氨基酸/多肽修飾萘二酰亞胺自組裝納米結(jié)構制備及其機理研究
發(fā)布時間:2020-12-21 08:23
隨著對超分子納米材料研究的不斷深入,人們越來越想要得到一種結(jié)構可控、具有特殊功能的納米材料,并且希望將其應用到醫(yī)學成像等方面。基于生物相容性和熒光成像等特殊需求,本文選擇了氨基酸/多肽以及萘二酰亞胺為構筑單元,設計合成了一組具有自組裝性能的小分子,并對其進行了基本表征和研究。具體工作如下:在前人的研究基礎上,根據(jù)單個氨基酸屬性和二肽序列聚集傾向的分析,設計三種二肽修飾的萘二酰亞胺雙親分子,并以該雙親小分子為構建基本單元自組裝形成結(jié)構、形貌可控的納米超分子。之后,將合成的雙親分子與石墨烯或者碳納米管在超聲作用下使其自由組裝,制備出雙親分子-石墨烯/碳納米管復合物。利用現(xiàn)代測試手段研究納米超分子組裝體的化學結(jié)構與形貌特征。本文通過形貌分析和紫外-可見吸收光譜分析,以研究它們單獨存在時的自組裝。再通過產(chǎn)物和石墨烯/單壁碳納米管的復合物分析,發(fā)現(xiàn)被萘二酰亞胺衍生物復合修飾的石墨烯和碳納米管在氯仿中的溶解度得到改善。而由熱重分析可以得出萘二酰亞胺衍生物與石墨烯復合的裝載量在10%-20%左右,與碳納米管復合的裝載量為的裝載量均在20%-50%左右。此外,氨基酸和萘二甲酰亞胺的良好生物相容性也為生...
【文章來源】:中國石油大學(北京)北京市 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:63 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
微波輔助Ugi反應方法合成N-取代甘氨酸類肽Fig.1.1MicrowaveassistedUgireactionmethodforsynthesisofN-substitutedglycinepeptides
中國石油大學(北京)碩士學位論文諾報道的 9-芴甲氧羰基作為 α-氨基保護基,由于 9-芴甲氧羰基對酸很穩(wěn)定,并且能夠使用哌啶/DMF 溶液(體積比 1∶4)去除掉。用 Fmoc 保護 α-氨基的合成稱為Fmoc 固相合成法;相對的,用 Boc 保護 α-氨基的方法稱為 Boc 固相合成法。Fmoc固相合成法反應條件比較溫和,用溫和堿性溶液保護肽鏈,而不是用酸,分離去保護用 TFA 能夠完成[9]。相比 Boc 固相合成法,基于 Fmoc 固相合成法存在不少優(yōu)點,因此目前大多數(shù)情況都采用 Fmoc 法合成。
中國石油大學(北京)碩士學位論文乙酯萃取三次,并用硫酸鈉除水,旋蒸除去乙酸乙酯并干燥即可得到目標分子NDI1。(6)得到的目標產(chǎn)物中難免混有部分副產(chǎn)物雜質(zhì),需要利用柱層析提純。點板找出合適的柱層析洗脫液以及合適比例,最終選擇了 1∶10 的甲醇和二氯甲烷。淋洗過程中,每隔 10mL 檢測保存一次,以保證收集到純的目標產(chǎn)物。收集到的目標溶液旋蒸提濃后低溫真空干燥,即可得到 NDI1。另外兩種產(chǎn)物 NDI2 與 NDI3 的合成步驟與上述步驟基本一致,只是將原料換成相應的氨基酸即可。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]基于萘二酰亞胺受體單元的n-型聚合物受體材料在光電領域的研究進展[J]. 盧夢霞,張濤,王文,凌啟淡. 化學進展. 2016(06)
[2]多肽合成方法研究進展[J]. 李正超,韓香. 武警后勤學院學報(醫(yī)學版). 2013(02)
[3]1,4,5,8-萘二酰亞胺衍生物光電性質(zhì)研究[J]. 陳江,胡桂菊,呂良飛,吳杰穎,田玉鵬. 安徽大學學報(自然科學版). 2012(05)
