設(shè)計并合成了一種以嘧啶為電子受體、咔唑類衍生物為電子給體的不對稱給體-受體-給體（D-A-D）型雙極性化合物,即1-（2-（3-（9H-咔唑-9-基）苯基）嘧啶-5-基）-1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑（DMIC-PmPCP）,并對其結(jié)構(gòu)進行了核磁表征�；衔顳MIC-PmPCP的光電性能測試結(jié)果顯示其具有較高的三線態(tài)能級（2.82 eV）和較平衡的載流子傳輸性能。以DMIC-PmPCP為主體材料、二（2-甲基-6-苯基吡啶）（2-（[1,1’-聯(lián)苯]-3-基）吡啶）合銥（即GD-01）為摻雜材料制作的綠光磷光器件色坐標(biāo)CIE（0.33,0.62）,最大電流效率為70.16 cd·A^-1。在發(fā)光亮度3 000 cd·m^-2條件下,器件的電流效率為55.08 cd·A^-1,相比使用常規(guī)主體材料1,3-二氫-3,3-二甲基-1-（3-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）茚[2,1-b]咔唑（即DMIC-TRZ）制作的器件,電流效率提高了13.6%。以DMIC-PmPCP為主體材料、Ir（PP... 

【文章來源】：發(fā)光學(xué)報. 2020,41(11)北大核心EICSCD

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化合物DMIC-PmPCP的合成過程

圖1 化合物DMIC-PmPCP的合成過程1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑的合成:在500 mL三口瓶中依次加入20.0 g 1-(2-溴嘧啶-5-基)-1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑、14.3 g 3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸、9.4 g碳酸鉀、2.9 g四丁基溴化銨、200 mL甲苯、60 mL乙醇、40 mL水,通氮氣10 min,加入0.3 g四(三苯基膦)鈀。反應(yīng)體系攪拌加熱至80 ℃回流反應(yīng)6 h后降至室溫。反應(yīng)液分液,有機相水洗至中性后用無水硫酸鈉干燥,過硅膠柱純化后用甲苯重結(jié)晶得19.9 g化合物1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑,即化合物DMIC-PmPCP,收率72.6%。 1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ 9.19(s,2H), 8.99(s,1H), 8.58(d,J=7.5,1H),8.54(s,1H),8.47(s,1H),8.25(d,J=7.5,1H),8.23(d,J=7.5,1H),7.94(d,J=7.5,1H),7.88(d,J=7.5,1H),7.83(dd,J=8.5,1H),7.70(t,J=7.5,1H),7.62～7.67(m,4H),7.45～7.54(m,8H),7.38～7.42(m,2H),7.31～7.35(m,2H),1.55(s, 6H)。

化合物DMIC-PmPCP的循環(huán)伏安曲線測試使用MCP-1型恒電位儀:Pt片(工作電極)、Pt絲(對電極)和Ag/Ag+電極(參比電極),四丁基高氯酸銨作為支持電解質(zhì),二茂鐵/二茂鐵氧化還原對(Fc/Fc+)作為外標(biāo),所用溶劑為N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。將圖3中DMIC-PmPCP的循環(huán)伏安曲線氧化電位Eox=1.46 eV和外標(biāo)二茂鐵氧化電位E(Fc/Fc+)=0.40 eV帶入公式EHOMO=-[EOX-E(Fc/Fc+)+4.8] eV,計算可得DMIC-PmPCP的最高占有軌道能級(HOMO)為-5.86 eV。圖4 DMIC-PmPCP的紫外光電子能譜測試結(jié)果

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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