T-IDC16和PBDT-TIPS-IDC16。對聚合物的電化學(xué)、吸收光譜、發(fā)光光譜及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了測試,以聚合物PBDT-T-IDC16為給體材料,PC71BM為受體材料制備了能量轉(zhuǎn)換效率為2.41%的光伏器件,其Jsc=4.55 mA/cm2,Voc=0.89 V。3、第四章用4,8-雙(三異丙基硅乙炔基)苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(PBDT-TIPS)為電子給體單元,分別以苯并[1,2,5]噻二唑(BT)、5,6-雙十二烷氧基苯并[2,1,3]噻二唑(BTC12)、5-辛基噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(TAC8)、5-(2-己基癸基)噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(TAC16)為受體單元,通過Stille聚合反應(yīng)得到了四種D A型共軛聚合物,即PBDT-TIPS-BT、PBDT-TIPS-BTC12、PBDT-TIPS-TAC8、PBDT-TIPS-TAC16,并對四種聚合物的電化學(xué)、吸收光譜、發(fā)光光譜及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了測試。
[Abstract]:With the gradual depletion of traditional energy (coal, oil), the demand for energy is increasing, and the search for and development of new renewable energy is becoming increasingly prominent. Solar energy utilization is one of the effective ways to solve the problem of human energy, and solar cell is one of the effective ways to utilize solar energy. Organic polymer solar cell (PSCs) has attracted much attention for its advantages such as low price, good flexibility, light weight, easy modification and so on. Therefore, the design and synthesis of polymer solar cell materials with excellent performance is of great significance to the development and utilization of solar energy. In this paper, we modify the electron donor unit dithio [2o 3-d: 2tio ~ 3o -d'] benzo [1 ~ (2) b: 4 ~ (5) B'] dithiophene (DTBDT), [1 ~ (2) b: 4 ~ (5-b')] dithiophene (BDT). A novel 2-D multi-ring electron donor unit with greater conjugation degree, 5Bis (4N 5-didecyl thiophene -2-yl) dithio [2o 3-d: 2o 2n 3n -d'] benzo [1o 2-b: 4n 4n 5-b'] dithiophene (DTBDT-T) 48-bis (triisopropylsilyl ethynyl) benzo [1n 2-bw 45-b'] has been synthesized. Dithiophene (BDT-TIPS) 4N 8- Bis (4N 5- dioctylthiophene -2-yl) benzo [1n 2-b: 4n 5-b'] dithiophene (BDT-T). Using DTBDT-T,BDT-TIPS,BDT-T as donor unit, a series of Donor-Accpter (DBA) conjugated polymers were synthesized by Stille reaction and their properties were tested. The main contents include: 1, Chapter 2, introducing alkyl thiophene into the intermediate benzene ring of DTBDT to obtain two-dimensional electron donor unit DTBDT-T. Four kinds of conjugated polymer PDTBDT-DTBTC8,PDTBDT-DTFBTC8,PDTBDT-DTBTC12,PDTBDT-DTFBTC12. were obtained by Stille coupling reaction by selecting some better receptor units and the donor unit. These polymers have good thermal stability and can be dissolved in common organic solvents toluene and o-dichlorobenzene. A photovoltaic device with an energy conversion efficiency of 7.12% was prepared using polymer PDTBDT-DTFBTC8 as donor material and PC71BM as acceptor. The short-circuit current (Jsc) is equal to 15.10 mA/cm2, open circuit voltage (Voc) is 0.73 V. 2. The electron donor units of BDT derivatives with two-dimensional structure were synthesized by introducing alkyl thiophene and triisosilyl acetynyl (TIPS) side groups at the 4 ~ 8 position of BDT. The polymer, that is, PBDT-T-IDC16 and PBDT-TIPS-IDC16., was synthesized by Stille coupling reaction with NN- (2-hexyldecyl) isoindigo (IDC16). The electrochemical, absorption, luminescence and thermal properties of the polymer were measured. Photovoltaic devices with energy conversion efficiency of 2.41% were prepared using polymer PBDT-T-IDC16 as donor material and PC71BM as acceptor. Its Jsc=4.55 mA/cm2,Voc=0.89 V.3, Chapter 4, is an electron donor unit using 4C8-Bis (triisosilyl ethynyl) benzo [1: 2-b: 4o 5-b'] dithiophene (PBDT-TIPS) as the electron donor unit. Four conjugated polymers of D A type were prepared by Stille polymerization using benzo [1H 2N 5] thiadiazol (BT) (5) -didodecoxy benzo [2o 1N 3] thiadiazole (BTC12) 5 octyl thiophene [3n 4-c] pyrrole-4o 6 dione (TAC8) -5- (2-hexyl decyl) thiophene [34-c] pyrrole-4n 6-dione (TAC16) as receptor unit, respectively. The electrochemistry, absorption spectra, luminescence spectra and thermal properties of the four polymers were also measured by PBDT-TIPS-BT,PBDT-TIPS-BTC12,PBDT-TIPS-TAC8,PBDT-TIPS-TAC16,.
【學(xué)位授予單位】:蘭州交通大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號】:O633.5;TM914.4

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本文編號:2231399

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