[4]二氯亞砜-甲醇溶液中合成氨基酸甲酯鹽酸鹽的研究[J]. 宋霞,陳敏,孫露. 化學試劑. 2007(11)
[5]生物分子自組裝[J]. 周靈德,閻玉華,戴紅蓮,胡鵬,余海湖. 生命的化學. 2006(01)
[6]固相法在多肽合成領域的應用[J]. 韓香,顧軍. 藥學進展. 2004(01)
博士論文
[1]基于多胺修飾的萘酰亞胺、黃酮衍生物的合成及抗腫瘤活性評價[D]. 王玉霞.河南大學 2013
碩士論文
[1]基于萘酰亞胺的熒光探針的合成及其檢測功能[D]. 余青祥.華南理工大學 2015
本文編號:2929516
【文章來源】:中國石油大學(北京)北京市 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:63 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
微波輔助Ugi反應方法合成N-取代甘氨酸類肽Fig.1.1MicrowaveassistedUgireactionmethodforsynthesisofN-substitutedglycinepeptides
中國石油大學(北京)碩士學位論文諾報道的 9-芴甲氧羰基作為 α-氨基保護基,由于 9-芴甲氧羰基對酸很穩(wěn)定,并且能夠使用哌啶/DMF 溶液(體積比 1∶4)去除掉。用 Fmoc 保護 α-氨基的合成稱為Fmoc 固相合成法;相對的,用 Boc 保護 α-氨基的方法稱為 Boc 固相合成法。Fmoc固相合成法反應條件比較溫和,用溫和堿性溶液保護肽鏈,而不是用酸,分離去保護用 TFA 能夠完成[9]。相比 Boc 固相合成法,基于 Fmoc 固相合成法存在不少優(yōu)點,因此目前大多數(shù)情況都采用 Fmoc 法合成。
中國石油大學(北京)碩士學位論文乙酯萃取三次,并用硫酸鈉除水,旋蒸除去乙酸乙酯并干燥即可得到目標分子NDI1。(6)得到的目標產(chǎn)物中難免混有部分副產(chǎn)物雜質(zhì),需要利用柱層析提純。點板找出合適的柱層析洗脫液以及合適比例,最終選擇了 1∶10 的甲醇和二氯甲烷。淋洗過程中,每隔 10mL 檢測保存一次,以保證收集到純的目標產(chǎn)物。收集到的目標溶液旋蒸提濃后低溫真空干燥,即可得到 NDI1。另外兩種產(chǎn)物 NDI2 與 NDI3 的合成步驟與上述步驟基本一致,只是將原料換成相應的氨基酸即可。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]基于萘二酰亞胺受體單元的n-型聚合物受體材料在光電領域的研究進展[J]. 盧夢霞,張濤,王文,凌啟淡. 化學進展. 2016(06)
[2]多肽合成方法研究進展[J]. 李正超,韓香. 武警后勤學院學報(醫(yī)學版). 2013(02)
[3]1,4,5,8-萘二酰亞胺衍生物光電性質(zhì)研究[J]. 陳江,胡桂菊,呂良飛,吳杰穎,田玉鵬. 安徽大學學報(自然科學版). 2012(05)
[4]二氯亞砜-甲醇溶液中合成氨基酸甲酯鹽酸鹽的研究[J]. 宋霞,陳敏,孫露. 化學試劑. 2007(11)
[5]生物分子自組裝[J]. 周靈德,閻玉華,戴紅蓮,胡鵬,余海湖. 生命的化學. 2006(01)
[6]固相法在多肽合成領域的應用[J]. 韓香,顧軍. 藥學進展. 2004(01)
博士論文
[1]基于多胺修飾的萘酰亞胺、黃酮衍生物的合成及抗腫瘤活性評價[D]. 王玉霞.河南大學 2013
碩士論文
[1]基于萘酰亞胺的熒光探針的合成及其檢測功能[D]. 余青祥.華南理工大學 2015
本文編號:2929516
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