【摘要】：環(huán)境敏感型材料一直是材料屆的熱門(mén)課題。由于環(huán)境敏感性能隨著環(huán)境產(chǎn)生特異性以及可控性的變化,所以被廣泛地應(yīng)用在包括信息,儲(chǔ)能領(lǐng)域。常見(jiàn)的環(huán)境敏感類(lèi)型有酸堿,光,熱和力等。其中酸堿敏感和力學(xué)敏感是本論文討論的兩個(gè)類(lèi)型。酸堿敏感材料雖然發(fā)展時(shí)間較長(zhǎng),有關(guān)于極酸極堿,特別是一個(gè)熒光團(tuán)上同時(shí)具有極酸極堿的敏感材料鮮有報(bào)道。力學(xué)敏感材料也就是壓敏材料,在這幾年受到了較大的關(guān)注,但是由于發(fā)展時(shí)間短,仍然需要相關(guān)的研究和探索。本文第二章探討的極酸極堿刺激下變色的螺吡喃類(lèi)探針,該螺吡喃探針與之前報(bào)道過(guò)的螺吡喃探針不同,僅僅在極酸的刺激下才會(huì)開(kāi)環(huán)誘導(dǎo)變色。并且在極堿范圍,它又能離子化誘導(dǎo)一個(gè)很明顯的紅移變色。為了驗(yàn)證機(jī)理,我們又合成了類(lèi)似取代基的總共4個(gè)螺吡喃探針。首先是對(duì)酸性機(jī)理研究設(shè)計(jì)合成了兩個(gè)螺吡喃結(jié)構(gòu),分別是去掉一個(gè)吲哚環(huán)上的吸電子基團(tuán)羧基和N-位的大位阻基團(tuán)苯羧基的螺吡喃探針。然后在堿性區(qū)域我們同樣設(shè)計(jì)了兩個(gè)結(jié)構(gòu),分別是去掉三個(gè)酸性官能團(tuán)和去掉一個(gè)酚羥基的螺吡喃探針。我們對(duì)其光譜和核磁做了對(duì)比。最后我們將該探針用于細(xì)菌的不同pH下的標(biāo)記實(shí)驗(yàn)中,探針不僅進(jìn)入到了細(xì)胞,而且還得到了和溶液狀態(tài)下相同的極酸極堿響應(yīng)效果。本文第三章探討的是超分子體系誘導(dǎo)的具有化學(xué)弱鍵類(lèi)熒光小分子的力致變色行為。本章第一次提出使用環(huán)糊精誘導(dǎo)一些小分子更容易斷鍵變色。我們首先合成了具有弱化學(xué)鍵的兩個(gè)小分子羅丹明Rh和螺吡喃SP。然后我們將這2個(gè)小分子于環(huán)糊精進(jìn)行了包結(jié),并用了相關(guān)表征驗(yàn)證了包結(jié)物的成功合成。接下來(lái)對(duì)小分子和包結(jié)物體系做了力致變色的性能對(duì)比,并通過(guò)模擬和實(shí)驗(yàn)表征探索和分析了相關(guān)機(jī)理。我們發(fā)現(xiàn)氫鍵在這個(gè)體系里有著至關(guān)重要的作用,氫鍵主要在這兩個(gè)方面發(fā)揮相關(guān)作用：首先,氫鍵抓住染料弱鍵的兩端并且牢牢地抓住環(huán)糊精內(nèi)的染料分子；第二,氫鍵促進(jìn)了包結(jié)物的聚集成規(guī)整的大規(guī)整結(jié)構(gòu),加強(qiáng)了分子之間的作用力。這樣,染料分子的弱化學(xué)鍵就能集中更多的外力,從而更容易力致變色。這個(gè)方法為力致變色和超分子體系的結(jié)合提供了一個(gè)很好的途徑。
[Abstract]:Environmental sensitive materials have always been a hot topic in the field of materials. Environmental sensitivity is widely used in the fields of information and energy storage because it can produce specific and controllable changes with the environment. Common environmental sensitive types are acid and alkali, light, heat and force. Among them, acid-base sensitivity and mechanical sensitivity are two types discussed in this paper. Although acid-base sensitive materials have been developed for a long time, there are few reports on the polar acid-base sensitive materials, especially on a fluorescent group. The mechanical sensitive material, that is, the pressure sensitive material, has been paid more attention in recent years, but because of the short development time, it still needs the related research and exploration. In the second chapter, the discolored spiropyran probe, which is stimulated by polar acid and alkaloids, is different from the previously reported spiropyran probe, and only under the stimulation of polar acid can it open a ring to induce color change. And in the range of polar alkali, it can ionize to induce a very obvious red shift color change. In order to verify the mechanism, we have synthesized a total of 4 spiropyran probes similar to substituents. Firstly, two spiropyran probes were designed and synthesized by studying the acidic mechanism. The two spiropyran probes were designed and synthesized, respectively, which removed the electron-absorbing group carboxyl group from an indole-ring and the N-site large steric resistance group benzene carboxyl group. Then we have also designed two structures in the basic region, one is to remove three acidic functional groups and the other is to remove one phenolic hydroxyl from the spiropyran probe. We compared the spectra with the nuclear magnetic field. Finally, we used the probe to label bacteria under different pH conditions. The probe not only entered the cells, but also got the same response effect as the solution. In the third chapter, we discuss the mechanochromic behavior induced by supramolecular system with chemically weakly bonded fluorescent small molecules. This chapter is the first to suggest that cyclodextrin can induce some small molecules to discolor more easily. We first synthesized two small molecules, Rhodamine Rh and spiropyran SP., which have weak chemical bonds. Then the two small molecules were coated with cyclodextrin, and the successful synthesis of the inclusion compounds was verified by correlation characterization. Then, the mechanical chromotropic properties of small molecule and inclusion system were compared, and the related mechanism was explored and analyzed by simulation and experimental characterization. We find that hydrogen bonds play an important role in this system, and hydrogen bonds play an important role in these two aspects: first, the hydrogen bonds hold the two ends of the weak bonds of the dyes and firmly hold the dye molecules in cyclodextrin. The hydrogen bond promotes the aggregation of the inclusion compounds into a regular structure and strengthens the interaction between molecules. In this way, the weak chemical bonds of dye molecules can concentrate more external forces, thus making it easier to force discoloration. This method provides a good way for the combination of force chromotropic and supramolecular systems.
【學(xué)位授予單位】：北京化工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類(lèi)號(hào)】：TB34

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本文編號(hào)：2250829