【摘要】：近年來耐藥性和多重耐藥性致病菌的逐年增加,科研人員更多得將注意力集中在像抗菌聚合物類的抑菌材料來用于抑菌和消毒。殼聚糖(CS)作為一種來源于海洋的高聚物,本身良好的抗菌性能且具有的生物相容性,低毒性,低抗敏性及可降解性等優(yōu)點。但殼聚糖分子內(nèi)和分子間存在較強的氫鍵,使得殼聚糖僅溶于p H值小于6的酸性環(huán)境中,極大地限制了在中性和生理環(huán)境下的應(yīng)用和生物學(xué)特性。此外,雖然殼聚糖帶有正電荷的性質(zhì)使得它本身具有抗菌能力,但遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能達到抑菌材料的要求。本課題將抗菌性多肽單元氨基酸使用化學(xué)方法修飾殼聚糖形成殼聚糖-氨基酸綴合物,并探尋綴合物親疏水性平衡及正電荷強度對抗菌性能的影響。首先,將三種不同類別的N-乙�；被崤c殼聚糖在不同投料比和反應(yīng)時間下進行反應(yīng),制備出不同殼聚糖氨基取代度的殼聚糖-氨基酸綴合物。通過表征,確定殼聚糖-氨基酸綴合物樣品的氨基取代度。為了進一步的考察親疏水性平衡及正電荷強度與抗菌性能的關(guān)系,對三種殼聚糖-氨基酸綴合物進行不同濃度不同氨基取代度的抗菌試驗。結(jié)果顯示,兩種疏水性氨基酸改性的殼聚糖-氨基酸綴合物在相同氨基取代度的情況下,濃度增加,對三種細(xì)菌的抗菌性能均有所增加;相同濃度時,隨著氨基取代度升高對大腸桿菌的抗菌性能先增強后降低。精氨酸改性的綴合物的抗菌性能隨著氨基取代度的升高而增強,但精氨酸對殼聚糖氨基取代度最高僅為56%,對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的最小抑菌濃度分別為1 mg/m L和2 mg/m L,而對白色念珠菌無抗菌性能。
【學(xué)位授予單位】：東北石油大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：TB34
【圖文】：

第一章 文獻綜述4圖1.2 常見的殼聚糖保護基團1.2.2.1 殼聚糖的�；瘹ぞ厶欠肿渔溕蠋в械� C3位的仲羥基基團和 C6位的伯羥基基團，能與多種有機酸的衍生物如酸酐、酰氯等發(fā)生 O-�；磻�(yīng)，即酯化反應(yīng)，導(dǎo)入不同相對分子質(zhì)量的脂肪族或芳香族�；�，形成有機酸酯。殼聚糖主鏈上 C3位的仲羥基基團不能自由旋轉(zhuǎn)，空間位阻較大；而 C6位的伯羥基基團，從空間構(gòu)象上來說，該羥基可以較為自由的旋轉(zhuǎn)，空間位阻也較小。因此，一般情況下 C6位的伯羥基基團的反應(yīng)活性大于 C3位的仲羥基基團。殼聚糖分子鏈上除了羥基基團外還有 C2位的氨基基團，C2位的氨基基團的反應(yīng)活性要大于 C6位的伯羥基基團和 C3位的仲羥基基團。因此

[52]的合成。圖1.6 殼聚糖及其衍生物對真菌的抗菌機理1.3.2 殼聚糖及其衍生物對革蘭氏陽性菌的抗菌機理在革蘭氏陽性菌中，細(xì)胞壁是由一層肽聚糖層構(gòu)成，這種肽聚糖層是有帶有負(fù)電荷的磷壁酸和乙酰胞壁酸共價形成的。這些磷壁酸可以使細(xì)胞壁提高強度，并在細(xì)胞壁中均勻排布高密度電荷以影響離子在外表面的通道層。在 pH 值小于 6 的情況下，殼聚糖中的氨基基團所帶有的正電荷可以與像 Ca2+或 Ag2+這樣的金屬離子相比較。因此，殼聚糖骨架中的陽離子的電荷是對抗菌活性有著重要的作用。對于革蘭氏陽性菌，殼聚糖可以與肽聚糖層中的磷壁酸進行非共價鍵的結(jié)合[46]。細(xì)胞壁中的肽聚糖被水解，導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)成分的泄漏，一項研究證實了來自細(xì)菌細(xì)胞的電解質(zhì)和蛋白物質(zhì)的泄漏[53]。細(xì)胞表面的磷壁酸對于革蘭氏陽性菌的細(xì)胞分裂和其他基本性能均有重要的意義[54]。殼聚糖對細(xì)胞膜本身的影響還不確定

是通過靜電作用與磷壁酸相結(jié)合，從而破壞革蘭氏陽性菌的不同功能導(dǎo)致革蘭氏陽性菌死亡。圖1.7 殼聚糖及其衍生物對革蘭氏陽性菌的抗菌機理1.3.3 殼聚糖及其衍生物對革蘭氏陰性菌的抗菌機理圖1.8 殼聚糖及其衍生物對革蘭氏陰性菌的抗菌機理在革蘭氏陰性菌中，胞質(zhì)膜上的一層薄肽聚糖層被額外的一層稱之為外膜的層膜覆蓋。這層外膜的主要成分是脂蛋白和脂多糖，在脂蛋白和脂多糖中出現(xiàn)的親水性特征側(cè)鏈有助于區(qū)別革蘭氏陰性菌。疏水性化合物和大分子物質(zhì)通常對革蘭氏陰性菌的不敏感，而且為了與革蘭氏陰性菌相互作用，克服外膜的保護是十分必要的條件。一種觀點認(rèn)為當(dāng) pH 大于 pKa 值時候，一種螯合作用的影響會高于靜電相互作用的影響[57,58]，使得殼聚糖破壞了細(xì)胞壁的完整從而與金屬離子產(chǎn)生螯合作用，進而影響革蘭氏陰性菌攝入重要的營養(yǎng)物質(zhì)（Ca2+、Mg2+等）[59]。另一種觀點則是認(rèn)?

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